Anhydridy karboxylových kyselin
Obecný vzorec anhydridu karboxylové kyseliny.
Anhydridy karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny obsahující anhydridovou funkční skupinu –CO–O–CO–, vznikají kondenzací dvou skupin COOH karboxylových kyselin za odštěpení molekuly vody.
PřípravaEditovat
- Dehydratace karboxylové kyseliny. Jako dehydratační činidlo se používá oxid fosforečný.
2 CH3-COOH → CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O - Reakce sodné nebo draselné soli karboxylové kyseliny s acylhalogenidem.
R-CO-ONa + R'-CO-Cl → R-CO-O-CO-R' + NaCl
ReakceEditovat
3D model acetanhydridu.
Andyridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.
- Hydrolýzou vznikají původní karboxylové kyseliny.
CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O → 2 CH3-COOH - Reakcí s hydroxidem se tvoří příslušné soli karboxylových kyselin.
CH3-CO-O-CO-CH3 + 2 KOH → 2CH3-CO-OK + H2O - S alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny.
CH3-CO-O-CO-CH3 + R'OH → CH3-CO-OR' + CH3-COOH - Reakcí s amoniakem, případně primárním a sekundárním aminem, vzniká amid nebo substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina.
CH3-CO-O-CO-CH3 + NHR1R2 → CH3-CO-NR1R2 + CH3-COOH - Působením halogenovodíkových kyselin vznikají acylhalogenidy a kyselinu.
CH3-CO-O-CO-CH3 + HX → CH3-CO-X + CH3-COOH
NázvoslovíEditovat
- systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid
- opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“
- u cyklických anhydridů můžeme použít název název odvozený z kyslíkatého heterocyklu
ftalanhydrid, benzen-1,2-dikarboxanhydrid
acetanhydrid, ethananhydrid
maleinanhydrid, furan-2,3-dion
benzanhydrid, benzenkarboxanhydrid
propionanhydrid, propananhydrid
sukcinanhydrid, oxolan-2,5-dion
