Otevřít hlavní menu

Izoforon

chemická sloučenina

Izoforon je α,β-nenasycený keton, bezbarvá až nažloutlá kapalina s vůní připomínající mátu. Používá se jako rozpouštědlo a jako surovina v organické syntéze.

Izoforon
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 3,5,5-trimethyl-cyklohex-2-en-1-on
Ostatní názvy izoacetoforon
Anglický název Isophorone
Sumární vzorec C9H14O
Vzhled bezbartvá až nažloutlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES O=C1\C=C(/CC(C)(C)C1)C
InChI 1/C9H14O/c1-7-4-8(10)6-9(2,3)5-7/h4H,5-6H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 138,207 g/mol
Teplota tání -8,1 °C (265,0 K)
Teplota varu 215,32 °C (488,47 K)
Hustota 0,9255 g/cm3
Dynamický viskozitní koeficient 2,62 cP
Index lomu 1,4766
Rozpustnost ve vodě 1,2 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu, diethyletheru, hexanu, dichlormethanu a toluenu
Tlak páry 40 Pa (20 °C)
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° 43,4 kJ/mol
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 84 °C (357 K)
Teplota vznícení 460 °C (733 K)
Meze výbušnosti 0,8-3,8 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

ReaktivitaEditovat

Izoforon může být degradován reakcí s hydroxylovými radikály vytvořenými fotochemicky. Poločas této reakce je kolem pěti hodin.[1]

Tato látka reaguje se silnými oxidačními činidly, silnými zásadami a aminy.

VýrobaEditovat

Izoforon se v přírodě nevyskytuje, na jeho výrobu bylo vyvinuto několik postupů. Nejčastěji používaná metoda zahrnuje autokondenzaci acetonuKOH. Dehydrogenovaný aceton umožňuje uhlíkovým atomům na jedné molekule atakovat centrální (tedy karbonylový) uhlík druhé molekuly acetonu. Při této reakci vzniká diacetonalkohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-on)(1), jeho dehydratací se tvoří mesityloxid(2) a voda jako vedlejší produkt. Dehydrogenovaný aceton poté může dále v Michaelově reakci reagovat s mesityloxidem na 4,4-dimethyl-2,6-dioxoheptan-1-id (3), který atakuje vlastní karbonylový uhlík za vzniku 3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-onu (4). Dehydratací tohoto produktu se nakonec utvoří izoforon.

 

Jako katalyzátor se, má-li být vzniklý izoforon v kapalném skupenství, vetšinou používá jako katalyzátor smíšený oxid Mg1-xAlxO1+x. Pro syntézu izoforonu ve formě par je potřeba, aby autokondenzace acetonu proběhla při teplotě vyšší než 200 °C.[2]

PoužitíEditovat

Izoforon se používá jako rozpouštědlo v některých tiskařských inkoustech, barvách, lacích, lepidlech, kopolymerech, nátěrech a pesticidech[3], také jako meziprodukt v organické syntéze, složka podlahových tmelů a přípravků na konzervaci dřeva.

HistorieEditovat

Používání izoforonu jako rozpouštědla vyplynulo z výzkumu způsobů, jak likvidovat nebo recyklovat aceton, který je odpadním produktem při syntéze fenolu přes kumen.[4]

DerivátyEditovat

Existují tři základní deriváty izoforonu, Isoa, Isob a Isoc.

Díky jeho cyklické struktuře bylo v několika studiích zkoumáno navázání izoforonu na DNA. Největší afinitu k DNA má z uvedených derivátů Isoc. Isob interaguje s DNA za narušení pravotočivé dvoušroubovice.[5]

MetabolismusEditovat

Izoforonu se lze vystavit třemi způsoby: vdechnutím, vstřebáním kůží a vypitím vody, která obsahuje tuto látku.

Těmito třemi způsoby může izoforon proniknout epitelovými tkáněmi, poté se stává toxickým.

Izoforon je dobře absorbován a je rozpustný ve vodě.[6] Díky tomu jej nejpravděpodobněji lze nalézt v moči. Tyto údaje byly získány ze studií na krysách.

Téměř 93 % izoforonu, který se do těla dostane ústní dutinou, je během 24 hodin vyloučeno v nezměněné podobě, převážně močí a vydechovaným vzduchem. Distribuce izoforonu v organismu byla měřena pomocí radioaktivního značkování 14C, izotopu, který je dobře příjmán všemi tkáněmi. Nejvyšší koncentrace po 24 hodinách byly nalezeny v játrech, ledvinách a v předkožkových žlázách.[7]

Moč také obsahovala tyto deriváty izoforonu:

  • 3-karboxy-5 (vzniká methyloxidací)
  • 5-dimethyl-2-cyklohexen-1-on (methyloxidace)

ToxicitaEditovat

Dobrovolníci, kteří bylo vystaveni izoforonu o koncentracích 40, 80, 200 a 400 ppm pocítili dráždení v nosu, krku a na očích. Lidské oči jsou drážděny už při koncentraci 25 ppm. Silnější dráždění očí a nosu nastalo při 200 až 400 ppm.

Při dlouhodobém vystaveníEditovat

Dlouhodobé vystavení izoforonu způsobuje nevolnost, únavu a depresi. Studie na zvířatech ukázaly, že dlouhodobé vdechování izoforonu ovlivňuje centrální nervovou soustavu. Minimální jsou důkazy o vadách a zpomalení růstu plodu při expozici izoforonu v průběhu těhotenství. Informace o případné reprodukční či vývojové toxicitě nebo karcinogenitě izoforonu nejsou k dispozici.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isophorone na anglické Wikipedii.

  1. TOXNET [online]. [cit. 2016-03-11]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. TEISSIER, Remy; KERVENNAL, Jacques. Process for obtaining isophorone. [s.l.]: [s.n.], 15 Dec 1998. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Chronic Toxicity Summary. www.oehha.ca.gov [online]. [cit. 2017-10-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-09-22. 
  4. Isophorone history at Degussa
  5. DEIANA, Marco; MATCZYSZYN, Katarzyna; MASSIN, Julien; OLESIAK-BANSKA, Joanna; ANDRAUD, Chantal; SAMOC, Marek. Interactions of Isophorone Derivatives with DNA: Spectroscopic Studies. PLoS ONE. 2015-06-12, s. e0129817. ISSN 1932-6203. DOI:10.1371/journal.pone.0129817. PMID 26069963. (anglicky) 
  6. QUINCY. National Fire Protection Association [online]. [cit. 2016-03-11]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-07-13. (anglicky) 
  7. ISOPHORONE - National Library of Medicine HSDB Database [online]. [cit. 2016-03-11]. Dostupné online. (anglicky)