Fenolftalein

chemická sloučenina

Fenolftalein je organická aromatická sloučenina. Často se používá při acidobazických titracích jako indikátor.

Fenolftalein
Struktura fenolftaleinu
Struktura fenolftaleinu
Obecné
Systematický název3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-2-benzofuran-1(3H)-on
Triviální názevfenolftalein
Ostatní názvy3,3-bis(4-hydroxyfenyl)isobenzofuran-1(3H)-on
Anglický názevPhenolphthalein
Německý názevPhenolphthalein
Sumární vzorecC20H14O4
Vzhledbezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS77-09-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-004-7
Indexové číslo604-076-00-1
PubChem4764
SMILESO=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChIInChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22) 12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Vlastnosti
Molární hmotnost318,323 g/mol
Teplota tání262,5 °C
Hustota1,277 g/cm3 (32 °C)
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH350 H341 H361f
R-větyR45 R62 R68
S-větyS53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

editovat

Fenolftalein byl poprvé připraven roku 1871 německým chemikem Adolfem von Baeyerem reakcí fenolu s ftalanhydridem, z čehož pochází název fenolftalein. Reakce probíhá za katalýzy kyseliny sírové a za tepla (nesmí dojít k přehřátí, protože by se rozpadal ftalanhydrid). Při reakci vzniká jako vedlejší produkt voda.

 

Titrace

editovat

Při acidobazických titracích se využívá barevného přechodu fenolftaleinu při změně pH. V kyselém prostředí je fenolftalein bezbarvý, v bazickém prostředí se zbarví fialově. K přechodu dochází při pH 8,2-9,8. Fenolftalein se používá ve formě roztoku v ethanolu.

Sloučenina H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Struktura        
Model        
pH < 0 0 až 8,2 8,2 až 12,0 > 12,0
Prostředí silně kyselé kyselé až slabě zásadité zásadité silně zásadité
Barva oranžová bezbarvá růžová až fialová bezbarvá
Obrázek    

Užití

editovat

Fenolftalein se používá jako projímadlo. V současné době se od jeho použití ustupuje z důvodu možné karcinogenity.

Fenolftalein společně s peroxidem vodíku se používá při testování přítomnosti krveKastleho-Meyerově testu.

Další použití nachází při výrobě hraček, například mizejících inkoustů. Inkoust je smíchán s hydroxidem sodným, který reaguje se vzdušným oxidem uhličitým. Při reakci vzniká uhličitan sodný a klesá pH inkoustu. Pokles pH způsobí přechod fenolftaleinu z fialové do bezbarvé formy.

 
Fenolftalein v alkalickém prostředí

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenolphtalein na anglické Wikipedii.

  1. a b Phenolphthalein. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

editovat