Salicylaldehyd
Salicylaldehyd (IUPAC název 2-hydroxybenzaldehyd) je organická sloučenina patřící mezi aromatické aldehydy, je společně s 3-hydroxybenzaldehydem a 4-hydroxybenzaldehydem jedním z izomerů hydroxybenzaldehydu. Jedná se o olejovitou bezbarvou kapalinu, která má ve vyšších koncentracích zápach připomínající hořké mandle. Používá se na přípravu chelatačních činidel, z nichž některá jsou průmyslově významná.
| Salicylaldehyd | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-hydroxybenzenkarbaldehyd |
| Ostatní názvy | 2-hydroxybenzaldehyd, o-hydroxybenzaldehyd, aldehyd kyseliny salicylové |
| Sumární vzorec | C7H6O2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 90-02-8 |
| ChEBI | 16008 |
| SMILES | O=Cc1ccccc1O |
| InChI | 1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 122,121 g/mol |
| Teplota tání | −7 °C (266 K) |
| Teplota varu | 196 až 197 °C (469 až 470 K) |
| Hustota | 1,146 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Varování[1] | |
| H-věty | H302 H315 H317 H319 H335 H411 |
| P-věty | P280 P305+351+338 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava editovat
Salicylaldehyd se připravuje Reimerovou–Tiemannovou reakcí, tedy zahříváním fenolu a chloroformu s hydroxidem sodným nebo draselným:
Také jej lze získat kondenzací fenolu nebo jeho derivátů s formaldehydem za vzniku 2-hydroxybenzylalkoholu a následnou oxidací na aldehyd.
Deriváty salicylaldehydu lze připravit z fenolových derivátů Duffovou reakcí nebo působením paraformaldehydu za přítomnosti chloridu hořečnatého a zásady.[2]
Výskyt editovat
Salicylaldehyd vytváří aroma pohanky.[3]
Je také jednou ze složek kastorea. Rovněž se nachází ve výměšcích larev některých druhů mandelinek,[4] jako je například mandelinka topolová.
Reakce a použití editovat
Salicylaldehyd se používá na výrobu těchto látek:
- Katecholu oxidací pomocí peroxidu vodíku.[5]
- Benzofuranu etherifikací s kyselinou chloroctovou a následnou cyklizací (první krok tohoto postupu se nazývá Rapova–Stoermerova kondenzace).[6][7][8]
- Chelatačních činidel reakcemi s aminy.
- 3-karbethoxykumarinu (derivátu kumarinu) aldolovou kondenzací.[9]
Odkazy editovat
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Salicylaldehyde na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Salicylaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ TROND VIDAR HANSEN; LARS SKATTEBØL. Ortho-Formylation of Phenols; Preparation of 3-Bromosalicylaldehyde. Org. Synth.. 2005, s. 64.
- ↑ D. Janeš; S. Kreft. Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats. Food Chemistry. 2008, s. 293–298. PMID 26003350.
- ↑ Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning. Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248.
- ↑ DAKIN, H. D. Catechol. Org. Synth.. 1923, s. 28. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 149.
- ↑ E. Rap. Sull' α-Benzoilcumarone. Gazzetta Chimica Italiana. 1895, s. 285–290.
- ↑ R. Stoermer. Synthesen und Abbaureactionen in der Cumaronreihe. Liebig's Annalen der Chemie. 1900, s. 237–336. Dostupné online.
- ↑ BURGSTAHLER, A. W.; WORDEN, L. R. Coumarone. Org. Synth.. 1966, s. 28. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 251.
- ↑ HORNING, E. C.; HORNING, M. G.; DIMMIG, D. A. 3-Carbethoxycoumarin. Org. Synth.. 1948, s. 24. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 165.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Salicylaldehyd na Wikimedia Commons 
Encyklopedické heslo Salicylový aldehyd v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
