Methyl-acetát

Methyl-acetát
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	methyl-acetát
Funkční vzorec	CH3COOCH3
Sumární vzorec	C3H6O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-20-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-185-2
PubChem	6584
ChEBI	77700
SMILES	O=C(OC)C
InChI	1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,079 g/mol
Teplota tání	−98,2 °C (175,0 K)
Teplota varu	56,7 °C (329,8 K)
Hustota	0,9342 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	24,3 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Tlak páry	23,1 kPa (20 °C); 28,8 kPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H225 H319 H336
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P337+317 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	−10 °C (263 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl-acetát je organická sloučenina patřící mezi estery kyseliny octové, se vzorcem CH₃COOCH₃ (zkráceně AcOMe či MeOAc). Používá se ojediněle jako rozpouštědlo, lipofilní a slabě polární, častěji je ale používán podobný ethyl-acetát, který je méně toxický a méně se rozpouští ve vodě; methyl-acetát může za pokojové teploty vytvořit až 25% vodný roztok a za vyšších teplot se rozpouští ještě lépe. Ve vodných roztocích silných zásad a kyselin se rozkládá.

Výroba editovat

Methyl-acetát se získává jako vedlejší produkt karbonylace methanolu při výrobě kyseliny octové.^[2] Vytvořit se může také esterifikací kyseliny octové methanolem za přítomnosti silných kyselin, například sírové; účinnost tohoto postupu lze zlepšit pomocí reaktivní destilace.

Reakce editovat

Za přítomnosti silných zásad, například hydroxidu sodného, nebo silných kyselin, jako je kyselina chlorovodíková nebo sírová, se methylacetát hydrolyzuje na methanol a kyselinu octovou; tento rozklad se urychluje s rostoucí teplotou. Reakce s kyselinou je vzhledem k esteru prvního řádu a reakce se zásadou je vůči oběma reaktantům druhého řádu.

Methylacetát funguje jako Lewisova zásada, která vytváří 1:1 adukty s Lewisovými kyselinami. Patří mezi tvrdé zásady.

Použití editovat

Methylacetát se používá jako těkavé rozpouštědlo v lepidlech, barvách a odlakovačích na nehty.

Acetanhydrid se vyrábí karbonylací methylacetátu.^[3]

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl acetate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6584
↑ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim DOI:10.1002/14356007.a01_045
↑ J. R. Zoeller; V. H. Agreda; S. L. Cook; N. L. Lafferty; S. W. Polichnowski; D. M. Pond. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process. Catalysis Today. 1992, s. 73–91. DOI 10.1016/0920-5861(92)80188-S.

Související články editovat

Ethyl-acetát

Externí odkazy editovat

Obrázky, zvuky či videa k tématu Methyl-acetát na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6584

[2] Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim DOI:10.1002/14356007.a01_045

[3] J. R. Zoeller; V. H. Agreda; S. L. Cook; N. L. Lafferty; S. W. Polichnowski; D. M. Pond. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process. Catalysis Today. 1992, s. 73–91. DOI 10.1016/0920-5861(92)80188-S.

[1]

[2]

[3]