Otevřít hlavní menu

Thiofen je heterocyklická organická sloučenina se sumárním vzorcem C4H4S. Její molekula sestává z plochého pětičlenného kruhu. Jedná se o aromatickou sloučeninu, jak vyjadřují její extenzivní substituční reakce. Příbuznými sloučeninami jsou benzothiofen a dibenzothiofen, obsahující thiofenový kruh spojený s jedním, resp. dvěma benzenovými kruhy. Mezi sloučeniny analogické thiofenu patří furan (C4H4O) a pyrrol (C4H4NH).

Thiofen
Struktura thiofenu - vzorce a model

Struktura thiofenu - vzorce a model

Obecné
Systematický název thiacyklopentadien
Triviální název thiofen
Ostatní názvy thiofuran, thiol
Anglický název Thiophene
Německý název Thiophen
Sumární vzorec C4H4S
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES c1ccsc1
InChI 1S/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
Číslo RTECS XM7350000
Vlastnosti
Molární hmotnost 84,14 g/mol
Teplota tání −38 °C
Teplota varu 84 °C
Hustota 1,051 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient 0,871 2 cP (0,2 °C)
0,643 2 cP (22,4 °C)
Index lomu 1,528 7
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza a výrobaEditovat

Vzhledem k vysoké stabilitě lze thiofeny získávat mnoha reakcemi mezi zdroji síry a uhlovodíky, zvláště nenasycenými – například reakcí acetylenu a elementární síry, což byla první syntéza thiofenu, kterou použil Viktor Meyer v roce jeho objevu. Thiofeny se klasicky připravují reakcí 1,4-diketonů, diesterů nebo dikarboxylátů se sulfidačními činidly, například P4S10. Speciální thiofeny lze syntetizovat podobně za použití Lawessonova reagencia, Gewaldovou reakcí, která zahrnuje kondenzaci dvou esterů za přítomnosti elementární síry. Další metodou je Volhard-Erdmannova cyklizace.

Ročně se ve světě vyrobí cca 2 000 tun thiofenu. Při výrobě se používá reakce, kdy je zdroj síry v plynné fázi – typicky reakce sirouhlíku a butanolu. Tato reagencia přicházejí do styku s oxidovým katalyzátorem při teplotě 500-550 °C.[1]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiophene na anglické Wikipedii.

  1. Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

Externí odkazyEditovat