Diazoniové soli
Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.
Reakce arendiazoniových solíEditovat
Azo kopulaceEditovat
Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.
Substituce diazoniové skupinyEditovat
Sandmeyerova reakceEditovat
Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.
Gattermannova reakceEditovat
Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.
Eliminace diazoniové skupinyEditovat
Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.
Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4
Griessova reakceEditovat
JodderivátyEditovat
Připravují se působením jodidu draselného.
Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl
Schiemanova reakceEditovat
Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.
Redukce na arylhydrazinyEditovat
Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.
LiteraturaEditovat
- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha
Související článkyEditovat
Externí odkazyEditovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Diazoniové soli na Wikimedia Commons
