Kyselina adipová

chemická sloučenina

Kyselina adipová je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4(COOH)2. Za běžných podmínek má podobu bílého krystalického prášku. Jedná se o významnou dikarboxylovou kyselinu - ročně se jí ve světě vyrobí cca 2,5 mil. tun, hlavně jako prekurzor pro výrobu nylonu. V přírodě se však kyselina adipová vyskytuje zřídka (především ve formě esterů s glycerolem jako součást tuků).[1]

Kyselina adipová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název kyselina hexandiová
Triviální název kyselina adipová
Funkční vzorec HOOC(CH2)4COOH
Sumární vzorec C6H10O4
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 146,14 g/mol
Teplota tání 152 °C
Teplota varu 337 °C
Hustota 1,36 g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=4,42
pKa2=5,42
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 232 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

PřípravaEditovat

Dříve se kyselina adipová připravovala oxidací různých tuků. Nyní se vyrábí ze směsi cyklohexanolu a cyklohexanonu nazývané „KA olej“ (KA je zkratka z keton a alkohol). Tato směs se vícestupňově oxiduje kyselinou dusičnou na kyselinu adipovou. Nejdřív se cyklohexanol převádí na keton za vzniku kyseliny dusité:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

Dochází k nitrozaci cyklohexanonu, který se tak dostane do stavu vhodného pro rozštěpení vazby mezi uhlíky:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

Mezi vedlejší produkty patří kyseliny glutarová a sukcinová. Existuje také podobný proces, který vychází z cyklohexanolu získaného hydrogenací fenolu.[1]

Další způsoby výrobyEditovat

Několik metody výroby využívá karbonylaci butadienu. Například hydrokarboxylace probíhá takto:[1]

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

O další metodě se tvrdí, že jde o zelenou chemii, protože jediným vedlejším produktem je voda. Cyklohexen se oxiduje peroxidem vodíku pomocí wolframanového katalyzátoru a katalyzátoru fázového přenosu.[2] Odpadním produktem je voda.

PoužitíEditovat

Výrazně největší část z produkce kyseliny adipové se využívá jako monomer při výrobě nylonu polykondenzační reakcí s hexamethyldiaminem za vzniku 6,6-nylonu. I mezi další významné aplikace patří polymery: je monomerem při výrobě polyurethanu a její estery se využívají jako plastifikátory, hlavně v PVC.

LékařstvíEditovat

Kyselina adipová se používá do tablet s řízeným uvolňováním léčiva nezávislým na pH, a to pro slabě zásadité i slabě kyselé léčivé látky. Je také součástí polymerních potahů hydrofilních monolitických systémů pro modulaci pH uvnitř gelu, čímž se dosahuje uvolňování nultého řádu (konstantní rychlost). Kyselina adipová se využívá i do směsí, kde je cílem dosáhnout pozdního uvolnění většího množství léčiva.[3]

PotravinářstvíEditovat

Malá, avšak významná množství kyseliny adipové (označované jako E355) se používají jako přísada do potravin pro úpravy chuti a jako želírující látka.[zdroj?] Využívá se také v antacidech na bázi uhličitanu vápenatého, a to k okyselení.

BezpečnostEditovat

Kyselina adipová, podobně jako většina karboxylových kyselin, slabě dráždí kůži. Orální LD50 pro potkany je 3600 mg/kg.[1]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adipic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c d MUSSER, M. T. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI:10.1002/14356007.a01+269. Kapitola Adipic Acid. (anglicky) .
  2. SATO, K.; AOKI, M.; NOYORI, R. A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide. Science. 1998, s. 1646–47. DOI:10.1126/science.281.5383.1646. (anglicky) .
  3. ROEW, Raymond. Handbook of Pharmaceutical Excipients. [s.l.]: [s.n.], 2009. Kapitola Adipic Acid, s. 11–12. (anglicky)