Trimethyl-orthoformiát

chemická sloučenina

Trimethyl-orthoformiát je organická sloučenina se vzorcem HC(OCH3)3, nejjednodušší orthoester. Používá se v organické syntéze na přípravu methyletherů.[2]

Trimethyl-orthoformiát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevtrimethoxymethan
Ostatní názvydimethylacetal 2-methoxyacetaldehydu, methoxymethylal
Sumární vzorecC4H10O3
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS149-73-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)205-745-7
PubChem9005
SMILESCOC(OC)OC
InChIInChI=1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost106,12 g/mol
Teplota tání−53 °C (220 K)
Teplota varu100,6 °C (373,8 K)[1]
Hustota0,9676 g/cm3
Index lomu1,3773[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry10,9 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH225 H319 H332[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P337+317 P370+378 P403+235 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Produktem reakce aldehydu a trimethylorthoformiátu je acetal; ten se dá většinou přeměnit zpět na aldehyd působením kyseliny chlorovodíkové.

Výroba a příprava

editovat

Trimethylorthoformiát se vyrábí methanolýzou kyanovodíku:[3]

HCN + 3 HOCH3 → HC(OCH3)3 + NH3

Dá se také připravit reakcí chloroformu a methoxidu sodného; tato reakce je příkladem Williamsonovy syntézy etherů.

Použití

editovat

Trimethylorthoformaiát se využívá v organické syntéze na tvorbu methoxymethylenových skupin a heterocyklů. Připojuje formylové skupiny na nukleofilní substráty, například z RNH2 tak vznikají sloučeniny typu R-NH-CHO, které procházejí dalšími reakcemi. Trimethylorthoformiát je také surovinou na výrobu fungicidů azoxystrobinu a pikoxystrobinu, a také některých floxacinových antibiotik.

Z trimethyl-orthoformiátu se vytváří také řada meziproduktů výroby léků.[3]

Trimethylorthoformiát je vhodný pro převádění některých karboxylových kyselin na jejich methylestery.[4] Do kysele katalyzovaných esterifikací methanolem lze zapojit trimethylorthoformiát jako látku, která přeměňuje vznikající vodu na methanol a methylformiát.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethyl orthoformate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9005
  2. Hui Liu; Craig S. Tomooka; Simon L. Xu; Benjamin R. Yerxa; Robert W. Sullivan; Yifeng Xiong; Harold W. Moore. Dimethyl Squarate and ITS Conversion to 3-Ethenyl-4-Methoxycyclobutene-1,2-Dione and 2-Butyl-6-Ethenyl-5-Methoxy-1,4-Benzoquinone. Organic Syntheses. 1999, s. 189. DOI 10.15227/orgsyn.076.0189. 
  3. a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, page 9388
  4. John B. Paine. Esters of Pyromellitic Acid. Part I. Esters of Achiral Alcohols: Regioselective Synthesis of Partial and Mixed Pyromellitate Esters, Mechanism of Transesterification in the Quantitative Esterification of the Pyromellitate System Using Orthoformate Esters, and a Facile Synthesis of the Ortho Pyromellitate Diester Substitution Pattern. The Journal of Organic Chemistry. 2008, s. 4929–4938. DOI 10.1021/jo800543w. 

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat