Benzimidazol
Benzimidazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, s bicyklickou molekulou tvořenou spojením benzenového a imidazolového kruhu. Vytváří bílé krystaly.[2]
| Benzimidazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1H-1,3-benzimidazol |
| Sumární vzorec | C7H6N2 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 51-17-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-081-4 |
| PubChem | 5798 |
| ChEBI | 41275 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)NC=N2 |
| InChI | InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 118,14 g/mol |
| Teplota tání | 170,5 °C (443,6 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,201 g/100 ml (20 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | málo rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 0,010 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H302[1] |
| P-věty | P264 P270 P301+317 P330 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
editovatBenzimidazol se vyrábí kondenzací o-fenylendiaminu s kyselinou mravenčí[3] nebo trimethylorthoformiátem:
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
Při nahrazení kyseliny mravenčí aldehydem se po následné oxidaci vytvoří 2-substituované deriváty.[4]
Reakce
editovatBenzimidazol působí jako zásada:
- C6H4N(NH)CH + H+ → [C6H4(NH)2CH]+
Silné zásady jej mohou deprotonovat:
Iminový dusík může být alkylován a také sloužit jako ligand. Významným komplexem benzimidazolu je N-ribosyl-dimethylbenzimidazol, součást vitaminu B12.[5]
N,N'-dialkylbenzimidazoliové soli se používají na přípravu některých N-heterocyklických karbenů.[6][7]
Použití
editovat
Benzimidazoly jsou jedněmi z nejčastějších druhů cyklických funkčních skupin vyskytujících se v léčivech.[8] K léčivům obsahujícím benzimidazolové skupiny patří například:
- Blokátory receptoru angiotensinu II, jako jsou azilsartan, kandesartan, a telmisartan.
- Anthelmintika , například albendazol, ciklobendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, triklabendazol, a thiabendazol.
- Antihistaminika, mimo jiné astemizol, bilastin, emedastin, klemizol, mizolastin, a oxatomid.
- Benzimidazolové fungicidy, například benomyl, fuberidazole, a karbendazim.
- Benzimidazolové opioidy, jako například bezitramid, brorphine, clonitazene, etodesnitazene, etonitazene, etonitazepipne, etonitazepyne, isotonitazene, metodesnitazene, and metonitazene.
- Inhibitory protonové pumpy dexlansoprazol, esomeprazol, ilaprazol, lansoprazol, omeprazol, pantoprazol, rabeprazol, a tenatoprazol.
- Antipsychotika , jako jsou benperidol, droperidol, klopimozid, neflumozid, oxiperomid, a pimozid.
- Dalšími významnými léčivy s benzimidazolovými skupinami v molekulách patří abemaciklib, bendamustin, dabigatran, daridorexant, a glasdegib.
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzimidazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5798
- ↑ Benzimidazole [online]. CAMEO Chemicals [cit. 2023-01-11]. Dostupné online.
- ↑ E. C. WAGNER, W. H. MILLETT. Benzimidazole. Org. Synth.. 1939, s. 12. DOI 10.15227/orgsyn.019.0012.
- ↑ Robert A. Smiley „Phenylene- and Toluenediamines“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim DOI:10.1002/14356007.a19_405
- ↑ H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd; B. E. Volcani. Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole. Journal of Biological Chemistry. 1960, s. 480–488. DOI 10.1016/S0021-9258(18)69550-X. PMID 13796809.
- ↑ R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein. Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2002, s. 105–112. DOI 10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
- ↑ H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh. Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity. Journal of Organometallic Chemistry. 2005, s. 3854–3860. DOI 10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
- ↑ Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. Journal of Medicinal Chemistry 2014, 57, 5845
- ↑ Horst Berneth „Methine Dyes and Pigments“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim DOI: 10.1002/14356007.a16_487.pub2
Literatura
editovat- Grimmett, M. R. Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press, 1997. ISBN 0-12-303190-7.
Související články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu benzimidazol na Wikimedia Commons
