Otevřít hlavní menu

Anhydrid kyseliny octové

chemická sloučenina
(přesměrováno z Acetanhydrid)

Anhydrid kyseliny octové (někdy též anhydrid kyseliny ethanové či acetanhydrid) je organická sloučenina se vzorcem (CH3CO)2O. Tato látka se používá v organické chemii.

Anhydrid kyseliny octové
Vzhled

Vzhled

Struktura

Struktura

Obecné
Systematický název Anhydrid kyseliny octové
Ostatní názvy Acetanhydrid
Sumární vzorec C4H6O3
Vzhled Průhledná kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 102,09 g/mol
Teplota tání −73,1 °C (200,0 K)
Teplota varu 139,8 °C (413 K)
Hustota 1,082 g/cm3
Index lomu 1,390 1
Rozpustnost ve vodě 2,6 g/100 ml
Bezpečnost
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R10 R20/22 R34
S-věty (S1/2) S26 S36/37/39 S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
W
Teplota vzplanutí 49 °C
Teplota vznícení 316 °C
Meze výbušnosti 2,7–10,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Obsah

VýrobaEditovat

Průmyslově se vyrábí reakcí oxidu uhelnatéhomethylesterem kyseliny octové, dle rovnice:

CO + CH3CO2CH3LiI, RhI3→ (CH3CO)2O

Tato reakce probíhá za katalýzy jodidu lithného a jodidu rhoditého.

ReakceEditovat

Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků esterů kyseliny octové a kyseliny octové, dle rovnice:

R-OH + (CH3CO)2O → R-OCOCH3 + CH3COOH

Tato látka rovněž reaguje s benzenem za vzniku methylfenylketonu a kyseliny octové, dle rovnice:

(CH3CO)2O + C6H6C6H5COCH3 + CH3COOH

Acetanhydrid se používá na výrobu kyseliny acetylsalicylové, známé spíše jako aspirin či acylpirin (jejich účinná látka), z kyseliny salicylové:

C6H4OHCOOH + (CH3CO)2O → C6H4OCOCH3COOH + CH3COOH

HydrolýzaEditovat

Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože s ní reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální koncentrace 2,6 gramů ve 100 mililitrech vody; koncentrace neustále klesá, protože sloučenina reaguje s vodou dle rovnice:

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích a po otevření se musí rychle spotřebovat.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetic anhydride na anglické Wikipedii.