Bis(2-methoxyethyl)ether
Bis(2-methoxyethyl)ether (také nazývaný diglykolmethylether, zkráceně diglym) je organická sloučenina, dimethylether diethylenglykolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu mísitelnou s vodou i organickými rozpouštědly.
| Bis(2-methoxyethyl)ether | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethan |
| Ostatní názvy | diglykolmethylether, diglym, 2,5,8-trioxanonan |
| Funkční vzorec | CH3O(CH2CH2O)2CH3 |
| Sumární vzorec | C6H14O3 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 111-96-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-924-4 |
| PubChem | 8150 |
| ChEBI | 28534 |
| SMILES | COCCOCCOC |
| InChI | 1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 134,17 g/mol |
| Teplota tání | −68 °C (205 K)[1] |
| Teplota varu | 162 °C (435 K)[1] |
| Hustota | 0,945 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 0,33 kPa (20 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS08 | |
| H-věty | H226 H360[1] |
| P-věty | P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P281 P303+361+353 P308+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vyrábí se reakcí dimethyletheru s ethylenoxidem za katalýzy kyselinou.[2]
Použití jako rozpouštědlo editovat
2)cation-3D-balls.png)
Vzhledem ke své odolnosti vůči silným zásadám je diglym upřednostňovaným rozpouštědlem při reakcích zahrnujících reaktanty obsahující alkalické kovy, a to i za vysokých teplot. Při použití diglymu bylo pozorováno urychlení reakcí, do nichž jsou zapojené organokovové sloučeniny, jako jsou například Grignardovy reakce a redukce hydridy kovů.[4][5]
Diglym má funkci rozpouštědla i v hydroboračních reakcích, při kterých se používá diboran.[6][7]
Tato látka slouží jako chelatační činidlo pro kationty alkalických kovů, díky čemuž jsou anionty aktivnější.
Odkazy editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(2-methoxyethyl)ether na Wikimedia Commons
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diglyme na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8150
- ↑ REBSDAT, Siegfried; MAYER, Dieter. Ethylene Glycol. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a10_101. S. a10_101. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a10_101.
- ↑ S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich. Novel Fluorenyl Alkali Metal DIGLYME Complexes: Synthesis and Solid State Structures. Journal of Organometallic Chemistry. 2002, s. 89. DOI 10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
- ↑ J. E. Ellis; A. Davison. Tris[Bis(2-Methoxyethyl)Ether]Potassium and Tetraphenylarsonium Hexacarbonylmetallates(1–) of Niobium and Tantalum. Inorganic Syntheses. 1976, s. 68–73. DOI 10.1002/9780470132470.ch21.
- ↑ J. E. Siggins; A. A. Larsen; J. H. Ackerman; C. D. Carabateas. 3,5-Dinitrobenzaldehyde. Organic Syntheses. 1973, s. 52. DOI 10.15227/orgsyn.053.0052.
- ↑ Michael W. Rathke; Alan A. Millard. Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine. Organic Syntheses. 1978, s. 58. DOI 10.15227/orgsyn.058.0032.
- ↑ Ei-ichi Negishi; Herbert C. Brown. Perhydro-9b-Boraphenalene and Perhydro-9b-Phenalenol. Organic Syntheses. 1983, s. 103. DOI 10.15227/orgsyn.061.0103.