Thiolan
Thiolan (také nazývaný tetrahydrothiofen) je organická sloučenina obsahující pětičlenný heterocyklus s jedním atomem síry; jedná se o nasycený analog thiofenu. Za standardních podmínek jde o těkavou bezbarvou kapalinu.
| Thiolan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | thiolan |
| Ostatní názvy | tetrahydrothiofen, thiofan, tetramethylensulfid |
| Sumární vzorec | C4H8S |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 110-01-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-728-9 |
| PubChem | 1127 |
| ChEBI | 48458 |
| SMILES | S1CCCC1 |
| InChI | 1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
| Číslo RTECS | XN0370000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 88,186 g/mol |
| Teplota tání | −96,1 °C (177,0 K)[1] |
| Teplota varu | 121 °C (394 K)[1] |
| Hustota | 0,9987 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,5048 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a benzenu[1] |
| Tlak páry | 2,45 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H302 H312 H315 H319 H332 H412[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+235 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 12 °C (285 K)[1] |
| Teplota vznícení | 200 °C (473 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava a reakce editovat
Tetrahydrothiofen se připravuje reakcí tetrahydrofuranu se sulfanem. Reaktanty jsou v plynném skupenství a používají se heterogenní katalyzátory, jako je oxid hlinitý.[2][3]
Thiolan se používá jako ligand v koordinační chemii, příkladem může být chlorid (tetrahydrothiofen)zlatný.[4]
Oxidací thiolanu vzniká sulfolan, používaný jako polární rozpouštědlo. Sulfolan se častěji získává z butadienu.
Výskyt editovat
V přírodě se vyskytují nesubstituované i substituované thiolany. K rostlinám obsahujícím thiolany patří například roketa setá (Eruca sativa);[5] monocyklické substituované thiolany byly získány z cibule zimní (Allium fistulosum),[6] česnek kuchyňský (Allium sativum),[7] cibule kuchyňská (Allium cepa),[8] pažitka pobřežní (Allium schoenoprasum)[9] a Salacia prinoides.[10]
Albomyciny jsou skupina tetrahydrothiofenových antibiotik z bakterií rodu Streptomyces. Biotin má v molekule bicyklickou a neothiobinufaridin (a jiné nufarové alkaloidy) polycyklické thiolanové skupiny.[11]
Použití editovat
Vzhledem ke svému zápachu se tetrahydrothiofen používá jako odorizant zkapalněného zemního plynu[3] a také u zemního plynu, kde se obvykle používá ve směsi s terc-butylthiolem.
Tetrahydrothiofen patří mezi Lewisovy zásady.
Odkazy editovat
Související články editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Thiolan na Wikimedia Commons
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrahydrothiophene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Tetrahydrothiophene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Loev, B; Massengale, JT U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
- ↑ a b SWANSTON, Jonathan. Thiophene. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a26_793.pub2. S. a26_793.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a26_793.pub2.
- ↑ R. Uson; A. Laguna; M. Laguna; D. A. Briggs; HZ. H. Murray; J. P. Fackler. Inorganic Syntheses. [s.l.]: [s.n.], 2007. ISBN 9780470132579. DOI 10.1002/9780470132579.ch17. Kapitola (Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes, s. 85–91.
- ↑ N. Aissani et al. Nematicidal Activity of the Volatilome of Eruca sativa on Meloidogyne incognita. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, s. 6120–6125. DOI 10.1021/acs.jafc.5b02425. PMID 26082278.
- ↑ M. Fukaya et al. Rare Sulfur-Containing Compounds, Kujounins A1 and A2 and Allium Sulfoxide A1, from Allium fistulosum 'Kujou'. Organic Letters. 2018, s. 28–31. DOI 10.1021/acs.orglett.7b03234. PMID 29227665.
- ↑ E. Block et al. Ajothiolanes: 3,4-Dimethylthiolane Natural Products from Garlic (Allium sativum). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2018, s. 10193–10204. DOI 10.1021/acs.jafc.8b03638. PMID 30196701.
- ↑ M. Aoyagi et al. Structure and Bioactivity of Thiosulfinates Resulting from Suppression of Lachrymatory Factor Synthase in Onion. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011, s. 10893–10900. DOI 10.1021/jf202446q. PMID 21905712.
- ↑ M. Fukaya et al. Cyclic Sulfur Metabolites from Allium schoenoprasum var. foliosum. Phytochemistry Letters. 2019, s. 125–128. DOI 10.1016/j.phytol.2018.11.018.
- ↑ G. Tanabe. Synthesis and Elucidation of Absolute Stereochemistry of Salaprinol, another Thiosugar Sulfonium Sulfate from the Ayurvedic Traditional Medicine Salacia prinoides. Tetrahedron. 2008, s. 10080–10086. DOI 10.1016/j.tet.2008.08.010.
- ↑ A. Korotkov et al. Total Syntheses and Biological Evaluation of Both Enantiomers of Several Hydroxylated Dimeric Nuphar Alkaloids. Angewandte Chemie International Edition. 2015, s. 10604–10607. DOI 10.1002/anie.201503934. PMID 26205039.