Trimethylamin

organická sloučenina

Trimethylamin (zkráceně TMA) je organická sloučenina a nejjednodušší terciární amin. Při pokojové teplotě je v plynném skupenství, ale obvykle se prodává zkapalněný v tlakových lahvích nebo jako 40% vodný roztok. Je zásaditý a lze jej snadno protonovat za vzniku trimethylamoniového kationtu. Trimethylamin je dobrý nukleofil, tato vlastnost je základem většiny jeho využití.

Trimethylamin
strukturní vzorec
strukturní vzorec
kuličkový model molekuly
kuličkový model molekuly
kalotový model molekuly
kalotový model molekuly
Obecné
Systematický názevN,N-dimethylmethanamin
Anglický názevtrimethylamine
Německý názevTrimethylamin
Funkční vzorec(CH3)3N
Sumární vzorecC3H9N
Vzhledbezbarvý zapáchající plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS75-50-3
PubChem1146
ChEBI18139
SMILESCN(C)C
InChI1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost59,11 g/mol
Teplota tání−117,2 °C (156,0 K)
Teplota varu3–7 °C (276–280 K)
Hustota0,67 g/cm3 (0 °C)
Disociační konstanta pKb4,19
Rozpustnost ve voděmísitelný
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH220 H315 H318 H332 H335
P-větyP210 P261 P280 P305 P338 P351
R-větyR12 R20 R37/38 R41
S-větyS2 S16 S26 S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylamin je produktem rozkladu organické hmoty a v lidském těle je vytvářen střevní mikroflórou ze složek potravy jako jsou cholin a karnitin. Také je to hlavní látka způsobující zápach z úst a zápach spojovaný s hnitím masa a některými infekcemi.

Výroba editovat

TMA se vyrábí katalyzovanou reakcí methanoluamoniakem[2]:

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Při této reakci vznikají také dimethylamin a methylamin.

Trimethylamin se také vyrábí reakcí chloridu amonného a paraformaldehydu:

9 (CH2O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N·HCl + 3n H2O + 3n CO2

Použití editovat

Trimethylamin se používá při výrobě cholinu, inhibitorů růstu rostlin, herbicidů, zásaditých anexů a mnoha barviv.[3]

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylamine na anglické Wikipedii.

  1. a b Trimethylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16_535
  3. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. 3rd. vyd. [s.l.]: [s.n.], 2011. ISBN 978-0-9522674-3-0. S. 9362. 

Externí odkazy editovat