O-fenylendiamin

chemická sloučenina


o-Fenylendiamin (ortho-fenylendiamin) systematický název benzen-1,2-diamin, je organická sloučenina se vzorcem C6H4(NH2)2, která patří mezi aromatické diaminy. Je strukturním izomerem m-fenylendiaminu a p-fenylendiaminu.

o-fenylendiamin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Tyčinkový model molekuly

Tyčinkový model molekuly

Prostorový model molekuly

Prostorový model molekuly

Obecné
Systematický název Benzen-1,2-diamin
Ostatní názvy o-fenylendiamin, ortho-fenylendiamin
Funkční vzorec C6H4(NH2)2
Sumární vzorec C6H8N2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-430-6
PubChem
ChEBI
SMILES Nc1ccccc1N
InChI 1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2
Číslo RTECS SS7875000
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,14 g/mol
Teplota tání 102 až 104 °C (375 až 377 K)[1]
Teplota varu 257 °C (530 K)[1]
Hustota 1,031 g/cm3
Disociační konstanta pKa 0,80 (dvakrát protonovaná forma, 20 °C)
4,57 (konjugovaná kyselina, 20 °C)
Rozpustnost ve vodě rozpustný v horké vodě (0,4 g/100 ml při 35 °C[1])
Tlak páry 1,3 Pa (20 °C)[1]
Měrná magnetická susceptibilita −6,66×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[2]
Nebezpečí[2]
H-věty H301 H312 H317 H319 H332 H341 H351 H400 H410
P-věty P201 P202 P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P281 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P312 P321 P322 P330 P333+313 P337+313 P363 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 156 °C (429 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a přípravaEditovat

o-Fenylendiamin se obvykle vyrábí reakcí 2-nitrochlorbenzenuamoniakem a následnou hydrogenací vzniklého 2-aminonitrobenzenu:[3]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O

V laboratoři se připravuje přímo redukcí 2-aminonitrobenzenu práškovým zinkemethanolu a následným přečištěním za vzniku hydrochloridu diaminu.[4] Tento priodukt na vzduchu tmavne; nečistoty z něj lze odstranit přidáním dithioničitanu sodného a aktivního uhlí do horkého vodného roztoku, následovaným pomalým chlazením vedoucím ke krystalizaci.

Reakce a použitíEditovat

o-Fenylendiamin kondenzujealdehydy a ketony. Reakcemi s karboxylovými kyselinami a jejich deriváty z něj vznikají benzimidazoly; podobným způsobem se vyrábí herbicid benomyl. Produktem reakce o-fenylendiaminu s dimethyloxalátem je chinoxalindion. Kondezacemi s xanthátovými estery se tvoří merkaptoimidazoly, používané jako antioxidanty ve výrobcích z pryže. Působením kyseliny dusité na o-fenylendiamin vzniká benzotriazol, používaný jako inhibitor koroze. Kondenzacemi substituovaných o-fenylendiaminů s diketony se vyrábějí mnohá léčiva.[5]

Fenylendiaminy jsou významnými prekurzory ligandů. Deriváty Schiffových bází, odvozené například od salicylaldehydu, jsou velmi dobrými ligandy. Oxidací komplexů kov-fenylendiamin vznikají diiminové sloučeniny, které mají výrazné zbarvení a často se vyskytují v několika různých oxidačních stavech.[6]

BezpečnostEditovat

Střední smrtelná dávka (LD50) o-fenylendiaminu ve vodném roztoku je 44 mg/l, tedy asi 1000krát vyšší než u p-fenylendiaminu. S aniliny se obvykle nakládá jako s karcinogeny. V mnoha oblastech byl o-fenylendiamin nahrazen bezpečnějšími látkami, jako je například 3,3',5,5'-tetramethylbenzidin.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku o-Phenylenediamine na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7243
  2. a b O-Phenylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405
  4. E. L. MARTIN. o-Phenylenediamine. Org. Synth.. 1943. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 501. (anglicky) 
  5. Heterocyclic quinones. Quinoxaline-5,6 and 5,8 diones, potential antitumoral agents. European Journal of Medicinal Chemistry. 1981, s. 545–550. 
  6. L. F. Warren. Synthesis of [M'-N4] and [M'-N6] Complexes Based on o-Benzoquinone Diimine with Cobalt, Iron, and Ruthenium. Inorganic Chemistry. 1977, s. 2814–2819. 

Externí odkazyEditovat