Kyselina chlorsírová

chemická sloučenina

Kyselina chlorsírová (také nazývaná kyselina chlorsulfonová) je anorganická sloučenina se vzorcem HClSO3. Jedná se o silně hygroskopickou bezbarvou kapalinu, která má výrazné slzotvorné účinky.[1] Soli a estery této kyseliny se nazývají chlorsírany.

Kyselina chlorsírová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina chlorsírová
Ostatní názvy kyselina chlorsulfonová
Sumární vzorec HClSO3
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES ClS(=O)(=O)O
InChI 1S/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
Číslo RTECS FX5730000
Vlastnosti
Molární hmotnost 116,52 g/mol
Teplota tání −80 °C (193 K)
Teplota varu 151 až 152 °C (424 až 425 K) (100,7 kPa)
Hustota 1,753 g/cm3
Index lomu 1,433
Rozpustnost ve vodě rozkládá se
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
reaguje s alkoholy
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná v chlorovaných uhlovodících
Bezpečnost
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R14 R35 R37
S-věty S2 S26 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura a vlastnostiEditovat

Atom síry v molekule kyseliny chlorsírové má tetraedrickou konfiguraci. Je přechodnou sloučeninou mezi chloridem sulfurylu (SO2Cl2) a kyselinou sírovou (H2SO4).[2] Tuto kyselinu se málokdy podaří získat v čisté podobě; za přítomnosti nadbytku oxidu sírového vytváří pyrosulfurylchloridy:[3]

2 ClSO3H + SO3 → H2SO4 + S2O5Cl2

Výroba a přípravaEditovat

Průmyslově se kyselina chlorsírová vyrábí reakcí chlorovodíkuoxidem sírovým rozpuštěným v kyselině sírové:[3]

HCl + SO3 → ClSO3H

V laboratoři ji lze připravit chlorací kyseliny sírové:

PCl5 + H2SO4 → HSO3Cl + POCl3 + HCl

PoužitíEditovat

Kyselina chlorsírová se používá na přípravu alkylsulfátů, používaných jako tenzidy:

ROH + ClSO3H → ROSO3H + HCl

Sacharin se v minulosti získával reakcí toluenu s kyselinou chlorsírovou za vzniku ortho- a para-toluensulfonylchloridu:

CH3C6H5 + 2 ClSO2OH → CH3C6H4SO2Cl + H2SO4 + HCl

Oxidací ortho-toluensulfonylchloridu vznikal derivát kyseliny benzoové, který se následně cyklizoval reakcí s amoniakem; z takto získaného produktu po neutralizaci zásadou vznikal sacharin.

BezpečnostEditovat

Kyselina chlorsírová nebezpečně reaguje s vodou za vzniku kyseliny sírové a chlorovodíku.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorosulfuric acid na anglické Wikipedii.

  1. R. J. Cremlyn. Chlorosulfonic Acid. [s.l.]: Royal Society of Chemistry, 2002. ISBN 978-0-85404-498-6. 
  2. A. F. Holleman; E. Wiberg. Inorganic Chemistry. [s.l.]: Academic Press, 2001. S. 549-550. 
  3. a b J. Maas; F. Baunack. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. Kapitola Chlorosulfuric Acid.