Uracil je jednou z nukleových bází v nukleové kyseliněRNA společně s adeninem, guaninem a cytosinem. Nukleosidy uracilu jsou uridin v RNA a velmi vzácný deoxyuridin v DNA. V párování bází Watson-Crick tvoří dvě vodíkové vazby s adeninem. V DNA se uracil nevyskytuje a místo něj se s adeninem v DNA páruje thymin.
Název uracil byl vytvořen v roce 1885 německým chemikem Robertem Behrendem, který se pokoušel syntetizovat deriváty kyseliny močové a odvodil strukturu této sloučeniny z methylderivátu.
Na základě izotopových poměrů 12C : 13C v organických sloučeninách nalezených v meteoritu Murchison se předpokládá, že uracil, xantin a příbuzné molekuly mohly být také vytvořeny mimo zemi. Data ze sondy Cassini, která obíhá v soustavě Saturnu, naznačují, že uracil je přítomen na povrchu jeho měsíce Titan.
Tautomery uraciluJedná se o rovinnou, nenasycenou sloučeninu, která má schopnost absorbovat světlo.
Je to bílá prášková pevná látka, která se taví při teplotě 341 °C.
Disociace uraciluRentgenová analýza krystalové struktury prokázala, že z možných šesti tautomerních forem v pevném stavu je přítomna především dioxoforma (1).
Uracil je slabá kyselina (pKa = 9,45). V uracilovém aniontu je záporný náboj delokalizován, a proto se uracil rozpouští ve vodných alkáliích a vodném amoniaku.
Uracil je jednou z nukleových bází v nukleové kyseliněRNA společně s adeninem, guaninem a cytosinem. Nukleosidy uracilu jsou uridin v RNA a velmi vzácný deoxyuridin v DNA. V párování bází Watson-Crick tvoří dvě vodíkové vazby s adeninem. V DNA se uracil nevyskytuje a místo něj se s adeninem v DNA páruje thymin.
Nukleová kyselina RNA vznikla evolučně dřív než DNA. V RNA se vyskytuje uracil, v DNA se místo uracilu vyskytuje thymin. Uracil je proto evolučně původnější složkou nukleových kyselin než složitější thymin, který navíc obsahuje methylovou skupinu na uhlíku C5. Pro buňky je tedy snazší vyrábět uracil než thymin, a jelikož je molekul RNA v buňce vysoké množství a neustále se obnovují, používá se v RNA uracil.[2] V dvouvláknových částech RNA tvoří uracil komplementární pár s adeninem, slaběji se však wobblerovým párováním váže i s guaninem nebo inosinem.[3]
V DNA se místo uracilu vyskytuje thymin, protože tak široké možnosti párování uracilu by v DNA mohly způsobit změnu základní sekvence (mutaci) a informace geneticky zakódovaná v nukleotidové sekvenci by byla změněna. Na základě chyby se však uracil i do řetězce DNA může vzácně dostat, a to zejména ze dvou příčin:
Deaminacícytosinu přítomného v řetězci na uracil, například adicí vodíkového kationtu z molekuly alkylovanéhoguaninu. Pokud by v DNA došlo k náhodné deaminaci cytosinu na uracil, nešlo by rozlišit, zda tento uracil do DNA patří nebo zda vznikl deaminací cytosinu.[2]
Substitucíthyminu za uracil, pokud se v okamžiku replikace DNA vyskytuje větší množství deoxyuridinu.[4] Uracil vyskytující se v DNA může být rozpoznán specifickými opravnými enzymy jako mutovaná báze. Je pak odstraněn a vyměněn za cytosin (oprava excize báze).
↑ abFREYER, Greg A.; STURR, Michael. Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [online]. NSTA News, 2006 [cit. 2015-12-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-12-24.
↑KUCHIN, Sergei. Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates. Journal of Microbiology & Biology Education. 2011, roč. 12, čís. 1. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-17.Archivováno 17. 10. 2013 na Wayback Machine.
↑RICHARDS, R G, L C Sowers, J Laszlo, W D Sedwick. The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA. Advances in Enzyme Regulation. 1984, roč. 22, s. 157–85. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN0065-2571.
Dihydrouracil
Thymin
Fluoruracil
Chloruracil
Bromuracil
Obrázky, zvuky či videa k tématu uracil na Wikimedia Commons 
