Pentóza (dříve běžně pentosa) je obecný název monosacharidů s molekulárním vzorcem C5H10O5. Jejich uhlíkový řetězec obsahuje pět atomů uhlíku a karbonylovou funkční skupinu. Podle karbonylové funkční skupiny se dělí na aldopentózy a ketopentózy, přičemž obě obsahují chirální atomy uhlíku, které způsobují jejich optickou aktivitu. Stejně jako některé jiné monosacharidy existují pentózy ve dvou formách, s otevřeným (lineárním) řetězcem nebo uzavřeným (cyklickým) řetězcem, které se ve vodných roztocích snadno přeměňují jeden na druhý.

Polotriviální název pentóza vznikl z řecké číslovky pět (penta) a z přípony charakteristické pro sacharidy -óza.

Pentózy jsou velmi důležité v biochemii. Například ribóza je složkou RNA a deoxyribóza je složkou DNA. Fosforylované pentózy jsou důležitými produkty v pentózofosfátovém cyklu.

AldopentózyEditovat

Aldopentózy obsahují karbonylovou funkční skupinu odvozenou od aldehydů. Mají tři typy poloh asymetrických uhlíků, a proto je možné vytvořit osm různých stereoizomerů. Jejich cyklické struktury mohou být pětičlenné (furanózy) nebo šestičlenné (pyranózy).

V přírodě se vyskytuje pouze D-ribóza, D-xylóza, D-arabinóza a L-arabinóza. Konfigurace D/L v aldopentózách určuje polohu skupiny -OH na čtvrtém atomu uhlíku a nemá vztah ke směru otáčení optické aktivity. Příklady vzorců aldopeptóz:

KetopentózyEditovat

Ketopentózy obsahují karbonylovou funkční skupinu odvozenou od ketonů. Ketopentózy mají dva typy poloh asymetrických uhlíků, a proto je možné vytvořit čtyři různé stereoizomery. Konfigurace D/L určuje polohu skupiny –OH na čtvrtém atomu uhlíku a nemá vztah ke směru otáčení optické aktivity. V přírodě se vyskytují pouze dva izomery D.

Cyklická formaEditovat

Uzavřená nebo cyklická forma pentóz vzniká, když karbonylová skupina reaguje s hydroxylem na jiném uhlíku a vytvoří mezi oběma uhlíky etherový most –O–. Vznikne cyklická molekula sestávající z jednoho atomu kyslíku a obvykle čtyř atomů uhlíku. Tyto cyklické sloučeniny se pak nazývají furanózy, protože se podobají cyklickému etheru tetrahydrofuranu.

Tyto cyklické molekuly mohou mít dvě konfigurace v závislosti na poloze nového hydroxylu. Proto může každá lineární molekula pentózy vytvořit dva odlišné cyklické tvary označené předponami "α" nebo "β".

Biologický významEditovat

Související článkyEditovat

Externí odkazyEditovat

ReferenceEditovat

  1. Malá československá encyklopedie sv. 6 Š–Ž. Praha: Academia, 1987. 928 s. S. 741. 

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pentose na anglické Wikipedii. V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pentosen na německé Wikipedii.