Diazoniové soli
Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.
Reakce arendiazoniových solí editovat
Azo kopulace editovat
Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.
Substituce diazoniové skupiny editovat
Sandmeyerova reakce editovat
Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.
Gattermannova reakce editovat
Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.
Eliminace diazoniové skupiny editovat
Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.
Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4
Griessova reakce editovat
Jodderiváty editovat
Připravují se působením jodidu draselného.
Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl
Schiemanova reakce editovat
Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.
Redukce na arylhydraziny editovat
Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.
Literatura editovat
- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha
Související články editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Diazoniové soli na Wikimedia Commons
