Fenoly

třída chemických sloučenin s hydroxylovou skupinou vázanou přímo na benzenový kruh

Jako fenoly (též fenolické sloučeniny) se v organické chemii označuje třída sloučenin, které obsahují hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou přímo na benzenový kruh (aromatické jádro). Nejjednodušším členem této skupiny je fenol (C6H5OH).

Fenol, nejjednodušší z fenolů.

Přestože jsou obdobou alkoholů, mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána na nasycený atom uhlíku). Mají relativně vyšší kyselost vzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu s kyslíkem a relativně volné vazbě mezi kyslíkem a vodíkem. Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezi alifatickými alkoholy a karboxylovými kyselinami (pKa je obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkového iontu (H+) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný záporný fenolátový nebo fenoxidový iont a odpovídající soli se nazývají fenoláty nebo fenoxidy, byť je podle IUPAC Gold Book preferován termín aryloxidy.

Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů v molekule. Nejjednodušším příkladem jsou tři benzendioly (pyrokatechol, resorcinol a hydrochinon), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu.

Některé fenoly jsou baktericidní a používají se při výrobě dezinfekčních přípravků. Jiné vykazují estrogenní nebo endokrinně disruptní aktivitu.

Syntéza fenolů

editovat

Existuje řada laboratorních metod syntézy fenolů:

Reakce fenolů

editovat

Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí.

Fenolické sloučeniny

editovat
Celý seznam najdete v kategorii Kategorie:Fenoly.
fenol výchozí sloučenina, používaná jako dezinficiens a pro chemickou syntézu
BHT (butylovaný hydroxytoluen) – antioxidant rozpustný v tucích, potravinové aditivum
kapsaicin pálivá sloučenina obsažená v chilli papričkách
bisfenol A a další bisfenoly vyráběné z ketonů a z fenolu / kresolů
kresol obsažený v uhelném dehtu a v kreosotu
estradiol estrogen – hormon
eugenol hlavní složka esenciálního oleje hřebíčku
kyselina gallová obsažená v hálkách
guajakol (2-methoxyfenol) – má kouřovou vůni a je obsažen v pražené kávě, whisky a kouři
4-nonylfenol produkt rozkladu čisticích prostředků a nonoxynolu-9
2-fenylfenol fungicid používaný pro voskování citrusových plodů
kyselina pikrová (trinitrofenol) – výbušnina
fenolftalein pH indikátor
polyfenoly např. flavonoidy a taniny
malinový keton sloučenina se silnou malinovou vůní
serotonin / dopamin / adrenalin / noradrenalin přirozené neurotransmitery
thymol (2-isopropyl-5-methylfenol) – antiseptikum používané v ústních vodách
tyrosin aminokyselina
xylenol používaný v antiseptických a dezinfekčních přípravcích

Nežádoucí účinky některých fenolů na zdraví

editovat

Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné s endokrinními disruptory[6]

Lékařsky významné fenoly

editovat
kanabinoidy aktivní složky konopí
diethylstilbestrol syntetický estrogen se stilbenovou strukturou
L-DOPA dopaminová prolátka
methylsalicylát hlavní složka esenciálního oleje líbavek
propofol krátkodobé nitrožilní anestetikum
kyselina salicylová rostlinný hormon používaný jako analgetikum, antipyretikum a antiflogistikum, také jako prekurzor kyseliny acetylsalicylové

Výskyt v přírodě

editovat

Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říši rostlin. V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana před býložravci, například u jedovatce Toxicodendron diversilobum[7].

Průmyslové zpracování

editovat

Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například:

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenols na anglické Wikipedii.

  1. Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. page Jerry March ISBN 0-471-85472-7
  2. p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Article
  3. 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) Article
  4. 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972) Abstract.
  5. Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 17, s. 2737–2741, 2006 Abstract
  6. GreenPeace report on Hazardous Chemicals in Consumer Products. www.greenpeace.org [online]. [cit. 2009-08-17]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-10-24. 
  7. C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg [1] Archivováno 21. 7. 2009 na Wayback Machine.

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat