Acylhalogenidy

Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.

Obecný vzorec acylhalogenidů (X = F, Cl, Br, I)

Příprava

Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl₃), fosforečným (PCl₅) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl₃) za zahřívání.

3 CH₃-COOH + PCl₃ → 3 CH₃-CO-Cl + H₃PO₃

3 HCOONa + POCl₃ → 3 HCOCl + Na₃PO₄

Reakce

Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu. Hydrolýzou za vzniká karboxylové kyseliny a halogenovodíku:

Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku:

Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku:

Názvosloví

• Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“
• Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“

Acylhalogenid	Systematický název	Opisný název
CH3-COCl	ethanoylchlorid/acetylchlorid	chlorid kys. ethanové/octové
CH3(CH2)5-COF	heptanoylfluorid/enanthylfluorid	fluorid kys. heptanové/enanthové
ClOC-(CH2)2-COCl	butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid	dichlorid kys. butandiové/jantarové
BrOC-CH2-COBr	propandioyldibromid/malonyldibromid	dibromid kys. propandiové/malonové

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Acylhalogenidy na Wikimedia Commons

Portály: Chemie