Methylcyklohexan

chemická sloučenina

Methylcyklohexan je organická sloučenina patřící mezi cykloalkany, se vzorcem CH3C6H11. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabým zápachem, používanou jako rozpouštědlokorekčních kapalinách. Methylcyklohexan se při zpracovávání ropy mění na toluen.[2]

Methylcyklohexan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevmethylcyklohexan
Ostatní názvyhexahydrotoluen
Sumární vzorecC7H14
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS108-87-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-624-3
PubChem7962
ChEBI165745
SMILESCC1CCCCC1
InChIInChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Číslo RTECSGV6125000
Vlastnosti
Molární hmotnost98,186 g/mol
Teplota tání−126,6 °C (146,6 K)[1]
Teplota varu101 °C (374 K)[1]
Hustota0,7694 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu1,4231 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě1,4 mg/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu, diethyletheru, petroletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry5,73 kPa[1]
Ionizační energie9,85 eV[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−4565,3 kJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv35,36 kJ/mol (25 °C)
31,27 kJ/mol (teplota varu)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH225 H304 H315 H336 H411[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P319 P321 P331 P332+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−4 °C (269 K)[1]
Teplota vznícení258 °C (531 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a použití

editovat

Methylcyklohexan lze získat hydrogenací toluenu:

CH3C6H5 + 3 H2 → CH3C6H11

Methylcyklohexan se, jako složka směsí, obvykle dehydrogenuje na toluen, čímž se zvyšuje oktanové číslo benzinu.[2]

 
Přeměna methylcyklohexanu na toluen je názorným příkladem aromatizační reakce. Ta se provádí za katalýzy platinou (Pt) a slouží k upravování benzinu.[3]

Jedná se rovněž o složku paliv do tryskových motorů.[4][5]

Rozpouštědlo

editovat

Methylcyklohexan se používá jako rozpouštědlo, vlastnostmi podobné jiným nasyceným uhlovodíkům, jako je heptan.[6]

Struktura

editovat

Molekula methylcyklohexanu se skládá z cyklohexanového kruhu, na který je navázána methylová funkční skupina. Podobně jako u ostatních cyklohexanů vytváří dvě židličkové konformace, které se neustále přeměňují jedna v druhou. Nejnižší energii má konformace, ve které zaujímá methyl ekvatoriální polohu a nejvyšší ta, kde je methyl v axiální poloze. Axiální methylová skupina je vystavena sterickému stínění vyvolanému tím, že axiální atomy vodíku se nacházejí na stejné straně kruhu (což se označuje jako 1,3-diaxiální interakce). Tyto interakce jsou dvě, přičemž každá z nich přispívá k celkové energii 7,61 kJ/mol. U ekvatoriální koncentrace se tyto interakce nevyskytují, ta je tak energeticky výhodnější.

Bezpečnost

editovat

Methylcyklohexan je hořlavý a také vysoce toxický pro vodní organismy.[7][8]

Externí odkazy

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylcyclohexane na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7962
  2. a b M. Larry Campbell. Cyclohexane, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012 DOI:10.1002/14356007.a08_209.pub2
  3. J. H. Gary; G. E. Handwerk. Petroleum Refining Technology and Economics. [s.l.]: Marcel Dekker, 1984. Dostupné online. ISBN 0-8247-7150-8. 
  4. Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, 2007, AIAA2007-770: Development of an Experimental Database and Kinetic Models for Surrogate Jet Fuels, 45th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2007-770 [1], accessed 27 May 2014
  5. Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, 2008, AIAA 2008-972: Identification of Target Validation Data for Development of Surrogate Jet Fuels, 46th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2008-972, [2], accessed 27 May 2014
  6. D. Bryce-Smith and E. T. Blues Unsolvated n-Butylmagnesium Chloride Organic Syntheses 1967, 47, 113 DOI:10.15227/orgsyn.047.0113
  7. Chevron Phillips, 2014, Material Safety Data Sheet: Methylcyclohexane (v. 1.5), [3] Archivováno 29. 9. 2018 na Wayback Machine., accessed 23 May 2014
  8. CDC, 2014, Methylcyclohexane, NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, [4], accessed 27 May 2014