Chlorid diethylhlinitý

Chlorid diethylhlinitý
Obecné
Systematický název	chlordiethylaluman
Ostatní názvy	diethylaluminiumchlorid
Sumární vzorec	C4H10AlCl
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	96-10-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-477-2
PubChem	7277
SMILES	CC[Al](Cl)CC
InChI	InChI=1S/2C2H5.Al.ClH/c21-2;;/h21H2,2H3;;1H/q;;+1;/p-1
Číslo RTECS	BD0558000
Vlastnosti
Molární hmotnost	120,57 g/mol
Teplota tání	−74 °C (199 K)
Teplota varu	208 °C (481 K)
Hustota	0,9709 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Tlak páry	28 Pa
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05
H-věty	H225 H250 H260 H261 H314 H318
P-věty	P210 P222 P223 P231+232 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P302+352 P264+265 P280 P301+330+331 P302+335+334 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P321 P363 P370+378 P402+404 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	−23 °C (250 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chlorid diethylhlinitý, též diethylaluminiumchlorid, je organohlinitá sloučenina. Obvykle se popisuje vzorcem (C₂H₅)₂AlCl, i když vytváří dimer, [(C₂H₅)₂AlCl]₂. Používá se na přípravu Zieglerových–Nattových katalyzátorů pro výrobu polyalkenů. Také jej lze použít v organické syntéze jako Lewisovu kyselinu. V čisté podobě jde o bezbarvou pevnou látku, ale obvykle se dodává rozpuštěný v uhlovodících. Je velmi reaktivní, na vzduchu i samozápalný.^[2]

Struktura

Sloučeniny s empirickými vzorci AlR₂Cl (R = alkyl nebo aryl) se vyskytují jako dimery, (R₂Al)₂(μ-Cl)₂. Atom hliníku zaujímá tetraedrickou geometrii.^[3]^[4]

Výroba a příprava

Chlorid diethylhlinitý lze získat reakcí triethyldialuminiumtrichloridu, (C₂H₅)₃Al₂Cl₃, se sodíkem:^[5]

2 (C₂H₅)₃Al₂Cl₃ + 3 Na → 3 (C₂H₅)₂AlCl + Al + 3 NaCl

Další možností je reakce triethylhliníku s kyselinou chlorovodíkovou:

(C₂H₅)₃Al + HCl → (C₂H₅)₂AlCl + C₂H₆

Stejný výsledek dává i tato disproporcionační reakce:

2 (C₂H₅)₃Al + AlCl₃ → 3 (C₂H₅)₂AlCl

(C₂H₅)₃Al₂Cl₃ + (C₂H₅)₃Al → 3 (C₂H₅)₂AlCl

Použití

Chlorid diethylhlinitý se, podobně jako jiné organohlinité sloučeniny, používá spolu se sloučeninami přechodných kovů na přípravu Zieglerových–Nattových katalyzátorů pro polymerizace alkenů.^[6]

Tato sloučenina může také být, jako Lewisova kyselina, použita v organické syntéze, například jako katalyzátor Dielsových–Alderových a enových reakcí. Lze jí také použít jako nukleofil nebo k zachytávání protonů.^[2]

Bezpečnost

Diethylaluminiumchlorid je hořlavý a samozápalný.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethylaluminium chloride na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7277
↑ ^a ^b Barry B. Snider; Ilfir R. Ramazanov; Usein M. Dzhemilev. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2009. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.re044.pub2. Kapitola Ethylaluminum Dichloride.
↑ Kristen Brendhaugen; Arne Haaland; David P. Novak; Terje Østvold; Alf Bjørseth; D. L. Powell. The Molecular Structure of Dimethylaluminium Chloride Dimer, [(CH3)2Al Cl]8, Redetermined by Gas Phase Electron Diffraction. Acta Chemica Scandinavica. 1974, s. 45–47. DOI 10.3891/acta.chem.scand.28a-0045.
↑ C. Niamh McMahon; Julie A. Francis; Andrew R. Barron. Molecular structure of [(t Bu)2Al(μ-Cl)]2. Journal of Chemical Crystallography. 1997, s. 191–194. DOI 10.1007/BF02575988.
↑ Michael J. Krause; Frank Orlandi; Alfred T. Saurage; Joseph R. Zietz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2000. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a01_543. Kapitola Aluminum Compounds, Organic, s. 592–593.
↑ A. G. Fisch. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. [s.l.]: Wiley, 2000. Dostupné online. ISBN 978-0-471-48494-3. DOI 10.1002/0471238961.2609050703050303.a01.pub2. Kapitola Ziegler–Natta Catalysts, s. 1–22.

Literatura

Hu, Y. J.; Jiang, H. L.; Wang, H. H., „Preparation of highly branched polyethylene with acenaphthenediimine nickel chloride/diethylaluminum chloride catalyst“ Chinese Journal of Polymer Science 2006, 24 (5), 483–488
Yao, Y. M.; Qi, G. Z.; Shen, Q.; Hu, J. Y.; Lin, Y. H., „Reactivity and structural characterization of divalent samarium aryloxide with diethylaluminum chloride“ Chinese Science Bulletin 2003, 48 (20), 2164–2167

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Chlorid diethylhlinitý na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7277

[snider-2] Barry B. Snider; Ilfir R. Ramazanov; Usein M. Dzhemilev. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2009. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.re044.pub2. Kapitola Ethylaluminum Dichloride.

[3] Kristen Brendhaugen; Arne Haaland; David P. Novak; Terje Østvold; Alf Bjørseth; D. L. Powell. The Molecular Structure of Dimethylaluminium Chloride Dimer, [(CH3)2Al Cl]8, Redetermined by Gas Phase Electron Diffraction. Acta Chemica Scandinavica. 1974, s. 45–47. DOI 10.3891/acta.chem.scand.28a-0045.

[4] C. Niamh McMahon; Julie A. Francis; Andrew R. Barron. Molecular structure of [(t Bu)2Al(μ-Cl)]2. Journal of Chemical Crystallography. 1997, s. 191–194. DOI 10.1007/BF02575988.

[5] Michael J. Krause; Frank Orlandi; Alfred T. Saurage; Joseph R. Zietz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2000. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a01_543. Kapitola Aluminum Compounds, Organic, s. 592–593.

[6] A. G. Fisch. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. [s.l.]: Wiley, 2000. Dostupné online. ISBN 978-0-471-48494-3. DOI 10.1002/0471238961.2609050703050303.a01.pub2. Kapitola Ziegler–Natta Catalysts, s. 1–22.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]