Polární rozpouštědlo

(přesměrováno z Polární rozpouštědla)

Polární rozpouštědla jsou rozpouštědla, která jsou tvořena polárními molekulami, tedy molekulami s nenulovým dipólovým momentem. Dělí se na protická rozpouštědla, která mají odštěpitelný atom vodíku, a aprotická, která jej nemají. Nejčastěji se používají jako součásti barev, odbarvovacích přípravků a inkoustů.

Protická polární rozpouštědlaEditovat

Protická polární rozpouštědla se často používají na rozpouštění solí. Mívají vysoké hodnoty relativní permitivity a obvykle jsou polárnější než aprotická rozpouštědla.

K častým vlastnostem protických rozpouštědel patří:

  • Molekuly vytvářejí vodíkové vazby.
  • Mají kyselý vodík (i když může jít jen o velmi slabé kyseliny, jako je ethanol).
  • Rozpouštějí soli, kationty pomocí volných elektronových párů a anionty pomocí vodíkových vazeb.

Příklady jsou voda, většina alkoholů, nižší karboxylové kyseliny (například kyselina octová), kyselina fluorovodíková a amoniak. V těchto rozpouštědlech snadno probíhají SN1 reakce.

Aprotická polární rozpouštědlaEditovat

Aprotická polární rozpouštědla nemají odštěpitelný vodík a nejsou tak donory vodíkových vazeb. Mívají středně vysoké hodnoty relativní permitivity a velké dipólové momenty. Patří sem mimo jiné acetonitril, pyridin, ethylacetát, dimethylformamidhexamethylfosforamid a dimethylsulfoxid.

K častým vlastnostem aprotických rozpouštědel patří:

  • Jejich molekuly mohou přijímat vodíkové vazby.
  • Nemají kyselý vodík.
  • Rozpouštějí soli.

Aprotická polární rozpouštědla obvykle nerozpouštějí silné zásady, jako jsou Grignardova činidla a organolithné sloučeniny, které se rozpouští v etherech; mohou být těmito zásadami i deprotonovány.

Srovnání běžných rozpouštědelEditovat

Rozpouštědla jsou rozdělena na nepolární, polární aprotická a polární protická.

Rozpouštědlo Chemický vzorec Teplota varu Relativní permitivita Hustota Dipólový moment (D)
Nepolární rozpouštědla
Hexan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2,0 0,655 g/cm3 0,00 D
benzen C6H6 80 °C 2,3 0,879 g/cm3 0,00 D
toluen C6H5CH3 111 °C 2,4 0,867 g/cm3 0,36 D
1,4-dioxan (CH2CH2O)2 101 °C 2,3 1,033 g/cm3 0,45 D
chloroform CHCl3 61 °C 4,8 1,498 g/cm3 1,04 D
diethylether (CH3CH2)2O 35 °C 4,3 0,713 g/cm3 1,15 D
Polární aprotická rozpouštědla
dichlormethan (DCM) CH2Cl2 40 °C 9,1 1,3266 g/cm3 1,60 D
N-methylpyrrolidon CH3NC(O)C3H6 202 °C 32,2 1,028 g/cm3 4,1 D
tetrahydrofuran (THF) C4H8O 66 °C 7,5 0,886 g/cm3 1,75 D
ethylacetát (EtOAc) CH3CO2CH2CH3 77 °C 6,0 0,894 g/cm3 1,78 D
aceton[1] CH3C(O)CH3 56 °C 21 0,786 g/cm3 2,88 D
dimethylformamid (DMF) HC(O)N(CH3)2 153 °C 38 0,944 g/cm3 3,82 D
acetonitril (MeCN) CH3CN 82 °C 37 0,786 g/cm3 3,92 D
dimethylsulfoxid (DMSO) CH3S(O)CH3 189 °C 47 1,092 g/cm3 3,96 D
propylenkarbonát (PC) C4H6O3 242 °C 64 1,205 g/cm3 4,90 D
Polární protická rozpouštědla
kyselina mravenčí HCO2H 101 °C 58 1,21 g/cm3 1,41 D
butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 118 °C 18 0,810 g/cm3 1,63 D
isopropylalkohol (IPA) (CH3)2CH(OH) 82 °C 18 0,785 g/cm3 1,66 D
nitromethan [2] CH3NO2 101°C 35,87 1,1371 g/cm3 3.56 D
ethanol (EtOH) CH3CH2OH 78 °C 24,55 0,789 g/cm3 1,69 D
methanol (MeOH) CH3OH 65 °C 33 0,791 g/cm3 1,70 D
kyselina octová (AcOH) CH3CO2H 118 °C 6,2 1,049 g/cm3 1,74 D
voda H2O 100 °C 80 0,998 g/cm3 1,85 D
1 Aceton tautomerizuje na enol (propen-2-ol) a může se tak chovat jako protické rozpouštědlo.
2 I když je vodíkový atom navázán na uhlík, tak se tento uhlík nachází vedle kladně nabitého dusíku a je vázán na kyslík dvojnou vazbou.

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polar solvent na anglické Wikipedii.