Toluen

chemická sloučenina

Toluen (chemicky methylbenzen) je čirá, ve vodě nerozpustná těkavá kapalina, jejíž páry tvoří se vzduchem třaskavou směs. Patří mezi aromatické uhlovodíky, je zdraví škodlivý.

Toluen
Obecné
Systematický názevmethylbenzen
Triviální názevtoluen
Ostatní názvyfenylmethan, toluol
Anglický názevToluene
Německý názevToluol
Funkční vzorecC6H5CH3
Sumární vzorecC7H8
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS108-88-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-625-9
Indexové číslo601-021-00-3
SMILESCc1ccccc1
Číslo RTECSXS5250000
Vlastnosti
Molární hmotnost92,14 g/mol
Teplota tání−93 °C
Teplota varu110,6 °C
Hustota0,866 9 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient0,590 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě0,047 g/100 ml (20–25 °C)
Struktura
Dipólový moment0,36 D
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H361d H304 H373 H315 H336
R-větyR11 R38 R48/20 R63 R65 R67
S-věty(S2) S36/37 S46 S62
NFPA 704
3
2
Teplota vzplanutí4 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vzorec toluenu

editovat

Existuje několik možností zápisu vzorce toluenu. Zkrácená strukturní podoba vzorce je na obrázku vpravo v tabulce. Další možnost zápisu vzorce spočívá v tom, že místo dvojných vazeb se uprostřed šestiúhelníku dělá kružnice. V nezkráceném strukturním vzorci jsou zapsány všechny atomy uhlíku a vodíku i dvojné vazby mezi nimi.

 
Model molekuly toluenu

Kromě strukturních vzorců se používá také molekulový (sumární): C7H8. Dále se používá vzorec racionální: C6H5CH3.

Radikály odvozené od toluenu

editovat

Od toluenu je možné vytvořit dva různé radikály (s jedním odtrženým vodíkem). Pokud je odtržen vodík z methylové skupiny, vzniká benzyl, pokud je odtržen z benzenového jádra, jde o tolyl (podle polohy uvolněné vazby se pak rozlišuje 2-tolyl, 3-tolyl a 4-tolyl).

Příprava toluenu

editovat
 
Čištění toluenu sodíkem a benzofenonem

Toluen se vyskytuje v malém množství v petroleji, z kterého se průmyslově vyrábí. Je možné ho laboratorně připravit reakcí benzenu s chlormethanem, jako katalyzátor se při této reakci používá chlorid hlinitý (AlCl3):

CH3Cl + C6H6 → C6H5CH3 + HCl

Použití toluenu

editovat

Toluen je díky výhodným teplotám tání a varu možné použít jako náplň do teploměrů. Dále se používá jako rozpouštědlo barev a laků.

Své místo má i při výrobě jiných sloučenin, typickým příkladem je výroba trhaviny TNT, chemicky trinitrotoluen. Je možné z něj také připravit benzen:

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

Toluen je používán také ve směsích s benzenem a xylenem jako příměs pro zvyšování oktanového čísla automobilových benzinů. Je i součástí řady rozpouštědel, leštidel, lepidel atd.[2]

Fyziologické účinky

editovat

Toluen dráždí oči a dýchací cesty, má tlumivý účinek na CNS a kardiovaskulární systém. V organismu se rychle metabolizuje (především na kyselinu hippurovou, v menší míře také na benzoylglukuronid a na kresoly konjugované se sulfátem a glukuronidem) a vylučuje močí (s poločasem 1–3 hodiny[3]). Akutní toxicita je relativně nízká (orální LD50 u potkanů je 2 600–7 000 mg/kg, inhalační LC50 8 800 ppm).[4] Při chronické expozici byly popsány neurotoxické účinky, například encefalopatie, trvalé poruchy zraku až slepota, a porušení rovnováhy (degenerace mozečku). Karcinogenita, mutagenita, teratogenita ani reprodukční toxicita zatím nebyla prokázána.[5]

Narkotické vlastnosti

editovat

Toluen je poměrně často zneužíván i narkomany, kteří úmyslně vdechují jeho těkavé výpary. Pro umocnění účinků jej aplikují v nevětraných místnostech, pod dekou, případně v plastovém sáčku přetaženém přes hlavu, s čímž jsou spojeny mnohé případy úmrtí, jelikož inhalací toluenu nelze přesně určit bezpečné dávkování. Pro počátek intoxikace jsou příznačné úporné tupé bolesti hlavy, podráždění sliznic, nevolnost až zvracení, posléze se dostavuje stav podobný opilosti provázený pocity euforie a zvýšené tělesné teploty, záchvěvy horka a mravenčením, postižený ztrácí schopnost rozumně uvažovat, je labilní, obhroublý; chůze je zpravidla vrávoravá, objevují se přechodné poruchy zraku. Mnohdy se rozvíjejí stavy zmatenosti, dezorientace, poruchy řeči a výslovnosti, narušené vnímání času a prostoru, sluchové a zrakové halucinace, v případě citlivých osob až psychóza.

Rozsáhlé množství uživatelů umírá již v počátcích užívání, příčinou bývá obvykle zadušení zvratky, zranění z pádů, nebo zástava dýchání či selhání srdce v případě neúmyslného předávkování. Dlouhodobé užívání toluenu může vést k rozvoji závislosti a jeho časté vdechování navozuje degenerativní změny v játrech, ledvinách, srdci, kostní dření, dýchacích cestách a mozku. Toluen je jakožto velmi levná droga značně oblíben, a proto již v Česku není volně dostupný[6], pouze na živnostenský list.

Dlouhodobé negativní efekty

editovat

Pravidelné užívání toluenu se projeví toxickou encefalopatií vyznačující se trvalým oslabením intelektu, úpadkem osobnosti až demencí. Z konkrétních projevů to jsou poruchy vidění, poškozené funkce mozečku a pyramidových neuronů, přítomny jsou také léze v různých částech mozku.

V životním prostředí

editovat

Znečištění ovzduší toluenem je v České republice systematicky monitorováno Státním zdravotním ústavem. V roce 2005 byly nejvyšší roční koncentrace toluenu naměřeny v Ústí nad Labem (13,3 μg·m−3) a v Praze 2 v Legerově ulici (10,87 μg·m−3). Na ostatních místech se znečištění pohybovalo mezi 0,66 až 7,37 μg·m−3.[2]

Související články

editovat

Reference

editovat
  1. a b Toluene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
  3. PELCLOVÁ, DANIELA,. Nemoci z povolání a intoxikace. Praha: Karolinum Press, 2014. 316 s. Dostupné online. ISBN 978-80-246-2607-9, ISBN 80-246-2607-1. OCLC 884588697 S. 231. 
  4. 518. Toluene (WHO Food Additives Series 16)
  5. Toluene - International Programme on Chemical Safety - Environmental Health Criteria 52
  6. Vyhláška č. 284/2006 Sb. In: Sbírka zákonů. 2006. Dostupné online. Ve znění pozdějších předpisů. Dostupné online.

Externí odkazy

editovat