Eliminace (chemie)

Eliminace je chemická reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba. Probíhá obecně tak, že se ze dvou sousedních uhlíkových atomů v molekule sloučeniny odštěpí atomy nebo skupina atomů, které poskytnou nízkomolekulární produkt a mezi těmito uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba.

Příklad eliminace: odštěpení molekuly vody při zahřívání cyklohexanolu s kyselinou sírovou za vzniku cyklohexenu

Tato reakce je v praxi často urychlována přítomností katalyzátoru.

Opakem eliminace je adice.

Příklad

Dehydratace ethanolu

CH₃-CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Specifické eliminační reakce

Mechanismus organických eliminačních reakcí

Každá z těchto reakcí má specifickou odštěpující skupinu:

dehydrohalogenace, odštěpující skupina halogenu
dehydratace, odštěpující se skupina je voda
Bamfordova–Stevensova reakce, odštěpující skupina tosylhydrazon za katalýzy alkoxidem
Copova reakce, odštěpující skupina amin oxid
Hofmannova eliminace, odštěpující skupina kvartérní amoniová sůl
Čugajevova reakce, odštěpující se skupina methyl xantát
Griecova eliminace, odštěpující se skupina selenoxid
Shapirova reakce, odštěpující se skupina tosylhydrazon za katalýzy alkyllitiem
Hydrazonová jodidace, odštěpující se skupina hydrazon za katalýzy jódem
Grobova fragmentace zvyšující stupeň nenasycenosti jedné z odstupujících skupin
Kornblumova–DeLaMarova reakce (eliminace přes (H)C-O(OR) vazbu), odstupující skupina alkohol a jeho příslušný keton
Takaiova olefinace s dvěma objemnými chromovými skupinami

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Eliminácia (chémia) na slovenské Wikipedii.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu eliminace na Wikimedia Commons