Nukleosid

Nukleosidy se skládají z pěti uhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli genetické informace.

Ribonukleosidy a deoxyribonukleosidyEditovat

Pokud nukleosidy obsahují sacharid D-ribózu, nazývají se ribonukleosidy. Pokud obsahují sacharid 2-deoxy-D-ribózu nazývají se deoxyribonukleosidy nebo častěji pouze deoxynukleosidy. Sacharid je v nukleosidech vázán N-glykosidovou vazbou k dusíku purinového nebo pyrimidinového kruhu. Tyto kovalentní vazby spojují anomerní uhlík pentózy a atom dusíku N9 (v případě purinové báze) nebo dusíku N1 (v případě pyrimidinové báze).

Názvosloví nukleosidůEditovat

Nukleová báze Nukleosid Deoxynukleosid
 
Adenin
 
Adenosin (A)
 
Deoxyadenosin (dA)
 
Guanin
 
Guanosin (G)
 
Deoxyguanosin (dG)
 
Thymin
 
5-Methyluridin (m5U)
 
Thymidin (dT)
 
Uracil
 
Uridin (U)
 
Deoxyuridin (dU)
 
Cytosin
 
Cytidin (C)
 
Deoxycytidin (dC)

Nukleosidy patří mezi glykosylaminy a jejich název je odvozen od nukleové báze, kterou obsahují, přidáním koncovky -sin. Z adeninu je odvozen adenosin, z guaninu guanosin a další. Tak se nazývají nukleosidy obsahující ribózu. Ty, které obsahují deoxyribózu, se nazývají deoxyadenosin, deoxyguanosin a další.

Nukleosidy mohou na základě rotace kolem glykosidové vazby existovat v konformacích: syn nebo anti. V přírodě převažují antikonformery, které jsou zobrazené na obrázcích vpravo.

Nukleosidové analogyEditovat

Nukleosidové analogy hrají důležitou roli zejména v antiretrovirové terapii. Řada moderních antivirotik obsahuje právě tyto látky.

  • Pravděpodobně nejznámější je účinná látka acyklovir (analog guanosinu), která se často používá proti virům herpes simplex (HSV-1 a -2).
  • Ganciclovir, který je stejně jako acyklovir analog guanosinu, potlačuje replikaci CMV.
  • Některé nukleosidové analogy se požívají pro léčbu rakoviny. Jako cytostatika se používají například sloučeniny 5-fluorouracil a cytarabin.

Nukleosidy a nukleotidyEditovat

 
Rozdíl mezi nukleosidem a nukleotidem. Nukleosid neobsahuje zbytek kyseliny fosforečné, nukleotid obsahuje nejméně jeden zbytek kyseliny fosforečné.

Nukleotidy vznikají z nukleosidů fosforylací (navázáním fosfátu, tedy zbytku kyseliny fosforečné) na hydroxylovou skupinu sacharidů. Nukleotidy jsou základními stavebními kameny nukleových kyselin DNA a RNA. Účastní se buněčné komunikace, biologických syntéz a přenosu volné energie v buňce.

Nukleotidy a nukleové kyselinyEditovat

Nukleové kyseliny jsou sloučeniny vzniklé syntézou jednotlivých nukleotidů za vzniku makromolekulárních polynukleotidů. Jednotlivé nukleotidy mají schopnost vytvářet řetězce, jejichž páteř tvoří zbytek kyseliny fosforečné a sacharid. Na tu jsou pak navázány nukleové báze. Nukleových kyselin je podle různých pořadí a kombinací nukleových bází prakticky nekonečné množství. Dvě základní skupiny nukleových kyselin jsou kyseliny ribonukleové a kyseliny deoxyribonukleové.

Kyselina ribonukleová RNA obsahuje kromě zbytku kyseliny fosforečné sacharid ribózu a čtyři nukleové báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a uracil (U). Molekula je tvořena jedním řetězcem ve tvaru šroubovice. RNA je mnohem méně stabilní, než je DNA.

Kyselina deoxyribonukleová DNA obsahuje kromě zbytku kyseliny fosforečné sacharid deoxyribózu a čtyři báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a thymin (T). V DNA se tedy místo uracilu vyskytuje thymin. Molekula je tvořena dvěma řetězci, které vytvářejí dvojitou šroubovici, v níž jsou protilehlé báze navzájem propojeny vodíkovými můstky mezi atomy dusíku a kyslíku. Tvar lze přirovnat ke stočenému provazovému žebříku, kde řetězce deoxyribózy a zbytku kyseliny fosforečné představují postranní lana a vodíkové můstky jednotlivé příčky. DNA je mnohem stabilnější než RNA, neboť musí v buňkách vydržet po celý život.

ReferenceEditovat

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Nukleoside na německé Wikipedii a Nucleoside na anglické Wikipedii.

Externí odkazyEditovat