Tetrahydrofuran

chemická sloučenina

Tetrahydrofuran (běžně zkracovaný THF, systematicky oxolan) je nasycená pětičlenná kyslíkatá heterocyklická organická látka používaná jako polární rozpouštědlo. THF je běžně používána pro lepení PVC dílů při výrobě zdravotních prostředků jako jsou hadičkové systémy, dialyzační sety atd.

Tetrahydrofuran
Obecné
Systematický názevoxolan
Sumární vzorecC4H8O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS109-99-9
PubChem8028
ChEBI26911
Vlastnosti
Molární hmotnost72,11 g/mol
Teplota tání−108,4 °C
Teplota varu66 °C
Hustota0,8892 6 g/cm3
Viskozita0,48 cP
Struktura
Dipólový moment1,63 D
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11, R19, R36/37
S-větyS16, S29, S33
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

editovat

THF se vyrábí kysele katalyzovanou dehydratací butan-1,4-diolu[2] nebo oxidací butanu na maleinanhydrid a následnou katalytickou hydrogenací.[3]

Použití jako rozpouštědlo

editovat

THF se používá jako polární aprotické rozpouštědlo, často jako alternativa diethyletheru, např. pro hydroborace nebo Grignardovy reakce. Pro takové účely je potřeba ho vysušit, protože je mísitelný s vodou. To se provádí destilací nad sušidly. Zde hrozí nebezpečí exploze, zejména při úplném vydestilování do sucha, zakoncentrováním peroxidů, které mohou vznikat reakcí THF se vzdušným kyslíkem:

 

Možným řešením je nechávat vždy v destilační baňce destilační zbytek.

Nebo se THF stabilizuje komerční pomocí butylhydroxytoluenu, což minimalizuje toto riziko také.[4]

Použití jako kopolymeru

editovat

Tetrahydrofuran lze polymerovat kationtovým mechanismem za přítomnosti Lewisových kyselin za tvorby polytetrahydrofuranu, také zvaného jako poly(tetramethylen ether) glykol.

 
Strukturní vzorec polytetrahydrofuranu

Vzniklý oligomerický polydiol (polytetrahydrofuran) společně s polyurethanem vytváří polyadičním mechanismem elastický materiál, známý jako Spandex, Lycra nebo Elastan, užívané především ve sportu.


Reference

editovat
  1. a b Tetrahydrofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9. vydání
  4. LI, Zhiyong; CHENG, He; LI, Junyu. Large-Scale Structures in Tetrahydrofuran–Water Mixture with a Trace Amount of Antioxidant Butylhydroxytoluene (BHT). The Journal of Physical Chemistry B. 2011-06-23, roč. 115, čís. 24, s. 7887–7895. Dostupné online [cit. 2025-05-12]. ISSN 1520-6106. doi:10.1021/jp203777g. (anglicky) 

Externí odkazy

editovat
  •   Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrahydrofuran na Wikimedia Commons