Kyselina jablečná

Kyselina jablečná (systematicky 2-hydroxybutandiová kyselina) je kysele chutnající dikarboxylová kyselina, která se vyskytuje v mnoha trpkých nebo kyselých pokrmech. Její aniont se nazývá malát (název z latinského mālum, česky jablko) a je článkem v citrátovém cyklu.

Kyselina jablečná
Strukturní vzorec L-jablečné kyseliny

Strukturní vzorec L-jablečné kyseliny

Obecné
Systematický název kyselina hydroxybutandiová
Triviální název kyselina jablečná
Anglický název malic acid
Sumární vzorec C4H6O5
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 134,09 g/mol
Teplota tání 130 °C
Hustota 1,609 g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1 = 3,46
pKa2 = 5,21
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Jablečná šťáva

Kyselina jablečná má dvě stereoizomerní formy (L- a D-enantiomery), pouze L-stereoizomer existuje přirozeně, D-stereoizomer se vyrábí synteticky.

Kyselina jablečná byla poprvé izolována v roce 1785 z jablečné šťávy. Antoine Lavoisier v roce 1787 navrhl název acide malique, který je odvozen z latinského slova pro jablko, mālum.

Jako potravinářská přídatná látka se označuje E296. Propůjčuje potravinám a nápojům kyselou chuť. Spolu s dalšími kyselinami (především kyselina vinná) je příčinou nakyslé chuti vína. Je složkou také mnoha produktů pro péči o pleť a vlasy, včetně šamponů, tělových mlék a produktů proti akné a pro omlazení pleti.

Vlastnosti a výskytEditovat

 
Vlevo kyselina L-jablečná a vpravo kyselina D-jablečná. Stereocentrum je označeno *.

Za běžných podmínek je kyselina jablečná bílý prášek, který je dobře rozpustný ve vodě. Bod vzplanutí je 203 °C, teplota rozkladu je 140 °C a teplota vznícení je 349 °C. Má silně kyselou chuť. Má dvě varianty podle schopnosti otáčet polarizovaným světlem:

  • kyselina L-jablečná (levotočivá, označována + pozitivní)
  • kyselina D-jablečná (pravotočivá, označována - negativní)

Stejně jako všechny enantiomery mají kyselina L-jablečná a D-jablečná stejné fyzikální vlastnosti, s výjimkou směru hodnoty rotace. Varianta L se přirozeně vyskytuje v přírodě, nejvíce v nezralém ovoci, zelených jablkách, višních, hroznech vinné révy, meruňkách, hruškách apod. V nižších koncentracích je přítomna i v jiných druzích ovoce, například v citrusech. Varianta D se připravuje synteticky.

Kyselina jablečná se přirozeně vyskytuje i v lidském těle v podobě svého aniontu, malátu. Ten je meziproduktem v citrátovém cyklu. Vzniká z fumarátu pomocí fumarázy, na oxalacetát je oxidován malátdehydrogenázou. Může se ale také oxidovat na pyruvát za současné redukce NADP+ na NADPH; pyruvát se může hodit pro syntézu sacharidů nebo aminokyselin.[2] Malát také dal název malát-aspartátovému člunku.

VinařstvíEditovat

Kyselina L-jablečná se nachází v hroznech a její snižující se obsah je považován za parametr zrání.[3] V hroznech a ve většině vín se vyskytuje v koncentraci až 5 g/l. Při zrání vína postupně dochází k jablečno-mléčnému kvašení. Bakterie mléčného kvašení Oenococcus oeni metabolizují výrazně kyselejší kyselinu jablečnou na méně kyselou kyselinu mléčnou za uvolňování kysličníku uhličitého a dalších vedlejších produktů.

PoužitíEditovat

Jako potravinářskou přídatnou látku E 296 lze kyselinu jablečnou použít v L-formě, D-formě nebo racemát. V praxi je její použití poměrně nízké vzhledem k relativně vysoké ceně. Místo toho se obvykle používají levnější kyselina citronová (E 330), kyselina vinná (E 334) nebo kyselina fosforečná (E 338).

Malát sodný (E 350), malát draselný (E 351) a malát vápenatý (E 352) se používají jako přísady například v bramborových lupíncích. V medicíně se malát draselný používá jako infuzní roztok při hypokalcémii, pokud chlorid draselný nelze použít kvůli souběžné hyperchloremii.

BezpečnostEditovat

Nejsou známy žádné nežádoucí účinky kyseliny jablečné, a proto je tato látka považována za bezpečnou. V případě konzumace kyseliny jablečné v koncentrované podobě jako doplňku stravy, jsou možné alergické reakce, například zhoršené dýchání, vyrážka, svědění. Stejné příznaky mohou nastat i při aplikaci jako krému na kůži, kde může dráždit pokožku. Jako přídatná látka se ale do potravin přidává v zanedbatelném množství a tyto alergické reakce proto nehrozí.

ReferenceEditovat

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Malic acid na anglické Wikipedii a Äpfelsäure na německé Wikipedii.

  1. a b Malic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. VODRÁŽKA, Zdeněk. Biochemie. Praha: Academia, 2007. ISBN 978-80-200-0600-4. 
  3. Znovín Znojmo, a. s. Malolaktické kvašení a kyseliny ve víně [online]. Znovín Znojmo, a. s. [cit. 2019-01-05]. Dostupné online. 

Externí odkazyEditovat