Benzimidazol

chemická sloučenina

Benzimidazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, s bicyklickou molekulou tvořenou spojením benzenového a imidazolového kruhu. Vytváří bílé krystaly.[2]

Benzimidazol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1H-1,3-benzimidazol
Sumární vzorecC7H6N2
Vzhledbílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS51-17-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-081-4
PubChem5798
ChEBI41275
SMILESC1=CC=C2C(=C1)NC=N2
InChIInChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost118,14 g/mol
Teplota tání170,5 °C (443,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě0,201 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
málo rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry0,010 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH302[1]
P-větyP264 P270 P301+317 P330 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba editovat

Benzimidazol se vyrábí kondenzací o-fenylendiaminukyselinou mravenčí[3] nebo trimethylorthoformiátem:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

Při nahrazení kyseliny mravenčí aldehydem se po následné oxidaci vytvoří 2-substituované deriváty.[4]

Reakce editovat

Benzimidazol působí jako zásada:

C6H4N(NH)CH + H+ → [C6H4(NH)2CH]+

Silné zásady jej mohou deprotonovat:

C6H4N(NH)CH + LiH → Li[C6H4N2CH] + H2

Iminový dusík může být alkylován a také sloužit jako ligand. Významným komplexem benzimidazolu je N-ribosyl-dimethylbenzimidazol, součást vitaminu B12.[5]

N,N'-dialkylbenzimidazoliové soli se používají na přípravu některých N-heterocyklických karbenů.[6][7]

Použití editovat

 
Benomyl, fungicid obsahující benzimidazolové jádro

Benzimidazoly jsou jedněmi z nejčastějších druhů cyklických funkčních skupin vyskytujících se v léčivech.[8] K léčivům obsahujícím benzimidazolové skupiny patří například:

Od benzimidazolů je také odvozeno několik barviv.[9]

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzimidazole na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5798
  2. Benzimidazole [online]. CAMEO Chemicals [cit. 2023-01-11]. Dostupné online. 
  3. E. C. WAGNER, W. H. MILLETT. Benzimidazole. Org. Synth.. 1939, s. 12. DOI 10.15227/orgsyn.019.0012. 
  4. Robert A. Smiley „Phenylene- and Toluenediamines“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim DOI:10.1002/14356007.a19_405
  5. H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd; B. E. Volcani. Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole. Journal of Biological Chemistry. 1960, s. 480–488. DOI 10.1016/S0021-9258(18)69550-X. PMID 13796809. 
  6. R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein. Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2002, s. 105–112. DOI 10.1016/S1381-1169(02)00068-7. 
  7. H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh. Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity. Journal of Organometallic Chemistry. 2005, s. 3854–3860. DOI 10.1016/j.jorganchem.2005.04.053. 
  8. Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. Journal of Medicinal Chemistry 2014, 57, 5845
  9. Horst Berneth „Methine Dyes and Pigments“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim DOI: 10.1002/14356007.a16_487.pub2

Literatura editovat

Související články editovat

Externí odkazy editovat