Otevřít hlavní menu

Diazoniové soli

soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací

Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.

Benzendiazoniový kation

Reakce arendiazoniových solíEditovat

Azo kopulaceEditovat

Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.

 

 

Substituce diazoniové skupinyEditovat

Sandmeyerova reakceEditovat

Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.

 

Gattermannova reakceEditovat

Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.

 

Eliminace diazoniové skupinyEditovat

Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.

Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4

Griessova reakceEditovat

JodderivátyEditovat

Připravují se působením jodidu draselného.

Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl

Schiemanova reakceEditovat

Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.

 

Redukce na arylhydrazinyEditovat

Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.

 

LiteraturaEditovat

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Související článkyEditovat