Tetramethylethylendiamin

Tetramethylethylendiamin
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	N,N,N′,N′-tetramethylethan-1,2-diamin
Ostatní názvy	TMEDA, TEMED
Funkční vzorec	(CH3)2NCH2CH2N(CH3)2
Sumární vzorec	C6H16N2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-18-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-744-6
PubChem	8037
SMILES	CN(C)CCN(C)C
InChI	InChI=1/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	116,20 g/mol
Teplota tání	−55,1 °C (218,0 K)
Teplota varu	121 °C (394 K)
Hustota	0,7765 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,4179 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H225 H302 H314 H332
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	10 °C (283 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetramethylethylendiamin (zkráceně TMEDA nebo TEMED) je organická sloučenina se vzorcem (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂.

Použití

Jako reaktant

TMEDA je častým ligandem kovových iontů. Tvoří stabilní komplexy s halogenidy mnoha kovů, například chloridem zinečnatým a měďným, které jsou rozpustné v organických rozpouštědlech. TMEDA zde funguje jako bidentátní ligand.

TMEDA na sebe dobře váže lithné kationty.^[2] Ve směsi s n-butyllithiem se atom dusíku z této látky naváže na lithium, čímž vytvoří shluk, který je reaktivnější než obvyklý tetramer či hexamer, který n-butyllithium vytváří. Tento komplex může metalovat, někdy i dvojnásobně, řadu různých substrátů, jako jsou benzen, furan, thiofen, N-alkylpyrroly a ferrocen.^[2]

Každý aniontový organokovový komplex lze izolovat ve formě [Li(tmeda)₂]⁺ komplexu.^[3] [Li(tmeda)₂]⁺ se zde chová jako kvartérní amoniová sloučenina, jako například [N(C₂H₅)₄]⁺.

Komplex trimethylethylendiaminu a bis(trimethylsilyl)amidu lithného^[4]

V organické syntéze se také používá komplex trimethylethylendiaminu s s-butyllithiem. Tento komplex je vhodný v případech, kdy by n-butyllithný anion reagoval s výchozími látkami.

Ostatní použití

TEMED se používá společně s peroxodisíranem amonným jako katalyzátor polymerizace akrylamidu při přípravě polyakrylamidových gelů pro SDS-PAGE, metodu používanou pro oddělování bílkovin a nukleových kyselin; TEMED obvykle tvoří 0,1 až 0,2 % těchto gelů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetramethylethylenediamine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b R. K. Haynes; S. C. Vonwiller; M. R. Vonwiller. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons, 2006. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rt064.pub2. Kapitola N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine.
↑ P. M. Morse; G. S. Girolami. Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]. Journal of the American Chemical Society. 1989, s. 4114–4116.
↑ K. W. Henderson; A. E. Dorigo; Q.-L. Liu; P. G. Williard. Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study. Journal of the American Chemical Society. 1997, s. 11855.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetramethylethylendiamin na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_8037-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[EROS-2] R. K. Haynes; S. C. Vonwiller; M. R. Vonwiller. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons, 2006. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rt064.pub2. Kapitola N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine.

[3] P. M. Morse; G. S. Girolami. Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]. Journal of the American Chemical Society. 1989, s. 4114–4116.

[4] K. W. Henderson; A. E. Dorigo; Q.-L. Liu; P. G. Williard. Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study. Journal of the American Chemical Society. 1997, s. 11855.

[1]

[2]

[3]

[4]