Ftalanhydrid

chemická sloučenina

Ftalanhydrid je organická sloučenina, anhydrid kyseliny ftalové. Je to bezbarvá pevná látka, důležitá průmyslová chemikálie, používaná především ve velkotonážní chemii - například při produkci plastifikátorů (změkčovadel).

Ftalanhydrid
Phthalic anhydride.png
Phthalic anhydride-3d.png
Obecné
Systematický název 2-benzofuran-1,3-dion
Triviální název Ftalanhydrid
Ostatní názvy anhydrid kyseliny ftalové
anhydrid kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové
benzen-1,2-dikarboxanhydrid
Sumární vzorec C8H4O3
Vzhled bílé vločky
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-607-5
Indexové číslo 607-009-00-4
Vlastnosti
Molární hmotnost 148,1 g/mol
Teplota tání 131 °C
Teplota varu 295 °C
Hustota 1,53 g/cm³
Rozpustnost ve vodě 0,62 g/100 g
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H302 H335 H315 H318 H334 H317
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22 R37/38 R41 R42/43
S-věty (S2) S23 S24/25 S26 S37/39 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výrobaEditovat

Ftalanhydrid byl poprvé popsán roku 1836 francouzským chemikem Auguste Laurentem. V současnosti je získáván katalytickou oxidací ortho-xylenu a naftalenu (Gibbsův ftalanhydridový proces):

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
C10H8 + 4,5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2

Po reakci se oddělují vedlejší produkty jako o-xylen a maleinanhydrid.

PoužitíEditovat

Ftalanhydrid je v organické chemii univerzálním meziproduktem. Jednak proto že je vícefunkční, jednak pro to že je snadno dostupný. Podléhá hydrolýzám a alkoholýzám. Hydrolýzou v horké vodě vytváří o-ftalovou kyselinu. Tento proces je vratný - zahřátím na 180 °C vzniká zpět ftalanhydrid. Kyselina ftalová se snadno dehydratuje na ftalanhydrid díky tomu že se vytvoří termodynamicky výhodnější pětičlenný kruh.

BarvivaEditovat

Ftalanhydrid je průmyslově využíván při výrobě barviv. Používá se při výrobě antrachinonového barviva Quinizarine Green SS (1,4-bis(p-tolylamino)anthrachinon) reakcí s p-chlorfenolem a následnou hydrolýzou chloridu.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phthalic anhydride na anglické Wikipedii.