Otevřít hlavní menu

Chinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina, odvoditelná od naftalenu pomyslnou náhradou jednoho uhlíku v molekule dusíkem. Je to bezbarvá ostře páchnoucí kapalina, která časem účinkem světla žloutne až hnědne. Chinolin je špatně rozpustný ve studené vodě, ale přesto je mírně hygroskopický. Dobře se rozpouští v horké vodě a v organických rozpouštědlech.

Chinolin
Quinoline chemical structure part1.png
Quinoline chemical structure part2.png
Obecné
Systematický název 1-benzazin, 1-azanaftalen
Sumární vzorec C9H7N
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 129,159 g/mol
Teplota tání -14,78 °C
Teplota varu 237,16 °C
Hustota 1,097 7 g.cm-3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Obsah

SyntézaEditovat

Existuje řada metod jak připravit chinolin a jeho deriváty. Známá je např. Skraupova syntéza, která vychází z anilinu a glycerolu v prostředí kyseliny sírové a oxidačního činidla (nitrobenzen). Tuto reakci poprvé popsal český rodák působící v Rakousku Zdenko Hans Skraup.

OxidaceEditovat

Oxidace chinolinu probíhá spíše na benzenovém jádru než na pyridinovém. Oxidací chinolinu vzniká kyselina chinolinová.

 
Oxidace chinolinu

VýznamEditovat

Významné jsou zejména jeho deriváty. Z chinolinu vychází průmyslová výroba 8-hydroxychinolinu a kyseliny chinolinové.

BezpečnostEditovat

Chinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, je také podezřelým karcinogenem. LD50 pro krysu je při ústním podání 331 mg/kg.

OdkazyEditovat

LiteraturaEditovat

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha

Externí odkazyEditovat