Otevřít hlavní menu

Hydrogenace

reakce mezi vodíkem a jinou sloučeninou nebo prvkem, často v přítomnosti katalyzátoru
Hydrogenace kyseliny maleinové

Hydrogenace je chemická reakce mezi molekulárním vodíkem a další látkou, zpravidla nenasycenou. Proces se obvykle využívá k redukci nebo saturaci (nasycení) organických sloučenin. Typicky se jedná o přidání dvojice vodíkových atomů k molekule. Při reakci se využívají katalyzátory; nekatalyzovanou hydrogenaci lze provést pouze při velmi vysokých teplotách. Vodík se přidává do dvojných a trojných vazeb v uhlovodících[1].

Vzhledem k důležitosti vodíku bylo pro jeho použití vyvinuto mnoho reakcí. Většina hydrogenací používá plynný vodík (H2), některé však využívají alternativní zdroje vodíku - takovým procesům se říká transferová hydrogenace. Obrácené reakci, tedy odstranění vodíku z molekuly, se říká dehydrogenace. Reakce, kde se při přidávání vodíku poruší vazby, se nazývá hydrogenolýza, může k ní dojít u vazeb uhlík-uhlík a uhlík-heteroatom (kyslík, dusík, halogen). Hydrogenace se liší od protonace a od hydridové adice: při hydrogenaci má produkt stejný náboj jako reaktanty.

Ilustrativním příkladem hydrogenační reakce je přidání vodíku ke kyselině maleinové, kdy vzniká kyselina jantarová (viz obrázek)[2]. Velké využití nachází hydrogenace v petrochemickém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu.

Ztužování tukůEditovat

Související informace naleznete také v článku Tuky#Transmastné kyseliny.

Hydrogenací nenasycených mastných kyselin se snižuje počet dvojných vazeb v molekule. Tím dochází ke zvyšování bodu tání, tedy ke ztužování.

Některé cis konfigurace dvojných vazeb se při tom mohou změnit na konfigurace trans, čímž vznikají transmastné kyseliny, které jsou nezdravé. Úplnou hydrogenací se nenasycené mastné kyseliny mění v nasycené; všechny dvojné vazby mezi atomy uhlíku zaniknou, tedy včetně trans konfigurací. Toho využívá moderní proces částečného ztužování zvaný interesterifikace, při které dochází k výměně mastných kyselin mezi molekulami přírodních a zcela nasycených tuků, takže produkci trans izomerů je zabráněno.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydrogenation na anglické Wikipedii.

  1. HUDLICKÝ, Miloš. Reductions in Organic Chemistry. Washington, D.C.: American Chemical Society, 1996. ISBN 0-8412-3344-6. S. 429. 
  2. Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration Kwesi Amoa 1948 Journal of Chemical Education • Vol. 84 No. 12 December 2007

LiteraturaEditovat

  • Jang ES, Jung MY, Min DB. Hydrogenation for Low Trans and High Conjugated Fatty Acids. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2005, roč. 1. Dostupné v archivu pořízeném dne 17-12-2008. 
  • Starší práce o transferové hydrogenaci: Davies, R. R.; Hodgson, H. H. J. Chem. Soc. 1943, 281. Leggether, B. E.; Brown, R. K. Can. J. Chem. 1960, 38, 2363. Kuhn, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1510.
  • Fred A. Kummerow. Cholesterol Won't Kill You, But Trans Fat Could. [s.l.]: Trafford, 2008. ISBN 142513808. 

Externí odkazyEditovat