4-aminofenol

4-aminofenol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	4-aminofenol
Ostatní názvy	p-aminofenol, para-aminofenol
Sumární vzorec	C6H7NO
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-30-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-616-2
PubChem	403
ChEBI	17602
SMILES	Oc1ccc(N)cc1
InChI	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	109,13 g/mol
Teplota tání	187,5 °C (460,6 K)
Teplota varu	284 °C (557 K)
Disociační konstanta pKa	5,48 (konjugovaná kyselina, pKa1) ; 10,46 (konjugovaná kyselina, pKa2)
Rozpustnost ve vodě	0,65 g/100 ml (24 °C)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethylmethylketonu, acetonu, acetonitrilu, ethylacetátu, dimethylsulfoxidu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v toluenu a diethyletheru g/100 ml
Tlak páry	5,3 mPa
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−190,6 kJ/mol
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS08 ; GHS09; Varování
H-věty	H302 H332 H341 H400 H410
P-věty	P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P281 P301+312 P304+312 P304+340 P308+313 P312 P330 P391 P405 P501
Teplota vzplanutí	195 °C (468 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-Aminofenol (též nazývaný para-aminofenol nebo p-aminofenol) je organická sloučenina se vzorcem H₂NC₆H₄OH. Obvykle je dostupný jako bílý prášek,^[2] používá se jako vývojka v černobílé fotografii.

Vzhledem ke svým mírně hydrofobním vlastnostem je rozpustný v alkoholech a může být rekrystalizován z horké vody. Za přítomnosti zásady se snadno oxiduje. Jeho methylované deriváty N-methylaminofenol a N,N-dimethylaminofenol jsou také komerčně významné látky.

Tato sloučenina je jedním ze tří izomerních aminofenolů, společně s 2-aminofenolem a 3-aminofenolem.

Výroba a příprava

Z fenolu

4-aminofenol se vyrábí z fenolu nitrací a následnou redukcí vzniklého 4-nitrofenolu železem. Další možností je částečná hydrogenace nitrobenzenu na fenylhydroxylamin, který se přesmykuje převážně na 4-aminofenol:^[3]

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Z nitrobenzenu

4-aminofenol lze připravit z nitrobenzenu elektrolytickou přeměnou na fenylhydroxylamin, který se samovolně přesmykuje na 4-aminofenol.^[4]

Použití

4-Aminofenol se používá v organické chemii na přípravu složitějších sloučenin. Jde o poslední meziprodukt při průmyslové výrobě paracetamolu, který vzniká jeho reakcí s acetanhydridem:^[5]^[6]^[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Aminophenol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m 4-Aminophenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
↑ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099
↑ K. Polat; M. L. Aksu; A. T. Pekel. Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques. Journal of Applied Electrochemistry. Kluwer Academic Publishers, 2002, s. 217–223. DOI 10.1023/A:1014725116051.
↑ Frank Ellis. Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2002. Dostupné online. ISBN 0-85404-375-6.
↑ Anthony S. Travis. The chemistry of Anilines Part 1. Příprava vydání Zvi Rappoport. [s.l.]: Wiley, 2007. ISBN 978-0-470-87171-3. Kapitola Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products, s. 764.
↑ FRIDERICHS, Elmar; CHRISTOPH, Thomas; BUSCHMANN, Helmut. Analgesics and Antipyretics. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a02_269.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a02_269.pub2.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu 4-aminofenol na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_403-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m 4-Aminophenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.

[3] Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099

[4] K. Polat; M. L. Aksu; A. T. Pekel. Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques. Journal of Applied Electrochemistry. Kluwer Academic Publishers, 2002, s. 217–223. DOI 10.1023/A:1014725116051.

[5] Frank Ellis. Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2002. Dostupné online. ISBN 0-85404-375-6.

[6] Anthony S. Travis. The chemistry of Anilines Part 1. Příprava vydání Zvi Rappoport. [s.l.]: Wiley, 2007. ISBN 978-0-470-87171-3. Kapitola Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products, s. 764.

[7] FRIDERICHS, Elmar; CHRISTOPH, Thomas; BUSCHMANN, Helmut. Analgesics and Antipyretics. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a02_269.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a02_269.pub2.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]