Otevřít hlavní menu

Izomerie

vzájemný stav izomerů

Izomerie je vzájemný stav dvou či více sloučenin obsahující stejné atomy ve stejném počtu (mají stejný sumární vzorec), které se od sebe liší pouze strukturním uspořádáním atomůmolekule. Jako izomery jsou označovány sloučeniny vykazující izomerii jakéhokoliv typu. Základní dělení izomerů je na konstituční (strukturní) izomery a stereoizomery (prostorové nebo též konfigurační izomery). Stereoizomery se dále dělí na enantiomery (zrcadlové obrazy) a diastereoizomery, které se dále dělí na cis-trans diastereoizomery a konformační diastereoizomery (konformery). Izomery mohou a nemusí mít stejné fyzikální a chemické vlastnosti.

Konstituční izomerie (strukturní)Editovat

Podrobnější informace naleznete v článku Strukturní izomer.

Konstituční izomery mají stejný sumární vzorec, ale jiné vnitřní uspořádání. Patří sem izomerie

  • řetězová - liší se uspořádáním uhlovodíkového řetězce (délka, větvení)
 
Řetězcové izomery pentanu
  • polohová - liší se umístění násobné vazby (také nazýváno vazebná izomerie) nebo substituentu
Buten Propanol
     
but-1-en but-2-en propan-1-ol propan-2-ol
  • funkční nebo skupinová - liší se typem funkční skupiny a mají proto výrazně odlišné chemické i fyzikální vlastnosti
 
Funkční izomery ethanol a dimethylether
  • tautomerie - tautomery jsou dvojice izomerů, které se liší pouze polohou jedné násobné vazby a jednoho atomu vodíku
Ethenol Ethanal (acetaldehyd)
   
enol-forma keto-forma

StereoizomerieEditovat

Podrobnější informace naleznete v článku Stereoizomerie.
 
Konformační izomerie ethanu

Stereoizomery mají všechny atomy v molekule vázané stejným způsobem, ale jejich prostorová geometrie je rozdílná. Do této skupiny patří enantiomery, které jsou zrcadlově symetrické a souvisí s optickou aktivitou. Další podskupinou jsou diastereomery, ty se dále dělí na konformační izomery a geometrické izomery. Konformační izomery mohou mezi sebou přecházet pouhou rotací kolem vazby. U geometrických izomerů není umožněna volná otáčivost kvůli násobné vazbě nebo cyklickému uspořádání. Mají rozdílné fyzikální i chemické vlastnosti. Hlavní geometrická izomerie je izomerie cis-trans:

  • cis-izomery mají substituenty umístěny ve stejné polorovině vzhledem k násobné vazbě nebo uzavřenému cyklu;
  • trans-izomery mají substituenty umístěny v opačných polorovinách vzhledem k násobné vazbě nebo k uzavřenému cyklu, bývají zpravidla stabilnější.
  • další používané označení je (Z) =zusammen (ve stejné polorovině) a (E) =entgegen (v opačných polorovinách)
         
cis-1,2-dichlorcyklohexan trans-1,2-dichlorcyklohexan (Z)-but-2-en (E)-but-2-en

HistorieEditovat

První zmínky o izomerii pocházejí z roku 1825, kdy Friedrich Woehler připravil kyselinu kyanatou a zjistil, že ačkoliv má stejné prvkové složení jako kyselina fulminová, její vlastnosti se liší. Tento poznatek zničil tehdejší představu, že chemické látky mohou mít odlišné vlastnosti pouze tehdy, pokud se liší jejich prvkové složení.

V roce 1849 získal Louis Pasteur krystaly obou enantiomerů kyseliny hroznové. Konformaci jednotlivých enantiomerů zjistil pomocí měření otáčení roviny polarizovaného světla (polarimetrie).

Související článkyEditovat

Externí odkazyEditovat