Nukleosid
Nukleová báze | Nukleosid | Deoxynukleosid |
---|---|---|
![]() Adenin |
![]() Adenosin (A) |
![]() Deoxyadenosin (dA) |
![]() Guanin |
![]() Guanosin (G) |
![]() Deoxyguanosin (dG) |
![]() Thymin |
![]() 5-Methyluridin (m5U) |
![]() Thymidin (dT) |
![]() Uracil |
![]() Uridin (U) |
![]() Deoxyuridin (dU) |
![]() Cytosin |
![]() Cytidin (C) |
![]() Deoxycytidin (dC) |
Nukleosidy jsou glykosylaminy složené z nukleové báze a sacharidu, obyčejně D-ribózy nebo 2-deoxy-D-ribózy. V prvním případě to jsou ribonukleosidy, v druhém případě se nazývají deoxyribonukleosidy nebo častěji prostě deoxynukleosidy.
Sacharid je vázán N-glykosidovou vazbou k dusíku purinového nebo pyrimidinového kruhu. Tyto kovalentní vazby spojují anomerní uhlík pentózy a atom N9 (v případě purinové báze) nebo N1 (v případě pyrimidinové báze).
Kvůli rotaci kolem glykosidové vazby mohou nukleosidy existovat ve dvou konformacích: syn nebo anti. V přírodě převažují antikonformery (jsou zobrazené na obrázcích vpravo).
Fosforylací, tzn. navázáním fosfátu, zbytku kyseliny fosforečné, na hydroxylovou skupinu sacharidů vznikají nukleotidy. Ty se účastní přenosu volné energie v buňce, buněčné komunikace a tvoří stavební kameny nukleových kyselin.