Polární rozpouštědlo

Polární rozpouštědla jsou rozpouštědla, která jsou tvořena polárními molekulami, tedy molekulami s nenulovým dipólovým momentem. Dělí se na protická rozpouštědla, která mají odštěpitelný atom vodíku, a aprotická, která jej nemají. Nejčastěji se používají jako součásti barev, odbarvovacích přípravků a inkoustů.

Protická polární rozpouštědla

Protická polární rozpouštědla se často používají na rozpouštění solí. Mívají vysoké hodnoty relativní permitivity a obvykle jsou polárnější než aprotická rozpouštědla.

K častým vlastnostem protických rozpouštědel patří:

• Molekuly vytvářejí vodíkové vazby.
• Mají kyselý vodík (i když může jít jen o velmi slabé kyseliny, jako je ethanol).
• Rozpouštějí soli, kationty pomocí volných elektronových párů a anionty pomocí vodíkových vazeb.

Příklady jsou voda, většina alkoholů, nižší karboxylové kyseliny (například kyselina octová), kyselina fluorovodíková a amoniak. V těchto rozpouštědlech snadno probíhají S_N1 reakce.

Aprotická polární rozpouštědla

Aprotická polární rozpouštědla nemají odštěpitelný vodík a nejsou tak donory vodíkových vazeb. Mívají středně vysoké hodnoty relativní permitivity a velké dipólové momenty. Patří sem mimo jiné acetonitril, pyridin, ethylacetát, dimethylformamid, hexamethylfosforamid a dimethylsulfoxid.

K častým vlastnostem aprotických rozpouštědel patří:

• Jejich molekuly mohou přijímat vodíkové vazby.
• Nemají kyselý vodík.
• Rozpouštějí soli.

Aprotická polární rozpouštědla obvykle nerozpouštějí silné zásady, jako jsou Grignardova činidla a organolithné sloučeniny, které se rozpouští v etherech; mohou být těmito zásadami i deprotonovány.

Srovnání běžných rozpouštědel

Rozpouštědla jsou rozdělena na nepolární, polární aprotická a polární protická.

Rozpouštědlo	Chemický vzorec	Teplota varu	Relativní permitivita	Hustota	Dipólový moment (D)
Nepolární rozpouštědla
Hexan	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	69 °C	2,0	0,655 g/cm3	0,00 D
benzen	C6H6	80 °C	2,3	0,879 g/cm3	0,00 D
toluen	C6H5CH3	111 °C	2,4	0,867 g/cm3	0,36 D
1,4-dioxan	(CH2CH2O)2	101 °C	2,3	1,033 g/cm3	0,45 D
chloroform	CHCl3	61 °C	4,8	1,498 g/cm3	1,04 D
diethylether	(CH3CH2)2O	35 °C	4,3	0,713 g/cm3	1,15 D
Polární aprotická rozpouštědla
dichlormethan (DCM)	CH2Cl2	40 °C	9,1	1,3266 g/cm3	1,60 D
N-methylpyrrolidon	CH3NC(O)C3H6	202 °C	32,2	1,028 g/cm3	4,1 D
tetrahydrofuran (THF)	C4H8O	66 °C	7,5	0,886 g/cm3	1,75 D
ethylacetát (EtOAc)	CH3CO2CH2CH3	77 °C	6,0	0,894 g/cm3	1,78 D
aceton	CH3C(O)CH3	56 °C	21	0,786 g/cm3	2,88 D
dimethylformamid (DMF)	HC(O)N(CH3)2	153 °C	38	0,944 g/cm3	3,82 D
acetonitril (MeCN)	CH3CN	82 °C	37	0,786 g/cm3	3,92 D
dimethylsulfoxid (DMSO)	CH3S(O)CH3	189 °C	47	1,092 g/cm3	3,96 D
propylenkarbonát (PC)	C4H6O3	242 °C	64	1,205 g/cm3	4,90 D
Polární protická rozpouštědla
kyselina mravenčí	HCO2H	101 °C	58	1,21 g/cm3	1,41 D
butan-1-ol	CH3CH2CH2CH2OH	118 °C	18	0,810 g/cm3	1,63 D
isopropylalkohol (IPA)	(CH3)2CH(OH)	82 °C	18	0,785 g/cm3	1,66 D
nitromethan	CH3NO2	101 °C	35,87	1,1371 g/cm3	3.56 D
ethanol (EtOH)	CH3CH2OH	78 °C	24,55	0,789 g/cm3	1,69 D
methanol (MeOH)	CH3OH	65 °C	33	0,791 g/cm3	1,70 D
kyselina octová (AcOH)	CH3CO2H	118 °C	6,2	1,049 g/cm3	1,74 D
voda	H2O	100 °C	80	0,998 g/cm3	1,85 D

1 Aceton tautomerizuje na enol (propen-2-ol) a může se tak chovat jako protické rozpouštědlo.

2 I když je vodíkový atom navázán na uhlík, tak se tento uhlík nachází vedle kladně nabitého dusíku a je vázán na kyslík dvojnou vazbou.

Odkazy

Související články

• Autoprotolýza

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polar solvent na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie