Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran (běžně zkracovaný THF, systematicky oxolan) je nasycená pětičlenná kyslíkatá heterocyklická organická látka používaná jako polární rozpouštědlo. THF je běžně používána pro lepení PVC dílů při výrobě zdravotních prostředků jako jsou hadičkové systémy, dialyzační sety atd.
| Tetrahydrofuran | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | oxolan |
| Sumární vzorec | C4H8O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 109-99-9 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 72,11 g/mol |
| Teplota tání | −108,4 °C |
| Teplota varu | 66 °C |
| Hustota | 0,8892 6 g/cm3 |
| Viskozita | 0,48 cP |
| Struktura | |
| Dipólový moment | 1,63 D |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R11, R19, R36/37 |
| S-věty | S16, S29, S33 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba Editovat
THF se vyrábí kysele katalyzovanou dehydratací butan-1,4-diolu[2] nebo oxidací butanu na maleinanhydrid a následnou katalytickou hydrogenací.[3]
Použití jako rozpouštědlo Editovat
THF se používá jako polární aprotické rozpouštědlo, často jako alternativa diethyletheru, např. pro hydroborace nebo Grignardovy reakce. Pro takové účely je potřeba ho vysušit, protože je mísitelný s vodou. To se provádí destilací nad sušidly. Zde hrozí nebezpečí exploze, zejména při úplném vydestilování do sucha, zakoncentrováním peroxidů, které mohou vznikat reakcí THF se vzdušným kyslíkem:
Aby se riziko exploze minimalizovalo, stabilizuje se komerční tetrahydrofuran pomocí butylhydroxytoluenu.[4]
Reference Editovat
- ↑ a b Tetrahydrofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a26_221
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9. vydání
- ↑ (anglicky)Solvent Stabilizer Systems
Externí odkazy Editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrahydrofuran na Wikimedia Commons
