4-toluensulfonylchlorid

chemická sloučenina
(přesměrováno z Tosylchlorid)

4-toluensulfonylchlorid (také p-toluensulfonylchlorid nebo tosylchlorid, zkráceně TsCl či TosCl) je organická sloučenina se vzorcem H3CC6H4SO2Cl, derivát toluenu obsahující sulfonylchloridovou funkční skupinu. Tato zapáchající pevná látka je reaktantem často používaným v organické syntéze.[2]

4-toluensulfonylchlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 4-methylbenzensulfonylchlorid
Ostatní názvy p-toluensulfonylchlorid, tosylchlorid
Anglický název 4-methylbenzenesulfonyl chloride (systematický název)
4-toluenesulfonyl chloride
Německý název p-Toluolsulfonsäurechlorid
Funkční vzorec H3CC6H4SO2Cl
Sumární vzorec C7H7SO2Cl
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES O=S(Cl)(=O)c1ccc(cc1)C
InChI 1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 190,65 g/mol
Teplota tání 65-69 °C (338-342 K)
Teplota varu 134 °C (407 K) (10 mmHg)
Rozpustnost ve vodě rozkládá se
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Teplota vzplanutí 128 °C (401 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýrobaEditovat

TsCl není příliš nákladný na laboratorní použití. Získává se jako vedlejší produkt výroby o-toluensulfonylchloridu (prekurzoru sacharinu) chlorsulfonací toluenu:

CH3C6H5 + SO2Cl2 → CH3C6H4SO2Cl + HCl

PoužitíEditovat

Podrobnější informace naleznete v článku Tosyl.

TsCl převádí alkoholy (obecný vzorec ROH) na odpovídající toluensulfonové, neboli tosylové, estery (tosyláty):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosyláty mohou být rozštěpeny hydridem lithno-hlinitým:

4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH

Tosylace následovaná redukcí tedy umožňuje odstranění hydroxylové skupiny.

Podobně lze TsCl použít k přípravě sulfonamidů z aminů:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

K přípravě tosylových esterů je nutná přítomnost zásady, která neutralizuje vznikající chlorovodík, výběr ztásady má výrazný vliv na účinnost tosylace; nejčastěji se používají pyridin a trimethylamin.

Ostatní reakceEditovat

Jelikož je tosylchlorid široce dostupný reaktant, byly často zkoumány jeho reakční možnosti. Používá se k dehydratačním reakcím na výrobu nitrilů, isokyanidů a diimidů. V jedné neobvyklé reakci, zaměřené na sirné centrum, zinek redukuje TsCl na sulfinát, CH3C6H4SO2Na.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Toluenesulfonyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. P-Toluenesulfonyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2020-01-20]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Whitaker, D. T.; WHITAKER, K. S.; JOHNSON, C. R.; HAAS, J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. p-Toluenesulfonyl Chloride. New York: John Wiley, 2006. Dostupné online. DOI:10.1002/047084289X.rt136.pub2. (anglicky)  Archivováno 5. 3. 2016 na Wayback Machine