Methoxid sodný

chemická sloučenina

Methoxid sodný (též methanolát sodný) je organická sloučenina se vzorcem CH3ONa. Tato bezbarvá tuhá látka, vzniklá deprotonací methanolu, se široce používá jako průmyslové a laboratorní reagens. Jedná se o silně zásaditou látku.

Methoxid sodný
Strukturní vzorec methoxidu sodného

Strukturní vzorec methoxidu sodného

Obecné
Systematický název methoxid sodný
Ostatní názvy methanolát sodný
Anglický název Sodium methoxide
Německý název Natriummethanolat
Sumární vzorec CH3ONa
Vzhled bílá tuhá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-699-5
Indexové číslo 603-040-00-2
PubChem
SMILES [Na+].[O-]C
InChI 1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost 54,02 g/mol
Rozpustnost ve vodě hydrolýza
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
H-věty H251 H314 EUH014
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R11 R14 R34
S-věty S1/2 S8 S16 S26 S43 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a strukturaEditovat

Methoxid sodný se připravuje opatrnou reakcí methanolu se sodíkem:

2 Na + 2 CH3OH → 2 CH3ONa + H2

Reakce je silně exotermická, takže může dojít ke vznícení. Výsledný bezbarvý roztok se často používá jako zdroj methoxidu sodného, čistý materiál lze izolovat odpařením (ve druhé fázi pomocí zahřívání) zbytkového methanolu. Tuhý methoxid sodný s vodou hydrolyzuje za vzniku hydroxidu sodného, proto jím komerční vzorky mohou být kontaminovány. V tuhém stavu, ale zvláště v roztocích, pohlcuje oxid uhličitý ze vzduchu.

V tuhé fázi má methoxid sodný podobu polymeru s listovitým uspořádáním center Na+, kde je každé navázáno na čtyři kyslíková centra.[1]

Struktura, a tudíž i zásaditost, závisí u roztoků na rozpouštědle. Podstatně silnější zásadou je methoxid sodný v dimethylsulfoxidu, kde je více ionizován a bez vodíkových vazeb.[2]

PoužitíEditovat

Organická syntézaEditovat

Methoxid sodný se rutinně využívá v organické chemii. Je základem pro syntézu mnoha sloučenin, od léčiv po agrochemikálie.[2] Používá se v dehydrohalogenacích a různých kondenzačních reakcích.[3] Je též nukleofilem pro výrobu methyletherů.[4]

Průmyslové aplikaceEditovat

Methoxid sodný může sloužit jako iniciátor v aniontové adiční polymerizaci ethylenoxidu, kdy vzniká polyether s vysokou molární hmotností.

Bionafta se vyrábí z rostlinných a živočišných tuků, tedy triacylglycerolů mastných kyselin, transesterifikací methanolem – vznikají methylestery mastných kyselin (FAME). Tato transformace se katalyzuje methoxidem sodným.

BezpečnostEditovat

Methoxid sodný je silně žíravý. Hydrolýzou vzniká těkavý a toxický methanol.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium methoxide na anglické Wikipedii.

  1. E. Weiss, “Die Kristallstruktur des Natriummethylats” Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 1964, volume 332, p. 197-203. DOI:10.1002/zaac.19643320311
  2. a b Y. El-Kattan, J. McAtee, B. Bessieres “Sodium Methoxide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2006, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs089m.pub2. Article Online Posting Date: September 15, 2006.
  3. OMER E. CURTIS, JR., JOSEPH M. SANDRI, RICHARD E. CROCKER, HAROLD HART. dicyclopropyl ketone. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 278. (anglicky) 
  4. FREDERIC REVERDIN. 3,5-Dinitroanisole. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 219. (anglicky)