Otevřít hlavní menu

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Příklad heterocyklických sloučeniny

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Obsah

RozděleníEditovat

Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomemEditovat

Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomyEditovat

Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomemEditovat

Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomyEditovat

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomemEditovat

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomyEditovat

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomemEditovat

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomyEditovat

Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomemEditovat

Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomyEditovat

Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklemEditovat

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocyklyEditovat

  • Purin – skládá se z pyrimidinu a imidazolu.

NázvoslovíEditovat

ČíslováníEditovat

  • Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
  • Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
  • Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).
    Například: O > S > N > P > Si

Triviální názvyEditovat

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systémEditovat

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.

Heteroatom Předpona
kyslík ox(a)-
síra thi(a)-
dusík az(a)-
fosfor fosf(a)-
křemík sil(a)-

Hantzschův-Widmanův systémEditovat

Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Počet
členů
Heterocyklus neobsahuje dusík Heterocyklus obsahuje dusík
nenasycený nasycený nenasycený nasycený
3 -iren -iran -irin -iridin
4 -et -etan -et -etidin
5 -ol -olan -ol -olidin
6 -in -an -in perhydro- -in
7 -epin -epan -epin perhydro- -epin
8 -ocin -okan -ocin perhydro- -ocin
9 -onin -onan -onin perhydro- -onin
10 -ecin -ekan -ecin perhydro- -ecin

PříkladyEditovat

 

furan
oxacyklo-
penta-2,4-dien
oxol

 

thiofen
thiacyklo-
penta-2,4-dien
thiol

 

pyrrol
azacyklo-
penta-2,4-dien
azol

 

pyrazol
1,2-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-diazol

 

imidazol
1,3-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-diazol

 

pyridin
azabenzen
azin

 

indol

 

karbazol

 

pyridazin
1,2-diazabenzen
1,2-diazin

 

pyrimidin
1,3-diazabenzen
1,3-diazin

 

pyrazin
1,4-diazabenzen
1,4-diazin

 

akridin
10-azantracen

 

chinolin
1-azanaftalen

 

isochinolin
2-azanaftalen

 

perhydroazepin
azacykloheptan

 

oxiran
oxacyklopropan

 

aziridin
azacyklopropan

 

thiiran
thiacyklopropan

 

azetidin
azacyklobutan

 

1,4-dioxan
1,4-dioxacyklo-
hexan

 

isoxazol
1-oxa-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-oxazol

 

oxazol
1-oxa-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-oxazol

 

isothiazol
1-thia-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-thiazol

 

thiazol
1-thia-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-thiazol

 

morfolin
1-oxa-4-azacyklo-
hexan
1,4-oxazin