Cyklohexen

chemická sloučenina

Cyklohexen je cykloalken se vzorcem C6H10. Je meziproduktem při řadě různých průmyslových procesů. Při dlouhodobém vystavení světlu a vzduchu vytváří peroxidy.

Cyklohexen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název cyklohexen
Ostatní názvy tetrahydrobenzen
Sumární vzorec C6H10
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-807-8
ChEBI
SMILES C1CCC=CC1
InChI 1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2
Číslo RTECS GW2500000
Vlastnosti
Molární hmotnost 82,144 g/mol
Teplota tání -103,5 °C (169,6 K)
Teplota varu 82,98 °C (356,13 K)
Hustota 0,811 g/cm3
Index lomu 1,4465
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Tlak páry 8,93 kPa (20 °C)
11,9 kPa (25 °C)
Měrná magnetická susceptibilita -7,00.105 μm3/g
Bezpečnost
R-věty R11 R19 R21/22
S-věty S16 S23 S24 S25 S33
Teplota vzplanutí -12 °C (261 K)
Teplota vznícení 244 °C (517 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a přípravaEditovat

Cyklohexen se vyrábí částečnou hydrogenací benzenu.[1]

Laboratorní přípravaEditovat

Cyklohexen lze připravit kysele katalyzovanou dehydratací cyklohexanolu a následným oddestilováním z reakční směsi:

 
 

Další možností je Dielsova–Alderova reakce buta-1,3-dienuethenem.

ReakceEditovat

Cyklohexen lze přeměnit na cyklohexanol, z něhož dehydrogenací vzniká cyklohexanon, jenž slouží k výrobě kaprolaktamu.[2] Rovněž reaguje s peroxidem vodíku za přítomnosti wolframového katalyzátoru za vzniku kyseliny adipové.[3]

PoužitíEditovat

Cyklohexen se používá na výrobu kyseliny adipové a kyseliny maleinové, dicyklohexyladipátu a cyklohexenoxidu. Také nachází využití jako rozpouštědlo.

StrukturaEditovat

Cyklohexen je nejstabilnější v položidličkové konformaci,[4] čímž se liší od cyklohexanu, u něhož má nejnižší energii, a je tedy nejstabilnější, židličková konformace. Ta umožńuje každé vazbě v cyklu zaujmout nezákrytovou konformaci, zatímco molekula cyklohexenu je rovinná, což odpovídá zákrytovým konformacím na jednotlivých vazbách.

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexene na anglické Wikipedii.

  1. Cyclohexanol, method for producing cyclohexanol, and method for producing adipic acid. Původci vynálezu: Naoki NARISAWA, Katsutoshi TANAKA. USA. Patentový spis US9771313 B2. 26 Sep 2017. Dostupné: <online> [cit. 2017-12-04].
  2. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217
  3. Scott M. Reed; James E. Hutchison. Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid. Journal of Chemical Education. 2000, s. 1627–1629. 
  4. Frederick R. Jensen; C. Hackett Bushweller. Conformational preferences and interconversion barriers in cyclohexene and derivatives. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 5774–5782.