Thiofen

chemická sloučenina

Thiofen je heterocyklická organická sloučenina se sumárním vzorcem C4H4S. Jeho molekula sestává z planárního pětičlenného kruhu. Jedná se o aromatickou sloučeninu, což se projevuje výraznými substitučními reakcemi. Příbuznými sloučeninami jsou benzothiofen a dibenzothiofen, obsahující thiofenový kruh spojený s jedním, resp. dvěma benzenovými kruhy. Mezi sloučeniny analogické thiofenu patří furan (C4H4O) a pyrrol (C4H4NH).

Thiofen
Struktura thiofenu – vzorce a model

Struktura thiofenu – vzorce a model

Obecné
Systematický název thiofen
Ostatní názvy thiofuran, thiol[P 1]
Anglický název Thiophene
Německý název Thiophen
Sumární vzorec C4H4S
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES c1ccsc1
InChI 1S/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
Číslo RTECS XM7350000
Vlastnosti
Molární hmotnost 84,14 g/mol
Teplota tání −38 °C
Teplota varu 84 °C
Hustota 1,051 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient 0,871 2 cP (0,2 °C)
0,643 2 cP (22,4 °C)
Index lomu 1,528 7
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza a výrobaEditovat

Vzhledem k vysoké stabilitě lze thiofeny získávat mnoha reakcemi mezi zdroji síry a uhlovodíky, zvláště nenasycenými – například reakcí acetylenu a elementární síry, což byla první syntéza thiofenu, kterou použil Viktor Meyer v roce jeho objevu. Thiofeny se klasicky připravují reakcí 1,4-diketonů, diesterů nebo dikarboxylátů se sulfidačními činidly, například P4S10. Speciální thiofeny lze syntetizovat podobně za použití Lawessonova reagencia, Gewaldovou reakcí, která zahrnuje kondenzaci dvou esterů za přítomnosti elementární síry. Další metodou je Volhardova–Erdmannova cyklizace.

Ročně se ve světě vyrobí cca 2 000 tun thiofenu. Při výrobě se používá reakce, kdy je zdroj síry v plynné fázi – typicky reakce sirouhlíku a butanolu. Tato reagencia přicházejí do styku s oxidovým katalyzátorem při teplotě 500–550 °C.[2]

PoznámkyEditovat

  1. „hyperkorektní“ heterocyklický systematický název (srv. např. „oxol“), kolidující s názvoslovím thiolů

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiophene na anglické Wikipedii.

  1. a b Thiophene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

Externí odkazyEditovat