Kyselina glutarová
Kyselina glutarová je jedna z mnoha karboxylových kyselin, v jejichž rámci se řadí mezi dikarboxylové kyseliny. Její vzorec je HOOC(CH2)3COOH. Její systematický název zní kyselina pentandiová. Ačkoli podobné "lineární" dikarboxylové kyseliny, jako jsou například kyselina adipová a jantarová poměrně obtížně rozpustné ve vodě (koncentrace nasycených roztoků je jen několik procent), kyselina glutarová je velmi dobře rozpustná (koncentrace nasyceného roztoku přes 50 % při pokojové teplotě).
| Kyselina glutarová | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina pentandiová |
| Triviální název | kyselina glutarová |
| Anglický název | Glutaric acid pentanedioic acid n-Pyrotartaric acid |
| Funkční vzorec | HOOC(CH2)3COOH |
| Sumární vzorec | C5H8O4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 110-94-1 |
| PubChem | 743 |
| SMILES | C(CC(=O)O)CC(=O)O |
| InChI | 1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 132,12 g/mol |
| Teplota tání | 95–98 °C |
| Teplota varu | 200 °C (20 mmHg) |
| Rozpustnost ve vodě | koncentrace nasyceného roztoku přes 50 % při pokojové teplotě |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
PřípravaEditovat
Kyselina glutarová se připravuje reakcí butyrolaktonu s kyanidem draselným.
[1]
Také se může připravit reakcí dibrompropanu s kyanidem sodným nebo draselným za vzniku dinitrilu, následovanou hydrolýzou.
PoužitíEditovat
1,5-pentandiol, běžný plastifikátor a prekurzor polyesterů, se vyrábí hydrogenací kyseliny glutarové a jejich derivátů.[2]
Tato kyselina byla také používána na výrobu polymerů, například polyesterových polyolů.
ReferenceEditovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glutaric acid na anglické Wikipedii.
- ↑ OrgSynth | author = G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan | title = Glutaric Acid and Glutaramide | collvol = 4 | collvolpages = 496 | year = 1963 | prep = cv4p0496
- ↑ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
