Kyselina maleinová
Kyselina maleinová je triviální název pro kyselinu cis-butendiovou. Je to organická dikarboxylová a nenasycená kyselina. Její chemický vzorec je HOOC−CH=CH−COOH. Její soli se nazývají maleináty. Kyselina maleinová je cis-izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina fumarová je trans-izomer.[1]
| Kyselina maleinová | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2Z)-but-2-endiová kyselina |
| Triviální název | Kyselina maleinová |
| Ostatní názvy | cis-but-2-endiová kyselina |
| Anglický název | Maleic acid |
| Německý název | Maleinsäure |
| Sumární vzorec | C4H4O4 |
| Vzhled | Bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 110-16-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-742-5 |
| Číslo RTECS | OM9625000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 116,07 g/mol |
| Teplota tání | 135 °C (rozklad) |
| Hustota | 1,59 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 1,9 |
| Disociační konstanta pKb | 6,07 |
| Rozpustnost ve vodě | 78,8 g/100 ml |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| R-věty | R22 R36/37/38 |
| S-věty | S2 S26 S28 S37 |
| NFPA 704 |  0
3
0
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselinu maleinovou v roce 1834 poprvé připravil Théophile-Jules Pelouze zahřátím kyseliny jablečné. Odtud pochází i její název, který je odvozen od kyseliny jablečné (latinsky malum – česky jablko). Sloučenina se začala průmyslově vyrábět v roce 1919 katalytickou oxidací benzenu v plynné fázi na maleinanhydrid a následnou hydratací.
Kyselina maleinová se používá k výrobě plastů, polymerů, syntetických pryskyřic a esterů kyseliny maleinové, k rafinaci a barvení bavlny. Své využití má i ve farmakologii a stomatologii.
Fyzikální vlastnosti
editovatKyselina maleinová tvoří při pokojové teplotě bezbarvé krystaly. Teplota tání je 135 °C. Molární entalpie kyseliny maleinové je −788,3 kJ·mol−1, spalné teplo −1358,9 kJ·mol−1. Její vodné roztoky jsou kyselé. Je velmi rozpustná ve vodě, přičemž rozpustnost prudce roste s rostoucí teplotou.
| Rozpustnost kyseliny maleinové ve 100 g vody | ||||||||||||
| Teplota | ve °C | 25 | 40 | 60 | 97,5 | |||||||
| Rozpustnost | v g na 100 g | 78,9 | 112,3 | 148,8 | 392,6 | |||||||
Chemické vlastnosti
editovatKyselina maleinová je chemicky velmi reaktivní, což je způsobeno karboxylovými skupinami a dvojnou vazbou. Při zahřátí nad 100 °C se při separaci vody přeměňuje na maleinanhydrid, který se po rozpuštění ve vodě opět přeměňuje na kyselinu maleinovou.
Dalším zahříváním a pomocí katalyzátorů lze dosáhnout dekarboxylace na kyselinu akrylovou. Při dlouhodobém zahřívání nad 150 °C a působením UV záření se kyselina maleinová izomerizuje na stabilnější kyselinu fumarovou.
Adicí vody na dvojnou vazbu při zvýšené teplotě a tlaku vzniká kyselina jablečná. Přidáním halogenů vzniká dihalogen kyseliny jantarové. Reakcí s ozonem vzniká kyselina glyoxylová.
Průmyslové aplikace
editovat- Průmyslově se kyselina maleinová získává hydrolýzou maleinanhydridu, který vzniká oxidací benzenu nebo butanu.
- Hlavním průmyslovým využitím kyseliny maleinové je její přeměna na kyselinu fumarovou. Tato izomerizace je katalyzována různými činidly (například minerální kyseliny nebo thiomočovina). Velký rozdíl v rozpustnosti ve vodě usnadňuje čištění kyseliny fumarové.
- Kyselina maleinová je průmyslovou surovinou pro výrobu kyseliny glyoxylové (ozonolýza).
- Mnoho léků, které obsahují aminy, je dodáváno jako sůl kyseliny maleinové, neboť jsou v této formě stabilnější (karfenazin, chlorfeniramin, pyrilamin, methylergonovina thiethylperazin).
- Kyselina maleinová se používá jako adhezní promotor pro různé substráty (pozinkovaná ocel, lepidla na bázi methyl-methakrylátu).
- Kyselina maleinová a její soli při vyšších dávkách poškozují ledviny. Dávky vyvolávající poruchy funkce ledvin jsou v rozmezí 200 mg/kg tělesné hmotnosti při perorálním podání. Tato její vlastnost se například používá při hubení potkanů.
Reference
editovatV tomto článku byly použity překlady textů z článků Maleic acid na anglické Wikipedii a Maleinsäure na německé Wikipedii.
- ↑ a b c Maleic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina maleinová na Wikimedia Commons 
Encyklopedické heslo Maleinová kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
