Cyklohexanol

chemická sloučenina

Cyklohexanol ((CH2)5CHOH, sumární vzorec C6H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický alkohol.

Cyklohexanol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický názevCyklohexanol
Ostatní názvycyklohexylalkohol, hexahydrofenol, hydrofenol, hydroxycyklohexan, naxol
Anglický názevCyclohexanol
Německý názevCyclohexanol
Funkční vzorec(CH2)5CHOH
Sumární vzorecC6H12O
Vzhledbezbarvá, viskózní, hygroskopická kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS108-93-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-630-6
PubChem7966
SMILESC1CCC(CC1)O
InChI1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
Číslo RTECSGV7875000
Vlastnosti
Molární hmotnost100,158 g/mol
Teplota tání25,93 °C, 299 K, 79 °F
Teplota varu160,84 °C, 434 K, 322 °F
Hustota0,962 g/cm3
Viskozita41,07 mPa.s
Disociační konstanta pKa16
Rozpustnost ve vodě3,60 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
R-větyR20 R22 R37 R38
S-větyS24 S25
Teplota vznícení67 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Prudce reaguje s oxidačními činidly. Rovněž se jedná o hořlavinu III. třídy. LD50 je pro krysy 2,06 g/kg (orálně).
Tato sloučenina existuje jako navlhavá bezbarvá pevná látka, která, pokud je velmi čistá, taje těsně nad pokojovou teplotou. Ročně jsou vyrobeny miliony tun cyklohexanolu.[2]

VýrobaEditovat

Cyklohexanol se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu. Tato reakce je katalyzována sloučeninami kobaltu:[3]

2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH.[2]

Alternativní metodou přípravy cyklohexanolu je hydrogenace fenolu:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH.

ReakceEditovat

Oxidací cyklohexanolu vzniká cyklohexanon, který se převádí na řadu různých oximů, což jsou prekurzory kaprolaktamu.
Zahříváním v přítomnosti kyselinových katalyzátorů se převádí na cyklohexen.[2]

StrukturaEditovat

Cyklohexanol má nejméně dvě pevné fáze.

PoužitíEditovat

Cyklohexanol je důležitý při výrobě polymerů, hlavně jako prekurzor nylonů a různých plastifikátorů.[2]
V malém množství se používá jako rozpouštědlo.

BezpečnostEditovat

Cyklohexanol je mírně toxický: nejvyšší přípustná koncentrace ve vzduchu je 50 ppm.[2] Není karcinogenní, ale může podporovat karcinogenní účinky některých látek.[4]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexanol na anglické Wikipedii.

  1. a b Cyclohexanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b c d e Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. https://data.epo.org/publication-server/pdf-document?pn=0260076&ki=A2&cc=EP
  4. [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.

Externí odkazyEditovat