Otevřít hlavní menu

Diazen

chemická sloučenina

Diazen (také nazývaný diimid nebo diimin) je jedna ze sloučenin dusíkuvodíkem. Existuje ve dvou izomerech, jako cis-diazen (Z-diazen) a trans-diazen (E-diazen). Náhradou obou vodíků organickými funkčními skupinami z něj lze odvodit azosloučeniny.

Diazen
model molekuly trans-diazenu

model molekuly trans-diazenu

model molekuly cis-diazenu

model molekuly cis-diazenu

Obecné
Systematický název diazen
Ostatní názvy diimid, diimin
Anglický název diazene
Německý název Diazen
Funkční vzorec HN=NH
Sumární vzorec N2H2
Vzhled žlutý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS
15626-43-4 (E-diazen)
15626-42-3 (Z-diazen)
ChEBI
SMILES N=N
InChI 1S/H2N2/c1-2/h1-2H
Vlastnosti
Molární hmotnost 30,03 g/mol
Teplota tání -80 °C (193 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a vlastnostiEditovat

Tradiční způsob výroby diazenu spočívá v oxidaci hydrazinu peroxidem vodíku nebo vzdušným kyslíkem. Také se vyrábí dekarboxylací azodikarboxylové kyseliny[1]: (NCOOH)2 → (NH)2 + 2 CO2

Také jej lze účinně získat eliminací sulfonhydrazidů za použití vhodné zásady, například 2,4,6-triisopropylbenzensulfonohydrazid je eliminován na diazen za použití hydrogenuhličitanu sodného, jenž je velmi slabou zásadou.

Tato látka je rovněž meziproduktem biologické fixace dusíku.

Z důvodu nestability se diazen vytváří krátce před použitím, vzniká směs cis (Z-) a trans (E-) izomeru. Oba jsou nestabilní. Trans izomer je stabilnější, ale pouze cis izomer reaguje s nenasycenými substráty.

Diazen se poměrně rychle rozkládá. I za nízkých teplot prochází stabilnější trans izomer různými disproporcionačními reakcemi, vzniká hlavně hydrazin a plynný dusík.

PoužitíEditovat

cis-Diazen je užitečné činidlo v organické syntéze[2], slouží ke stereoselektivní hydrogenaci alkenů a alkynů. Jediným vedlejším produktem je dusík. I když je tento postup obtížnější, použití diazenu umožňuje provést reakci bez vytváření vysokého tlaku nebo plyného vodíku a kovových katalyzátorů, což může být nákladné.[3] Obecný průběh reakce:  

Diazen je výhodný, jelikož selektivně redukuje alkeny a alkyny a nereaguje s mnoha funkčními skupinami, které by mohly narušovat běžnou katalytickou hydrogenaci; například s diazenem je tolerována přítomnost peroxidů, halogenderivátů a thiolů, které jsou obvykle kovovými katalyzátory degradovány.

OstatníEditovat

Dikationová forma, HNNH2+, má podle výpočtů nejsilnější chemickou vazbu. Tento iont lze považovat za dvakrát protonovanou molekulu dusíku.

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diazene na anglické Wikipedii.

  1. Wiberg, E.; HOLLEMAN, A. F. Inorganic Chemistry. [s.l.]: Elsevier, 2001. Dostupné online. ISBN 9780123526519. Kapitola 1.2.7: Diimine, N2H2, s. 628. (anglicky) 
  2. PASTO, D. J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Diimide. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2001. DOI:10.1002/047084289X.rd235. (anglicky) 
  3. Miller, C. E. Hydrogenation with Diimide. Journal of Chemical Education. 1965, s. 254–259. DOI:10.1021/ed042p254. (anglicky)