Wikipedie

Oxymetholon: Porovnání verzí

chemická sloučenina
Přejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
Sladovnik (diskuse | příspěvky)
4 105 editací
Vytvořeno překladem stránky „Oxymetholone“
značky: editace z rozšíření Překlad Překlad 2
(Žádný rozdíl)

Verze z 28. 6. 2019, 10:39

Oxymetholon, pod komerčními názvy též Anadrol, Anapolon aj. , je androgen a anabolický steroid (AAS) a lékem při léčbě anémie . [1] [2] Používá se také k léčbě osteoporózy, syndromu plýtvání HIV / AIDS a v určitých situacích k podpoře přibývání na váze a růstu svalů . [1] Užívá se orálně . [1] [2]

Oxymetholon
Schéma chemické struktury
Kódy
Číslo CAS434-07-1
ChEMBL IDCHEMBL1200585
ChemSpider ID4444502
PubChem5281034
Chemie
Sumární vzorecC₂₁H₃₂O₃
SMILESCC12CCC3C(C1CCC2(C)O)CCC4C3(CC(=CO)C(=O)C4)C
InChIInChI=1S/C21H32O3/c1-19-11-13(12-22)18(23)10-14(19)4-5-15-16(19)6-8-20(2)17(15)7-9-21(20,3)24/h12,14-17,22,24H,4-11H2,1-3H3/b13-12-/t14-,15+,16-,17-,19-,20-,21-/m0/s1
Molární hmotnost332,235 145 Da
Farmakologie
Indikacechudokrevnost
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vedlejší účinky oxymetholone zahrnují zvýšenou sexuální touhu, symptomy maskulinizace typu akné, zvýšený růst vlasů a změny hlasu . [1] Může také způsobit poškození jater . [1] [2] Léčivo je syntetický androgenní a anabolický steroid, a proto je agonistou androgenního receptoru (AR), biologického cíle androgenů, jako je testosteron a dihydrotestosteron (DHT). [1] [3] Má silné anabolické účinky a slabé androgenní účinky. [1]

Oxymetholon byl nejprve popsán v roce 1959 a byl zaveden pro lékařské použití v roce 1961. [1] [4] [5] [6] Používá se většinou ve Spojených státech . [1] [7] Kromě jeho lékařského použití, oxymetholon se užívá pro zlepšení postavy a výkonu . [1] Lék je kontrolovan v mnoha zemích, a jeho nelékařské použití je obecně nezákonné. [1]

Lékařské použití

Primární klinické užití oxymetholonu zahrnuje léčbu anémie a osteoporózy, stejně jako stimulace svalového růstu u podvyživených nebo nedostatečně rozvinutých pacientů. [1] Nicméně ve Spojených státech je jedinou zbývající indikací schválenou FDA léčba anémie. [1] [8]

Po zavedení oxymetholonu byly vyvinuty nesteroidní léky, jako je epoetin alfa, a ukázaly se, že jsou účinnější jako léčba anémie a osteoporózy bez vedlejších účinků oxymetholonu. [1] Léčivo zůstalo dostupné i přes toto a nakonec našlo nové použití při léčbě syndromu plýtvání HIV / AIDS . [1]

Nejčastěji prezentován ve formě 50 mg tableta je jeden z “nejsilnější” a “nejsilnější” AAS dostupný pro lékařské použití. [1] [9] Podobně je na tom i riziko nežádoucích účinků . [10] [11] Oxymetholon je vysoce účinný v podpoře rozsáhlých zisků v tělesné hmotnosti, většinou tím, že výrazně zlepšuje syntézu proteinů. [1] Z tohoto důvodu je často používán kulturisty a sportovci . [1]

Nelékařská použití

Oxymetholon se používá pro účely posilování a zvyšování výkonnosti závodními sportovci, kulturisty a liftery . [1]

Vedlejší účinky

Mezi časté nežádoucí vedlejší účinky oxymetholonu patří deprese, letargie, bolesti hlavy, otok, rychlý přírůstek hmotnosti, priapizmus, změny barvy pleti, problémy s močením, nevolnost, zvracení, bolest žaludku (pokud se užívá nalačno), ztráta chuti k jídlu, žloutenka otoky prsou u mužů, pocit neklidnosti nebo vzrušenosti, nespavost a průjem . [10] U žen zahrnují vedlejší účinky také akné, změny v menstruačním období, prohloubení hlasu, růst vlasů na bradě nebo hrudníku, vypadávání vlasů, zvětšený klitoris a změny libida . [1] [10] Kvůli jeho methylaci na 17. uhlíku je oxymetholon silně hepatotoxický . [1] Dlouhodobé užívání léčiva může způsobit řadu vážných onemocnění, včetně hepatitidy, rakoviny jater a cirhózy ; proto se u těch, kteří užívají oxymetholone, doporučují pravidelné jaterní testy . [11]

Farmakologie

Farmakodynamika

Relativní androgenní až anabolické
aktivity u zvířat
Léky Poměr
Testosteron 1: 1
Testosteron cypionát 1: 1
Testosteron enanthiát 1: 1
Methyltestosteron 1: 1
Fluoxymesteron 1: 2
Oxymetholone 1: 3
Oxandrolon 1: 3–1: 13
Nandrolon dekanoát 1: 2,5–1: 4
Zdroje: Viz šablona.

Podobně jako ostatní AAS je oxymetholon agonistou androgenního receptoru (AR). [1] Nejedná se o substrát pro 5a-reduktázu (protože je již 5a-redukovaná) a je špatným substrátem pro 3a-hydroxysteroid dehydrogenázu (3a-HSD), a proto vykazuje vysoký poměr anabolické k androgenní aktivitě. [1]

Jako derivát DHT není oxymetholon substrátem pro aromatázu, a proto nemůže být aromatizován do estrogenních metabolitů . [1] Nicméně, jedinečně mezi DHT deriváty, oxymetholone je nicméně spojený s relativně vysokou estrogenicitou a je známo, že má potenciál produkovat estrogenní vedlejší účinky, jako je gynekomastie (vzácně) a retence vody . [1] [12] [13] [14] To může být způsobeno přímou vazbou a aktivací estrogenového receptoru oxymetholonem. [1] Oxymetholon nemá žádnou významnou progestogenní aktivitu. [1]

Farmakokinetika

Dostupné informace o farmakokinetice oxymetholonu jsou omezené. [2] Zdá se, že je dobře absorbován při perorálním podání . [2] Oxymetholone má velmi nízkou afinitu k lidskému sérovému pohlavnímu hormonu vázajícímu globulinu (SHBG), méně než 5% testosteronu a méně než 1% koncentrace DHT. [15] Lék je metabolizován v játrech oxidací v poloze C2, redukcí v poloze C3, hydroxylací v poloze C17 a konjugací . [2] [16] C2 hydroxymethylenová skupina oxymetholonu může být štěpena za vzniku mestanolonu (17a-methyl-DHT), který může přispět k účinkům oxymetholonu. [1] Eliminační poločas oxymetholonu není znám. [16] Oxymetholone a jeho metabolity jsou vylučovány močí . [15] [16]

Chemie

Oxymetholone, také známý jako 2-hydroxymethylen-17a-methyl-4,5a-dihydrotestosteron (2-hydroxymethylen-17a-methyl-DHT) nebo jako 2-hydroxymethylen-17a-methyl-5a-androstan-17p-ol-3-on je syntetický androstanový steroid a 17a-alkylovaný derivát DHT. [17] [18] [1]

Dějiny

Oxymetholone byl poprvé popsán v novinách z roku 1959 vědci ze společnosti Syntex . [1] [4] Takto byl představen jako látka pro lékařské použití Syntex a ICHI ve Spojeném království pod značkou Anapolon 1961. [5] [6] Oxymetholone byl také představen pod značkami Adroyd ( Parke-Davis ) 1961 a Anadrol (Syntex) 1962. [19] [20] [21] Lék byl uveden na trh ve Spojených státech na počátku šedesátých let. [1]

Společnost a kultura

Obecná jména

Oxymetholone je generický léku a jeho INN, USAN, USP, BAN a JAN, zatímco oxymétholon je jeho DCF . [17] [18] [22] [7]

Obchodní značky

Oxymetholon byl prodáván pod různými značkami včetně Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasteron, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasteron, a Zenalosyn. [17] [18] [7] [1] [23]

Dostupnost

Spojené státy

Oxymetholon je jeden z mála AAS, který zůstává k dispozici pro lékařské použití ve Spojených státech . [24] Ostatní (k listopadu 2017) jsou testosteron, testosteron cypionate, testosteron enanthate, testosteron undekanoát, methyltestosteron, fluoxymesteron, nandrolon dekanoát a oxandrolon . [24]

Ostatní země

Dostupnost oxymetholon je poměrně omezená a je rozptýlena na izolované trhy v Evropě, Asii a Severní a Jižní Americe . [1] Je známo, že je k dispozici v Turecku, Řecku, Moldavsku, Íránu, Thajsku, Brazílii a Paraguayi . [1] [7] Přinejmenším historicky, byl dostupný v Kanadě, Spojeném království, Belgii, Nizozemí, Španělsko, Polsko, Izrael, Hong Kong, a Indie . [18]

Právní status

Oxymetholon, spolu s jinými AAS, je v plánu III kontrolovanýchá látka ve Spojených státech podle zákona o kontrole substancí . [25]

Reference

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-9828280-1-4. 
  2. ↑ a b c d e f Pavlatos AM, Fultz O, Monberg MJ, Vootkur A, Pharmd. Review of oxymetholone: a 17alpha-alkylated anabolic-androgenic steroid. Clin Ther. 2001, s. 789–801; discussion 771. DOI 10.1016/s0149-2918(01)80070-9. PMID 11440282. 
  3. ↑ Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br. J. Pharmacol.. 2008, s. 502–21. DOI 10.1038/bjp.2008.165. PMID 18500378. 
  4. ↑ a b ZDERIC, John A.; CARPIO, Humberto; RINGOLD, H. J. Steroids. CVI. Synthesis of 7β-Methyl Hormone Analogs. Journal of the American Chemical Society. January 1959, s. 432–436. DOI 10.1021/ja01511a041. 
  5. ↑ a b Advertisements. Proceedings of the Royal Society of Medicine. 1961. Dostupné online. 
  6. ↑ a b Advertisements. British Medical Journal. 1961. Dostupné online. 
  7. ↑ a b c d https://www.drugs.com/international/Oxymetholone.html
  8. ↑ http://adisinsight.springer.com/drugs/800010476
  9. ↑ Dostupné online. 
  10. ↑ a b c Dostupné online. 
  11. ↑ a b Dostupné online. 
  12. ↑ Hengge UR, Stocks K, Wiehler H, Faulkner S, Esser S, Lorenz C, Jentzen W, Hengge D, Goos M, Dudley RE, Ringham G. Double-blind, randomized, placebo-controlled phase III trial of oxymetholone for the treatment of HIV wasting. AIDS. 2003, s. 699–710. DOI 10.1097/00002030-200303280-00008. PMID 12646793. 
  13. ↑ CORTESGALLEGOS, V., CASTANEDA, G., ALONSO, R., PEREZPASTEN, E., REYESLUGO, V., BARRON, C., ... & VILLALPANDO, S. (1982, January). SPONTANEOUS AND OXYMETHOLONE-INDUCED GYNECOMASTIA. In JOURNAL OF ANDROLOGY (Vol. 3, No. 1, pp. 33-33). C/O ALLEN PRESS, INC PO BOX 368, LAWRENCE, KS 66044: AMER SOC ANDROLOGY, INC.
  14. ↑ VILLALPANDO, S., Mondragon, L., Barron, C., REYESLUGO, U., PEREZPASTEN, E., Alonso, R., ... & GALLEGOS, V. (1982, January). 5-ALPHA REDUCTASE BLOCKADE MAY BE RESPONSIBLE FOR SPONTANEOUS AND OXYMETHOLONE-INDUCED GYNECOMASTIA. In ARCHIVOS DE INVESTIGACION MEDICA (Vol. 13, No. 2, pp. S13-S13). SOCIAL APDO POSTAL 73-032, MEXICO DF 03020, MEXICO: INST MEXICANO SEGURO.
  15. ↑ a b Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA. Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. Endocrinology. 1984, s. 2100–6. DOI 10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197. 
  16. ↑ a b c [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-323-31103-8. 
  17. ↑ a b c [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  18. ↑ a b c d [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  19. ↑ LOCUM, R. Latest Pharmaceutical Preparations. The Central African Journal of Medicine. 1961, s. 443–444. Dostupné online. 
  20. ↑ CLARK GM. New drugs in rheumatic disease. Arthritis Rheum.. 1962, s. 415–8. DOI 10.1002/art.1780050411. PMID 13879693. 
  21. ↑ MATUSOW, Paul D. If - Then; C.A.M.S.I.; In the future. Dalhousie Medical Journal. 1962. Dostupné online. 
  22. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  23. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-642-66353-6. 
  24. ↑ a b Dostupné online. 
  25. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-4200-0346-8. 

Další články

  • Pavlatos AM, Fultz O, Monberg MJ, Vootkur A, Pharmd (2001). “Recenze oxymetholone: 17alpha-alkylated anabolic-androgenic steroid”. Clin Ther . 23 (6): 789–801, diskuse 771. doi : 10.1016 / s0149-2918 (01) 80070-9 . PMID   11440282 .

Externí odkazy

Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxymetholon&oldid=17439773“