Otevřít hlavní menu

1,2-dioxetan (1,2-dioxacyklobutan) je heterocyklická sloučenina s čtyřčlenným kruhem s dvěma atomy kyslíku na sousedních pozicích. Patří tedy mezi organické peroxidy a lze ji považovat za dimer formaldehydu.

1,2-dioxetan
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1,2-dioxetan
Ostatní názvy 1,2-dioxacyklobutan
Anglický název 1,2-Dioxetane
Sumární vzorec C2H4O2
Identifikace
PubChem
SMILES C1OOC1
O1OCC1
InChI 1S/C2H4O2/c1-2-4-3-1/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 60,05 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

V 60.letech 20. století bylo objeveno, že některé deriváty 1,2-dioxetanu krátkodobě existují jako meziprodukty reakcí zodpovědných za bioluminiscenci u světluškovitých a dalších živočichů. Tato hypotéza nemohla být prokázána, protože čtyřčlenné cyklické peroxidy jsou poměrně nestabilní. Roku 1968 byl na Albertské univerzitěEdmontonu vytvořen první stabilní derivát dioxetanu: 3,3,4-trimethyl-1,2-dioxetan (připraven byl jako žlutě zbarvený roztok v benzenu). Při zahřátí na 333 K (60 °C) se pomalu rozkládal (mnoho peroxidů se rozkládá explozivně) za vzniku acetonu a acetaldehydu, přičemž bylo vyzářeno světle modré světlo.[1]

Krátce poté byl získán druhý derivát 1,2-dioxetanu: 3,3,4,4-tetramethyl-1,2-dioxetan, získaný jako světle žluté krystalky, které sublimovaly, i když byly chlazeny. Benzenový roztok této sloučeniny se stejně jako u předchozí pomalu rozkládal za emise modrého světla. Přidáním sloučenin, které obvykle fluoreskují v ultrafialovém záření se dá barva tohoto světla měnit.[2]

Ostatní dioxetanové deriváty se využívají v klinické analýze, kde jejich emise světla (měřitelná i na velmi nízkých úrovních) slouží k detekcím velmi nízkých koncentrací látek v tělních tekutinách.

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dioxetane na anglické Wikipedii.

  1. Luminescence in the thermal decomposition of 3,3,4-trimethyl-1,2-dioxetane, Canadian Journal of Chemistry, Volume 47, p 709 (1969), K.R.Kopecky and C. Mumford
  2. Preparation and Thermolysis of Some 1,2-Dioxetanes, Canadian Journal of Chemistry, 1975, 53(8): 1103-1122, Karl R. Kopecky, John E. Filby, Cedric Mumford, Peter A. Lockwood, and Jan-Yih Ding.DOI:10.1139/v75-154

Související článkyEditovat