Otevřít hlavní menu
Obecný vzorec acylhalogenidů (X = F, Cl, Br, I)

Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.

PřípravaEditovat

Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl3), fosforečným (PCl5) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl3) za zahřívání.

3 CH3-COOH + PCl3 → 3 CH3-CO-Cl + H3PO3
3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO4

ReakceEditovat

Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu.

 

 

 

NázvoslovíEditovat

  • Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“
  • Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“
Acylhalogenid Systematický název Opisný název
CH3-COCl ethanoylchlorid/acetylchlorid chlorid kys. ethanové/octové
CH3(CH2)5-COF heptanoylfluorid/enanthylfluorid fluorid kys. heptanové/enanthové
ClOC-(CH2)2-COCl butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid dichlorid kys. butandiové/jantarové
BrOC-CH2-COBr propandioyldibromid/malonyldibromid dibromid kys. propandiové/malonové