Ethyl-akrylát

chemická sloučenina

Ethyl-akrylát je organická sloučenina, ethylester kyseliny akrylové. Používá se na výrobu barev, textilií a netkaných vláken[2] a také jako reaktant při výrobě léčiv.

Ethyl-akrylát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název ethyl-propenoát
Ostatní názvy ethylakrylát
Funkční vzorec C2H3C(O)OCH2CH3
Sumární vzorec C5H8O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 205-438-8
PubChem
SMILES CCOC(=O)C=C
InChI 1S/C5H8O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3H,1,4H2,2H3
Číslo RTECS AT0700000
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,12 g/mol
Teplota tání −71,2 °C (202,0 K)[1]
Teplota varu 99,4 °C (372,6 K)[1]
Hustota 0,923 g/cm3[1]
Index lomu 1,4068 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě 1,5 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry 3,9 kPa (20 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp −2743 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H302 H312 H315 H317 H319 H332 H335[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí −3 °C (270 K)[1]
Teplota vznícení 345 °C (618 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýrobaEditovat

Ethyl-akrylát se vyrábí kysele katalyzovanou esterifikací kyseliny akrylové (získané oxidací propenu) ethanolem. Rovněž jej lze získat karbonylacíacetylenu, oxidu uhelnatého a ethanolu.[3]

Reakce a použitíEditovat

Ethyl-akrylát slouží jako surovina na výrobu polymerních pryskyřic, plastů a kaučuků.[3]

Z ethyl-akrylátu se transesterifikací získávají za kyselé nebo zásadité katalýzy ostatní akrylátové estery, jako je 2-ethylhexyl-akrylát (získávaný z 2-ethylhexan-1-olu), součást lepidel odolných vůči vysokým tlakům, cyklohexylakrylát (z cyklohexanolu), používaný na výrobu automobilových laků, nebo 2-hydroxyethyl-akrylát (z ethylenglykolu), který může reagovat s diisokyanáty za vzniku gelů používaných s akryláty s dlouhým řetězcem (odvozených od alkoholů s 18 a více uhlíkovými atomy) jako komonomer při výrobě polymerů snižujících teplotu tuhnutí minerálních olejů. Dalším takovým esterem je 2-dimethylaminoethyl-akrylát, získávaný z dimethylethanolaminu, sloužící k výrobě vločkovacích látek a při výrobě papíru.

Jakožto reaktivní monomer bývá ethyl-akrylát složkou homopolymerů a kopolymerů například s ethenem, kyselinou akrylovou a jejími solemi, amidy a estery, methakryláty, akrylonitrilem, estery kyseliny maleinové, vinylacetátem, vinylchloridem, vinylidenchloridem, styrenem a butadienem.[4] Kopolymery ethyl-akrylátu s ethenem se používají jako lepidla a aditiva do polymerů, podobně jako kopolymery ethenu vinylacetátem.[5] Kopolymery s kyselinou akrylovou zlepšují čisticí schopnosti kapalných tenzidů, ty s kyselinou methakrylovou se využívají jako povlaky tablet léků na překyselení žaludku.[6]

Široké rozpětí možných komonomerů a jejich spojení do kopolymerů umožňuje vytvářet akrylátové kopolymery s mnoha různými způsoby využití například při výrobě barev, lepidel, papíru, textilních materiálů, kosmetiky a léků.

Protože se snadno polymerizuje, tak se do něj obvykle přidává inhibitor, jako je například hydrochinon.

Ethyl-akrylát může reagovat s aminy za přítomnosti Lewisovy kyseliny (tato reakce se nazývá Michaelova reakce) za vzniku derivátů beta-alaninu:[7]

 

Jelikož patří ethyl-akrylát mezi α,β-nenasycené karbonylové sloučeniny, tak se často využívá, například při výrobě léčiv, možnost provedení nukleofilní adice. K takto vyráběným látkám patří mimo jiné hypnotikum glutethimid, vazodilatans vincamin[8] a nootropikum leteprinim.[9]

Ethyl-akrylát je dobrým dienofilem a reaguje tak s dienyDielsových–Alderových reakcích, například [4+2] cykloadiční reakcí s buta-1,3-dienem vzniká ester cyklohexenkarboxylové kyseliny.[10]

Ethyl-akrylát se také používá jako ochucovadlo. Nachází se ve stopových množstvích v ananasech a v sýru Beaufort[11] a rovněž byl nalezen v extraktu z vanilky. Ve vyšších koncentracích může negativně ovlivnit získané aroma.[12]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl acrylate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Ethyl acrylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim “Acrylic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_161.pub2
  3. a b Ethyl acrylate Archivováno 12. 10. 2006 na Wayback Machine Hazardous Substance Fact Sheet, New Jersey Department of Health and Senior Services
  4. Technical Data Sheet – Ethyl Acrylate [online]. dow.com [cit. 2013-02-20]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-07-18. 
  5. DuPontTM Elvaloy® AC Products and Properties [online]. dupont.com [cit. 2013-02-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-03-13. 
  6. EUDRAGIT® L 100-55 - EUDRAGIT® - Targeted Drug Release and Tailored Service [online]. evonik.com [cit. 2013-02-20]. Dostupné online. 
  7. Jose Cabral; Pierre Laszlo; Loïc Mahé; Marie-Thérèse Montaufier; S. Lalatiana Randriamahefa. Catalysis of the specific Michael addition: The example of acrylate acceptors. Tetrahedron Letters. 1989, s. 3969–3972. DOI 10.1016/S0040-4039(00)99297-9. 
  8. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen; von A. Kleemann u. J. Engel; 2., neubearb. u. erw. Aufl.; Stuttgart, New York; Thieme; 1982, ISBN 3-13-558402-X
  9. D. Lednicer, The Organic Chemistry of Drug Synthesis, Volume 7, J. Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-10750-8
  10. K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, Organische Chemie, 5. Aufl., Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-33250-2
  11. Ethyl Acrylate [online]. iarc.fr [cit. 2013-02-20]. Dostupné online. 
  12. Sensory-Directed Flavor Analysis, Ray Marsili edit., CRC Press, Taylor & Francis Group, Boca Raton, 2007, ISBN 1-57444-568-5

Externí odkazyEditovat