Wikipedie

DDT

chemická sloučenina
(přesměrováno z 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-chlorfenyl)etan))
Tento článek je o chemické sloučenině. Další významy jsou uvedeny na stránce DDT (rozcestník).

Dichlordifenyltrichlorethan (DDT) je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů, avšak kvůli negativním dopadům na životní prostředí byl od konce 60. let 20. století postupně zakazován v mnoha zemích. Chemicky se jedná o chlorovanou aromatickou sloučeninu (organochlorid). V čisté podobě má formu bezbarvého nebo bílého krystalického prášku s velmi slabou aromatickou vůní. Je téměř nerozpustný ve vodě, ale dobře se rozpouští v některých organických rozpouštědlech, například v tucích.

DDT
Strukturní vzorec DDT
Strukturní vzorec DDT
Obecné
Systematický název1,1′-(2,2,2-trichlorethan-1,1-diyl)bis(4-chlorbenzen)
1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan
1,1,1-trichlor-2,2-bis(p-chlorfenyl)ethan
Triviální názevklofenotan (INN)
Ostatní názvyDDT
dichlordifenyltrichlorethan
dichlordifenyltrichlormethylmethan
Anglický názevDichlorodiphenyltrichloroethane
clofenotane (INN)
Německý názevDichlordiphenyltrichlorethan
Sumární vzorecC14H9Cl5
Vzhledbezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS50-29-3
PubChem3036
SMILESClc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl
InChIInChI=1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13 (14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost354,49 g/mol
Teplota tání108,5 °C
Teplota rozkladu260 °C
Hustota0,99 g/cm3
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH301, H351, H372, H410
P-větyP201, P202, P260, P264, P270, P273, P281, P301+310, P308+313, P314, P321, P330, P391, P405, P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

editovat

 

DDT se vyrábí kondenzací 2,2,2-trichlorethan-1,1-diolu (chloralhydrátu) s chlorbenzenem.

Historie

editovat
 
Rozprašování DDT v roce 1958 na břehu mokřadů v USA

DDT byl poprvé syntetizován již v roce 1874 rakouským chemikem Othmarem Zeidlerem. Jeho insekticidní účinky však objevil až švýcarský chemik Paul Hermann Müller v roce 1939, kterému byla v roce 1948 udělena Nobelova cena za fyziologii a medicínu. Od druhé světové války byl DDT používán v masovém měřítku. Sloužil jako přípravek k hubení škodlivého hmyzu v zemědělství, ale především k likvidaci komárovitého hmyzu v tropických zemích.

DDT přivezla do Evropy americká armáda. Vězňové osvobozených koncentračních táborů ve svých vzpomínkách uvádějí, jakým dobrodiním byl tento pudr, který účinně a okamžitě hubil veškerý hmyz.

Ještě v 60. letech a 70. letech 20. století se používalo DDT i v Československu, např. také proti vším, a dalo se běžně zakoupit v drogerii. Vyráběla ho Spolana Neratovice.[2] Bylo levné, velmi účinné a chemicky stálé, nerozkládalo se. Když bylo nasypáno na dno skříně a přikryto papírem, na kterém bylo prádlo, dotykově hubilo hmyz ještě půl roku.[zdroj?]

Protest Rachel Carsonové a první zákazy

editovat

V roce 1962 vydala bioložka a spisovatelka Rachel Carsonová v USA knihu Silent Spring („Mlčící jaro“). V ní uvedla, že přítomnost DDT v živočišných tkáních a potravních řetězcích byla zjištěna i v lokalitách daleko vzdálených od míst jeho nasazení a že se hromadí v tkáních živočichů (bioakumulace). Patrně nejprokazatelnější negativní vliv DDT na životní prostředí byl zaznamenán u dravých ptáků,[zdroj?] kteří tvoří vrchol potravní pyramidy. Hlodavci, kterými se tito dravci převážně živí, hromadí ve svých orgánech DDT z chemicky ošetřených rostlin. V orgánech predátora se pak koncentrace DDT opět několikanásobně zvýší. Výsledkem je nízká plodnost, zeslabení skořápky (což vede k puknutí vejce ještě před vylíhnutím), degenerovaná mláďata a postupné vymírání druhu.[3]

Výsledkem masového ohlasu knihy byl vznik občanského ekologického hnutí, přijetí první politiky USA v oblasti regulace pesticidů, vznik speciální federální Agentury pro ochranu životního prostředí.

Poprvé bylo používání DDT pro zemědělské účely zakázáno v roce 1968 v Maďarsku,[4] a k roku 1970 ve Švédsku a Norsku.[5] V USA v roce 1972, v Československu v roce 1974, v Británii až v roce 1984. Úplný zákaz následoval v řadě zemí později.

Později se v některých zemích USA pozoroval nárůst počtu komárů, což bylo způsobeno i rozkladem DDT v prostředí,[6] kdy poločas rozkladu DDT je zhruba 2 až 20 let (podle typu prostředí).

Toxicita a současné využití

editovat

Toxicita

editovat

DDT je toxický. U laboratorních myší byla zjištěna smrtná dávka LD50 při podání v potravě 135 mg/kg, u krys 87 mg/kg, u člověka pak 1500 mg/kg, i když byly publikovány i mnohem nižší hodnoty.[zdroj?] Do organismu může proniknout i pokožkou; LD50 u krys je v tomto případě 1900 mg/kg.[zdroj?] Pro vodní živočichy je DDT přes svou mizivou rozpustnost ve vodě silně jedovaté. Smrtná koncentrace LC50 kolísá podle druhu ryb v rozmezí od 8 do 100 μg/l při působení po dobu 96 hodin.[zdroj?]

Pro usmrcení hmyzu stačí nepatrné dávky. U mouchy domácí (Musca domestica) je uváděna hodnota LD50 při 24hodinové expozici přibližně 0,033 µg na jednoho jedince.[zdroj?]

Vliv DDT na hormonální systém

editovat
 
Použití DDT v americké armádě během 2. světové války k ochraně proti malárii nebo tyfu

V roce 2000 byla zveřejněna studie prokazující, že rozpadový produkt DDT působí jako endokrinní disruptor narušující funkci androgenů. U laboratorních potkanů prokázal inhibici vazby hormonů na tzv. androgenní receptor. V roce 2005 časopis Environmental Health Perspectives informoval o zvýšení výskytu tzv. intersexuálních žab v důsledku používání DDT. V roce 2006 přinesl Journal of Andrology studii o snížení pohyblivosti spermií a zvýšení výskytu defektních spermií u mužů v závislosti na hladině metabolitů DDT v krvi.[7]

Podle amerického výzkumu vystavení DDT během puberty zvyšuje riziko vzniku rakoviny prsu zhruba pětinásobně, což je připisováno jeho schopnosti narušovat hormonální systém.[8]

Regulace

editovat

Výroba a používání DDT je dnes zakázána ve většině zemí světa, ale v řadě afrických a asijských zemí se DDT stále používá.[9] Důvodem je snížení výskytu malárie, ke kterému prokazatelně dochází díky účinkům DDT na komáry rodu Anofeles, kteří malárii přenášejí. Probíhá však spor mezi zastánci a odpůrci DDT o to, zda je nasazení DDT nejvhodnější formou boje s malárií.[10] Existují totiž alternativní metody ochrany před malárií[11] a řada zemí malárii potlačila, ačkoli DDT nepoužívá.[12]

Výrobu a užívání DDT celosvětově reguluje Stockholmská úmluva o perzistentních organických látkách, která byla podepsána 23. května 2001 ve švédském Stockholmu pod patronátem Programu OSN pro životní prostředí a je právně závaznou mezinárodní dohodou, jejímž cílem je eliminace vybraných persistentních organických látek.

V roce 2006 WHO zvrátila dlouhodobou politiku proti DDT doporučením, aby byl používán jako lokální pesticid v oblastech, kde je malárie velkým problémem. [13]

Limity

editovat

Hygienickými normami jsou kladena velmi přísná kritéria na obsah DDT v potravinách. Například v EU je stanoven přípustný limit DDT v pitné vodě 0,1 μg/l, zatímco Světová zdravotnická organizace (WHO) požaduje 1 μg/l. USA jsou tolerantnější, limit je tam stanoven na 50 μg/l.[zdroj?]

Zamoření v Česku

editovat

Zamořen DDT je bývalý sklad pesticidů v Lubech u Klatov, které proniká i do povrchové vody na východní straně skladu. Obyvatelům této lokality se nedoporučuje, aby pili vodu z místních studní, a to na základě studie rizik, kterou zaplatil Plzeňský kraj. Náklady na odstranění zamoření se k roku 2008 odhadovaly na 30 milionů korun.[14]

Odkazy

editovat

Reference

editovat
  1. ↑ a b Clofenotane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ dichlordifenyltrichloretan (DDT). Arnika [online]. [cit. 2019-09-11]. Dostupné online. 
  3. ↑ VESELOVSKÝ, Zdeněk. Obecná ornitologie. Praha: Academia, 2001. ISBN 80-200-0857-8. S. 250–254. 
  4. ↑ FVM - Selected passages from the history of the hungarian plant protection administration on the 50th anniversary of establishing the county plant protection stations. web.archive.org [online]. 2009-01-10 [cit. 2019-09-11]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  5. ↑ MANDAVILLI, Apoorva. DDT returns [online]. Nature [cit. 2019-09-11]. Dostupné online. 
  6. ↑ http://phys.org/news/2016-12-mosquito-populations-linked-urbanization-ddt.html - Growing mosquito populations linked to urbanization and DDT's slow decay
  7. ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
  8. ↑ Miroslav Šuta: Rakovina prstu a faktory životního prostředí, EKO – ekologie a společnost, 4/2009
  9. ↑ http://www.osel.cz/index.php?clanek=2045 - Návrat DDT
  10. ↑ Walker K.: Cost-comparison of DDT and alternative insecticides for malaria control.
  11. ↑ The International Development Research Centre (IDRC): Controlling Malaria in Mexico Using Alternatives to DDT Archivováno 14. 8. 2007 na Wayback Machine.
  12. ↑ DDT & Malaria: Setting the Record Straight. www.panna.org [online]. [cit. 2014-10-27]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-09-24. 
  13. ↑ BROWN, David. WHO Urges Use of DDT in Africa. www.washingtonpost.com. 2006-09-16. Dostupné online [cit. 2022-02-10]. ISSN 0190-8286. (anglicky) 
  14. ↑ Jedy zničí jen se sponzorem, MF DNES, 1. prosince 2008

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=DDT&oldid=24300825“