Elektrofil

Elektrofil (řecky jantar (ήλεκτρον) - česky elektron, řecky philos - česky přítel) je chemická látka, která při chemické reakci přijímá elektronový pár poskytnutý nukleofilem, čímž vzniká chemická vazba. Všechny molekuly nebo ionty s nedostatkem elektronů mohou reagovat jako elektrofily.

Příklad elektrofilní aromatické substituce

Většina elektrofilů je kladně nabita, má atom s částečným kladným nábojem nebo atom bez oktetu elektronů. Protože elektrofily přijímají elektrony, jsou z definice Lewisovými kyselinami. Typickými elektrofily jsou karbokationty, protony (H⁺) a halogeny, stejně jako karbonylové sloučeniny.

Nejčastějšími elektrofilními reakcemi jsou adice a substituce na alifatických nebo aromatických uhlovodících.

Elektrofilita označuje afinitu elektrofilu k elektronovému páru. Opakem elektrofility je elektrofobie (řecky phobos - česky strach). Taková molekula nebo iont odpuzuje elektrony, protože má volný elektronový pár. Elektrofobie se obvykle nazývá nukleofilie.

Elektrofilní částice

V organické syntéze jsou jimi často kationty jako H⁺ a NO⁺, polarizované neutrální molekuly jako chlorovodík, alkylhalogenidy, acylhalogenidy a karbonylové sloučeniny, polarizovatelné neutrální molekuly jako Cl₂ a Br₂, oxidační činidla jako organické perkyseliny, chemické látky nesplňující oktetové pravidlo (například karbeny a radikály) a některé Lewisovy kyseliny jako BH₃ a diisobutylhydrid hlinitý (DIBAL).

Elektrofilní reakce

Elektrofily působí na tu část nukleofilu, která má nejvyšší elektronovou hustotu. Nejčastějšími elektrofilními reakcemi jsou:

Elektrofilní adice (AE) - adiční reakce na dvojné nebo trojné vazbě mezi atomy uhlíku (nenasycené uhlovodíky alkeny a alkyny)
Elektrofilní alifatická substituce (SE) - elektrofil nahrazuje funkční skupinu u alifatických sloučenin
Elektrofilní aromatická substituce (SE) - elektrofil reaguje s aromatickým kruhem, nejčastější je připojení funkčních skupin na benzenové jádro

Elektrofilita

Tabulka indexů elektrofility pro některé částice
Fluor	3.86
Chlor	3.67
Brom	3.40
Jod	3.09
Chlornany	2.52
Oxid siřičitý	2.01
Sirovodík	1.64
Benzol	1.45
Sodík	0.88

Existuje několik metod, jak seřadit částice podle jejich elektrofility. Jednu z metod navrhl Robert Ghormley Parr. Elektrofilita je indikována indexem elektrofility ω podle rovnice:

\omega ={\frac {\chi ^{2}}{2\eta }}\,

kde $\chi \,$ je elektronegativita a $\eta \,$ chemická tvrdost podle koncepce HSAB (Hard and Soft Acids and Bases). Index elektrofility ω platí také pro volné radikály.

Výše uvedená rovnice je analogická klasické rovnici o vztazích pro elektrickou energii P:

P={\frac {U^{2}}{R}}\,

kde $R\,$ je elektrický odpor a $U\,$ elektrické napětí.

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Electrophile na anglické Wikipedii a Elektrophilie na německé Wikipedii.