Imidazol

chemická sloučenina

Imidazol je dusíkatá aromatická heterocyklická sloučenina, klasifikována jako alkaloid. Imidazol je základní sloučenina, ze které je odvozena třída sloučenin nazývaných imidazoly; tyto sloučeniny mají stejnou základní kruhovou strukturu, liší se však substituenty. Kruhový systém imidazolu je součástí důležitých biologických stavebních bloků, například aminokyseliny histidinu a příbuzného hormonu histaminu. Imidazol může sloužit jako zásada nebo slabá kyselina. Imidazolový kruh je obsažen v řadě léčiv, například antimykotikách a v nitroimidazolu.[3][4][5][6][7]

Imidazol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1H-imidazol
Triviální název glyoxalin
Ostatní názvy 1,3-diazol, 1,3-diazacyklopenta-2,4-dien
Sumární vzorec C3H4N2
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 68,077 g/mol
Disociační konstanta pKa 14,5 (pro imidazol), 7,05 (pro konjugovanou kyselinu)[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[2]
Nebezpečí[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Imidazole na anglické Wikipedii.

  1. WALBA, HAROLD; ISENSEE, ROBERT W. Acidity Constants of Some Arylimidazoles and Their Cations. The Journal of Organic Chemistry. Roč. 26, čís. 8, s. 2789–2791. Dostupné online. DOI 10.1021/jo01066a039. 
  2. a b Imidazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
  4. Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
  5. Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
  6. Pozharskii, A.F, et al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
  7. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2

Externí odkazyEditovat