Wikipedie

2-butoxyethanol

chemická sloučenina

2-butoxyethanol je organická sloučenina se vzorcem BuOC2H4OH (Bu = CH3CH2CH2CH2), butylether ethylenglykolu. Jedná se o poměrně netěkavé rozpouštědlo, které se používá v řadě výrobků pro domácnosti i průmysl, protože funguje jako povrchově aktivní látka. Dráždí dýchací cesty[2] a může být akutně toxický, i když se při studiích na zvířatech neprokázala mutagenita, nejsou ani důkazy, že by mohlo jít o lidský karcinogen.[3]

2-butoxyethanol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2-butoxyethan-1-ol
Ostatní názvy2-butoxyethanol, butylglykol
Funkční vzorecCH3(CH2)3O(CH2)2OH
Sumární vzorecC6H14O2
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS111-76-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-905-0
PubChem8133
ChEBI63921
SMILESOCCOCCCC
InChI1S/C6H14O2/c1-2-3-5-8-6-4-7/h7H,2-6H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost118,17 g/mol
Teplota tání−74,8 °C (198,4 K)[1]
Teplota varu171 °C (444 K)[1]
Hustota0,902 g/cm3[1]
Rozpustnost ve voděneomezeně mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu, diethyletheru, tetrachlormethanu a n-heptanu[1]
Tlak páry0,10 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH302 H312 H315 H319 H332[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba editovat

2-butoxyethanol se obvykle vyrábí jedním ze dvou postupů; prvním je ethoxylace butan-1-olu nebo ethylenoxidu za přítomnosti katalyzátoru,

C2H4O + C4H9OH → C4H9OC2H4OH

druhou estherifikace butanolu 2-chlorethanolem.[4]

V laboratoři lze 2-butoxyethanol připravit otevíráním kruhu 2-propyl-1,3-dioxolanu pomocí chloridu boritého.[5]

Průmyslově se také vyrábí reakcí ethylenglykolu s butyraldehydem za přítomnosti palladia na uhlíku.

Použití editovat

2-butoxyethanol je glykolether, který funguje jako tenzid. Glykolethery rozpouštějí jak hydrofobní, tak i ve vodě rozpustné látky. Jejich molekuly se skládají ze dvou částí, alkoholové a etherové. Podle použitého alkoholu je lze rozdělit na dvě skupiny: E (odvozené od ethylenglykolu) a P (odvozené od propylenglykolu). Glykolethery jsou dobře rozpustné a mají nízkou hořlavost i těkavost.[6]

Komerční použití editovat

2-butoxyethanol slouží jako rozpouštědlo v některých barvách, nátěrech, čisticích prostředcích a inkoustech.[7][8]

Tuto látku nohou obsahovat například přídavné látky do akrylátových pryskyřic, hasicí pěny, přípravky na ochranu kůží, odmašťovadla, kapalná mýdla, kosmetické přípravky, laky a herbicidy. Jedná se o složku řady čisticích prostředků pro domácnosti i průmysl. Protože má jeho molekula polární i nepolární konec, tak butoxyethanol dobře odstraňuje polární i nepolární nečistoty.

V ropném průmyslu editovat

2-butoxyethanol je díky svým detergentním vlastnostem často používán v ropném průmyslu.[9]

Bývá zde například součástí stabilizátorů a disperzí při hydraulickém štěpení.[10] Jako tenzid adsorbuje 2-butoxyethanol látky na rozhraní vody a ropy.[11] také usnadňuje vypouštění plynů, protože zamezuje tuhnutí.[10]

Jeho detergentní vlastnosti mají rovněž využití v disperzním činidlu Corexit 9527,[12] využitém mimo jiné v roce 2010 při likvidaci následků Havárie plošiny Deepwater Horizon.[13]

Bezpečnost editovat

2-butoxyethanol má nízkou akutní toxicitu, s LD50 u krys je 2,5 g/kg.[7] Laboratorní testy provedené U. S. National Toxicology Program ukázaly, že pouze dlouhodobé vystavení vyšším koncentracím (100–500 ppm) 2-butoxyethanolu může u zvířat způsobit nádory nadledvinek.[14]

2-butoxyethanol byl shledán karcinogenním pro hlodavce.[15] Tyto výsledky nelze přímo přenášet na člověka, protože ke karcinogenezi dochází v předžaludku, který se u lidí nevyskytuje.[16]

2-butoxyethanol neproniká břidlicemi.[17]

Ukládání a rozklad editovat

2-butoxyethanol může být spálen, spalování je rychlejší za přítomnosti částic polovodiče.[4] Na vzduchu se rozkládá za několik dnů reakcí s kyslíkovými radikály.[18] Nepatří mezi významné látky znečišťující životní prostředí a nehromadí se v organismech.[19]

2-butoxyethanol se v půdě a vodě rozkládá, s poločasem od 1 do 4 týdnů.[13]

Bezpečnost u člověka editovat

2-butoxyethanol se do těla nejčastěji dostává přes kůži, vdechnutím nebo ústy.[4]Prahová hodnota pro tuto látku činí při vystavení v práci 20 ppm, což je výrazně nad čichovým prahem o hodnotě 0,4 ppm. Koncentrace 2-butoxyethanolu a jeho metabolitu kyseliny 2-butoxyoctové lze měřit s využitím chromatografických metod.

Studie na zvířatech editovat

Na savcích byly pozorovány škodlivé vlivy 2-butoxyethanolu při vyšších koncentracích. U krys a králíků byly při různých dávkách pozorovány vývojové poruchy. Za koncentrací o hodnotě 100 ppm (483 mg/m3) a 200 ppm (966 mg/m3) se objevilo statisticky významné navýšení výskytu poruch kostry. 2-butoxyethanol také významně snižuje hmotnost narozených mláďat a plodu.[20] 2-butoxyethanol se u savců metabolizuje působením alkoholdehydrogenázy.[21]

U zvířat vystavených 2-butoxyethanolu se také objevily účinky na nervovou soustavu. U krys došlo při koncentracích 523 ppm a 867 ppm ke snížení soustředěnosti; u králíků bylo pozorováno při 400 ppm působících po dobu dvou dnů.[22]

Když byl 2-butoxyethanol přidán do vody, tak se u myší i krys objevily škodlivé účinky; dávky se přitom pohybovaly mezi 70 mg/kg a 1300 mg/kg za den. U obou druhů bylo pozorováno snížení hmotnosti a také se objevil menší příjem vody. Krysy vykazovaly nižší počet červených krvinek, pokles hmotnosti brzlíku a léze na játrech, slezině a v kostní dřeni.[20]

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Butoxyethanol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8133
  2. ↑ TOXNET HAS MOVED [online]. [cit. 2020-01-24]. Dostupné online. 
  3. ↑ Public Health Statement for 2-Butoxyethanol and 2-Butoxyethanol Acetate [online]. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Center for Disease Control [cit. 2020-02-16]. Dostupné online. 
  4. ↑ a b c O. Harris et al. Toxicological Profile for 2-Butoxyethanol and 2-butoxyethanol acetate. [s.l.]: U.S. Dept of Health and Human Services, 1998. 
  5. ↑ Trevor Bonner. Opening of cyclic acetals by trichloro-, dichloro-, and tribromo-borane. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1981, s. 1807–1810. DOI 10.1039/p19810001807. 
  6. ↑ Carl J. Elskamp. 2-Butoxyethanol (Butyl Cellosolve) & 2-Butoxyethyl Acetate (Butyl Cellosolve Acetate) [online]. Dostupné online. 
  7. ↑ a b Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Glycol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.DOI:10.1002/14356007.a10_101.
  8. ↑ Sharpie Frequently Asked Questions [online]. [cit. 2015-06-30]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-05-26. 
  9. ↑ J. Rogers. A Framework for Identifying Organic Compounds of Concern in Hydraulic Fracturing Fluids Based on Their Mobility and Persistence in Groundwater. Environmental Science and Technology Letters. 2015, s. 158–164. DOI 10.1021/acs.estlett.5b00090. 
  10. ↑ a b Ethylene Glycol Mono-N-Butyl Ether [online]. National Library of Medicine [cit. 2014-03-26]. Dostupné online. 
  11. ↑ Reza Barati. A review of fracturing fluid systems used for hydraulic fracturing of oil and gas wells. Journal of Applied Polymer Science. 2014. DOI 10.1002/app.40735. 
  12. ↑ SAFETY DATA SHEET - PRODUCT: COREXIT EC9527A [online]. Nalco Environmental Solutions, 2012-03-01 [cit. 2014-04-30]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-05-02. 
  13. ↑ a b Robert Dickey; W. Dickhoff. Assessment of the potential impact of COREXIT oil dispersants on seafood safety. Dispersants and Seafood Safety. Dostupné online [cit. 2014-03-26].  Archivováno 22. 10. 2020 na Wayback Machine.
  14. ↑ Toxicology and Carcinogenesis Studies 2-Butoxyethanol (CAS NO. 111-76-2) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Inhalation Studies) [online]. USA.gov [cit. 2010-06-04]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2010-05-28. 
  15. ↑ Air Foam HD Material Data Safety Sheet [online]. AquaClear [cit. 2010-06-04]. Dostupné online. 
  16. ↑ J. S. Gift. U.S. EPA's IRIS assessment of 2-Butoxyethanol: the relationship of noncancer to cancer effects. Toxicology Letters. S. 163–178. Dostupné online. DOI 10.1016/j.toxlet.2003.08.014. PMID 15705494. 
  17. ↑ K. Manz. Adsorption of hydraulic fracturing fluid components 2-butoxyethanol and furfural onto granular activated carbon and shale rock. Chemosphere. S. 585–592. DOI 10.1016/j.chemosphere.2016.09.010. PMID 27632795. Bibcode 2016Chmsp.164..585M. 
  18. ↑ Hullar, T.; Anastasio, C. Yields of hydrogen peroxide from the reaction of hydroxyl radical with organic compounds in solution and ice. Atmospheric Chemistry and Physics, 11, 7209.
  19. ↑ ATSDR - ToxFAQs: 2-Butoxyethanol and 2-Butoxyethanol Acetate [online]. [cit. 2015-06-30]. Dostupné online. 
  20. ↑ a b Wess, Ms. J., Dr. H. Ahlers, and Dr. S Dobson. "Concise International Chemical Assessment Document 10: 2-Butoxyethanol." World Health Organization, n.d. Web. <http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/cicad_10_revised.pdf>
  21. ↑ S. J. Franks; M. K. Spendiff; J. Cocker; G. D. Loizou. Physiologically based pharmacokinetic modelling of human exposure to 2-butoxyethanol. Toxicology Letters. S. 164–173. DOI 10.1016/j.toxlet.2005.09.012. PMID 16246510. 
  22. ↑ United States of America. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for 2-Butoxyethanol and 2-Butoxyethanol Acetate. By Olivia Harris, Sharon Wilbur, Julia George, and Carol Eisenmann. Atlanta: n.p., 1998. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Web. <http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp118.pdf>

Externí odkazy editovat

Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=2-butoxyethanol&oldid=23150770“